DE609685C - Verfahren zum Aufloesen von Kondensationsprodukten auf Harnstoff-Formaldehyd-Basis in organischen Loesungsmitteln - Google Patents
Verfahren zum Aufloesen von Kondensationsprodukten auf Harnstoff-Formaldehyd-Basis in organischen LoesungsmittelnInfo
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Description
- Verfahren zum Auflösen von Kondensationsprodükten auf Harnstoff-Formaldehyd-Basis in organischen Lösungsmitteln Fertige, vollkommen wasserfreie Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd zeichnen sich nach der allgemeinen Erfahrung durch vollkommene Urlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln aus.
- Es ist nun die überraschende Beobachtung gemacht worden, daß es gelingt, auch gewisse fertige, vollkommen trockene Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd durch Erwärmen mit Lacklösungsmitteln, zweckmäßig bei seiner Temperatur um i30°, gegebenenfalls unter Druck, vollkommen in Lösung zu bringen. -Kondensationsprodukte, die diese Eigenschaft aufweisen, sind dadurch charakterisiert, daß im Verlauf der Kondensation zwischen Formaldehyd und Harnstoff mehrwertige Alkohole und mehrbasische Säuren bzw. Kondensationsprodukte von mehrbasischen Säuren und mehrwertigen Alkoholen zugesetzt werden. Derartige Kondensationsprodukte sind an sich bekannt. Als Lösungsmittel. eignen sich sowohl aliphatische wie auch gemischt aliphatisch-aromatische Alkohole, insbesondere Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohale, Butylalkohole, Amylalkohole, Benzylalkohole usw.
- Es gelingt zwar auch, bei solchen Lösungsmitteln, die unter z3o° sieden, durch langdauerndes Kochen eine teilweise oder auch vollkommene Lösung des Harnstoff-Formaldehyd-Produktes zu erzielen; technisch ist dieses Verfahren jedoch wegen der langen Lösungsdauer ungeeignet.
- Es ist bereits vorgeschlagen worden, nach beendigter Kondensation von Harnstoff und Formaldehyd in wäßriger Lösung ein :organisches Lösungsmittel zuzusetzen und dasselbe teilweise mit dem Wasser abzudampfen. Weiterhin hat man bereits Harnstoff und Formaldehyd in organischen Lösungsmitteln bei Gegenwart beschränkter Wassermengen oder bei Aufschluß. von Wasser kondensiert, mit dem Zweck, wasserfreie oder wasserarme Kondensationsprodukte zu erhalten. An Stelle von Formaldehyd selbst hat man dabei Dimethylolbarnstoff oder daraus durch Wasserabspaltung entstandene Produlkte verwendet.
- Von den genannten Verfahren unterscheidet sich das vorliegende dadurch, daß. - zunächst die Kondensation in wäßrigem Medium vorgenommen und das primäre Kondensationsprodukt vollkommen gehärtet wird. Erst dieses vollkommen wasserfreie Endprodukt wird dann in organischen Lösungsmitteln aufgenommen. Man erhält so durchaus wasserfreie Lösungen, bei deren Eindunsten- sich ebenfalls kein Wasser mehr bilden kann, da die unter Wasserabspaltung stattfindende Kondensation bereits vor der Auflösung- beendet war; die bekannten Verfahren sind aber gerade dadurch charakterisiert, daß. in dei3 organischen Lösungsmitteln weiterkondensiert wird.
