DE591808C - Verfahren zur Herstellung einer fuer Injektionen geeigneten Loesung von salicylsaurem Piperazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer fuer Injektionen geeigneten Loesung von salicylsaurem Piperazin

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DE591808C
DE591808C DEM115032D DEM0115032D DE591808C DE 591808 C DE591808 C DE 591808C DE M115032 D DEM115032 D DE M115032D DE M0115032 D DEM0115032 D DE M0115032D DE 591808 C DE591808 C DE 591808C
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Germany
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salicylic acid
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piperazine
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DEM115032D
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Josef Zeltner
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CHEM FAB TEMPELHOF AKT GES
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CHEM FAB TEMPELHOF AKT GES
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    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones

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Description

  • Verfahren zur Herstellung einer für Injektionen geeigneten Lösung von salicylsaurem Piperazin In der Literatur ist eine Verbindung von Piperazin mit Salicylsäure unter der Bezeichnung Piperazinum salicylicum beschrieben. Diese Verbindung hat die Formel C,H"N, # 2 (C, H, 03).
  • Die Substanz wird als ein kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 215 bis 218° beschrieben. Sie soll in Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich sein (Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, II. Band,, Berlin 192o, S.643).
  • Die Beschreibung entspricht nicht den Tatsachen. Das reine Piperazinsalicylat schmilzt scharf bei 22o bis 2210. Im Gegensatz zu den Angaben der Literatur ist das Präparat in Wasser sehr schwer löslich, insbesondere in der Kälte, wie folgender Versuch zeigt.
  • 2 g Piperazinsalicylat von oben angeführter Zusammensetzung werden mit 20 ccm Wasser-in der Siedehitze gelöst. Nach dem Abkühlen fällt eine große Menge von Kristallen aus. Abfiltriert, getrocknet und gewogen erhält man 1,8 g Substanz vom Schmelzpunkt 22o° zurück. Demnach sind in 20 ccm Wasser nur 0,2 g Substanz enthalten, die beim Eindunsten der Lösung auch zurückgewonnen werden. Die Substanz ist also höchstens zu 1 °J, in Wasser löslich und kann keineswegs als leicht löslich angesehen werden. Infolge der geringen Löslichkeit kann man salicylsaures Piperazin für Injektionszwecke nicht verwenden, da man sehr große Flüssigkeitsmengen gebrauchen müßte.
  • Wir haben gefunden, daß man die Löslichkeit des Piperazinsalicylats außerordentlich erhöhen kann, wenn man das Piperazinsalicylat in Gegenwart von Hexamethylentetramin in Lösung bringt. Beispiels 2 g Piperazinsalicylat werden in 5 ccm Wasser aufgeschwemmt. Man setzt 2 g Hexamethylentetramin hinzu, kocht auf und bekommt eine haltbare Lösung von Piperazinsalicylat.
  • Beispiel e 1 g Piperazinsalicylat wird mit 2 g Hexamethylentetramin verrieben. Die Masse löst sich leicht in 5 ccm Wasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer. für Injektionen geeigneten Lösung von salicylsaurem Piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man salicylsaures Piperazin in einer Hexamethylentetramin enthaltenden wässerigen Lösung auflöst.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420874A (en) * 1962-09-28 1969-01-07 Standard Oil Co Amine addition salts of nitro-carboxyalkali metal phenolates
FR2104788A1 (de) * 1970-07-15 1972-04-21 Henderson Edward

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US3420874A (en) * 1962-09-28 1969-01-07 Standard Oil Co Amine addition salts of nitro-carboxyalkali metal phenolates
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