DE939929C - Verfahren zur Herstellung einer Molekuelverbindung des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Molekuelverbindung des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons

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DE939929C
DE939929C DEB26326A DEB0026326A DE939929C DE 939929 C DE939929 C DE 939929C DE B26326 A DEB26326 A DE B26326A DE B0026326 A DEB0026326 A DE B0026326A DE 939929 C DE939929 C DE 939929C
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pyrazolone
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Kurt Dr Bodendorf
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Description

  • Verfahren zur Herstellung einer Molekülverbindung des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons Bekanntlich besitzenKombination.en von P'henyldimethylaminopyrazolonen mit Salicylsäure bzw. ihren Salzen und. Derivaten, wie z. B. dem Calciumsalz oder dem Amid, gegenüber den Komponenten häufig verschiedene Vorteile hinsichtlich der Löslichkeitsverhältnisse und bzw. oder der pharmakologischen Wirkungsrichtung. So 'hat z. B. die in der schweizerischen Patentschrift 218 5r9 beschriebene Doppelverbindung von Calcium-salicylat mit i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon neben einer sehr guten Löslichkeit unter anderem noch den Vorteil einer gefäßabdichtenden Wirkung, welche den freien Verbindungen nicht zukommt. Die Kombination des gleichen Pyrazolons mit Sulfosalicylsäure bzw. ihren Salzen gemäß der deutschen Patentschrift 556 143 soll, bei Herabsetzung der Nebenwirkung auf Herz und Niere eine blutdrucksteigernde Wirksamkeit besitzen. Weitere Molekülverbindungen dieser Art sind Gegenstand der deutschen Patentschriften 462,148 und 69836g sowie der japanischen Patentschrift 102752.
  • Es wurde gefunden, daß der bislang noch nicht bekannten Molekülverbindung aus i-Phenyl-2, 3-dimethy'1-4-dimethylamino-5-pyrazolon und Salicylamid-O-essigsäure (vgl. Beilstein, 2. Auflage, Bd. X [i. Ergänzungs-Werk], S.46) neben einer guten Wasserlöslichkeit überraschenderweise die Eigenschaft zukommt, daß die gegebene Menge Salicylamid-O-essigsäure, welche allein völlig unwirksam wäre, einer antipyretisch ebenfalls relativ unwirksamen Dosis dieser Pyrazalonverbindung zu einer stark ausgeprägten antipyretischen Wirksamkeit, verbunden mit guten analgetischen und antirheumatischen Eigenschaften verhilft. Es liegt also bei der erfindungsgemäßenKombination eine gegenüber den pharmakologischen Eigenschaften. der Komponenten auffällige Potenzierung vor. Hinzu kommt bei der Verbindung eine ausgeprägte antiphlogistisc'he Wirksamkeit.
  • Die neue Verbindung ist bei oraler und parenteraler Darreichung ausgezeichnet., verträglich, während die dem Pyrazdlonkörper zukommende Toxizität auf über die Hälfte verringert ist. Beispiel Ein Gemisch von 19,5 g Salicylamid-O-essigsäure, 23g I-Phenylr2, 3-dimebhyl-4-.dimethylamino-5-pyrazolon und 5o ccm Wasser wird i%4 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, worauf eine klare Lösung erhalten wird. Durch -Eindunsteri derselben im Vakuum erhält man eine Verbindung vom .Schmelzpunkt 156 bis 158°, die in Wasser leicht löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren hur Herstellung einer Molekülverbindung des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons, dadurch gekennzeichnet, daß man es mit einem Mol Salicy'lamid-O-essigsäure nach den für eine Salzbildung üblichen Methoden zur Umsetzung bringt.
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