- Es ist weiterhin bereits vorgeschlagen worden, Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Harnstoff, die ohne die genannten Zusätze in wäßrigem Medium gewonnen worden sind, in :organischem Lösungsmittel zu lösen. Derartige Produkte zeichnen sich aber stets dadurch aus, daß sie mehr :oder minder große Wassermengen enthalten, so daß das für die vorliegende Erfindung charakteristische Merkmal der vollkommenen Wasserfreiheit fehlt. So :enthalten Produkte, die gemäß der britischen Patentschrift 271 037 durch Zusatz von Wasser aufgefl:ockt sind und dann mit Alkoholäther getrocknet sind, immer noch 9 bis io% Wasser. Wasserhaltige Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte sind erfahrungsgemäß in organischen Lösungsmitteln bei gleich=er Zusammensetzung leichter löslich als solche, die weitgehend von Wasser befreit sind. Es wäre daher zu erwarten gewesen, daß, die Produkte gemäß d=er britischen Patentschrift 271 037 mit einem Wassergehalt von 9 bis i o % unter vergleichbaren Bedingungen leichter löslich sind als die wasserfreien Produkte gemäß d=er Erfindung. Überraschenderweise lösen sich aber di=e nach dem Verfahren der britischen Patentschrift hergestellten Produkte in organischen Lösungsmitteln unvollständig und auch erst bei sehr viel höheren Temperaturen als die erfindungsgemäß hergestellten Produkte. Bei den wesentlich höheren Temperaturen verläuft aber der Lösungsvorgang unter heträchtlicher Zersetzung der Kondensationsprodukte (Trim:ethyaminbildung). Dies veranschaulicht auch nachstehende Tabelle
i. Produkt gemäß Beispiel i der britischen Patentschrift 271 037 Wasser Erhitzungs Lösungs- Lösungsstand nach Art des Wassergehalt Bemerkungen lauer temperatur dem Erhitzen Lösungsmittels . etwa 9 0/0 8 Std. etwa z35° unlöslich, höchst. Äthylalkohol Ausgeflocktes i bis 20/0 gelöst Produkt etwa 9 0/0 8 Std. etwa =6o° 25 0/0 ungelöst Benzylalkohol Ausgeflocktes Produkt 2. Produkt gemäß nachstehendem Beispiel i mit Zusatz eines Kondensationsproduktes aus Glycerin und Adipinsäure Wassergehalt Erhitzungs- Lösungs- Lösungsstand nach Art des Bemerkungen lauer temperatur dem Erhitzen Lösungsmittels unter 6 0/" 3 bis q. Std. i35° vollkommen Äthylalkohol Ausgeflocktes gelöst Produkt ungefähr o,20,10 etwa7,5 Std. i35® vollkommen Methylalkohol Ausgeflocktes gelöst. Produkt ungefähr 0,3 0/0 q. Std. i35° vollkommen Methylalkohol Auf Unterlage ge- gelöst gossenes Material gemäß Beispiel i unter 6 0/0 8 Std. i35° vollkommen Benzylalkohol Ausgeflocktes gelöst Produkt 3. Produkt gemäß nachstehendem Beispiel i, aber :ohne Zusatz Wassergehalt Erhitzungs- Lösungs- Lösungsstand nach Art des lauer temperatur dem Erhitzen Lösungsmittels Bemerkungen unter 60,/0 8 Std. =4o° unvollkommen Äthylalkohol Ausgeflocktes gelöst Produkt q.. Produkt gemäß- nachstehenden Beispiel q., das statt eines Kondensationsproduktes aus Glycerin und Adipinsäure die beiden urkondensierten Komponenten im gleichen Verhältnis enthält Wassergehalt Erhitzungs- Lösungs- Lösungsstand nach Art des Bemerkungen dauer temperatur I dem Erhitzen I Lösungsmittels etwa o0,1, 7,5 Std. z35° vollkommen Methylalkohol Ausgeflocktes gelöst Produkt - Es ist weiterhin bereits bekannt, daß Kondensationsprodukte aus Phthalsäureanhydrid und Glycerin, denen Harnstoff und Formaldehyd bzw. Kondensationsprodukte derselben zugesetzt sind, in organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkohol, löslich sind. Aber auch hier handelt es sich um noch wasserhaltige, sirupös.eoder balsamähnliche Massen, bei denen der Endzustand der Kondensation noch nicht erreicht ist. -Die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen -v4scosen Lösungen können mit dem gleichen Lösungsmittel in beliebigen Grenzen verdünnt und mit anderen Lösungsmitteln, auch Lösungen künstlicher oder natürlicher Harze, innerhalb engerer oder weiterer Grenzen verschnitten werden. Die Lösungen liefern beim Eindunsten seinen glasklaren, durchsichtigen Film, der nach dem Trocknen von Lösungsmitteln nicht oder nur äußerst wenig angegriffen wird.
- Beispiel i 8oo g Paraformaldehyd, 65o g Harnstoff, 700 g Wasser und i oo g eines Kondensationsproduktes, erhalten durch mehrstündiges Erhitzen von go g Glycerin und i o g Adipinsäure bei ungefähr 140', werden in Gegenwart von 5o ccm 2 n-Sodalösung 45 Minuten lang am Rückflußkühler kondensiert und dann mit 7o ccm 2n-Schwefelsäure versetzt und 15 Minuten lang weitererhitzt. Das flüssige Kondensationsprodukt wird noch heiß in ungefähr iol einer io%igen Kochsalzlösung gegossen. Das ausfallende flockige Produkt wird abgerutscht, nachgewaschen und bei höherer Temperatur getrocknet. Man kann das noch flüssige Kondensationsprodukt auch zweckmäßig auf eine Unterlage in dünner Schicht ausgießen. Die nach einiger Zeit erstarrte Masse wird abgelöst und getrocknet. Im Verlauf der Trocknung wird die Masse durch. allmähliche Zerkleinerung in Pulverform gebracht. Von der vollkommenen Trocknung der schließlich pulverförmigen Masse überzeugt man sich dadurch, daß die Masse bei 24stündigem Trocknen im Vakuum bei ioo° keine Gewichtsabnahme mehr zeigt. 3oo g dieses vollkommen trockenen Kondensationsproduktes werden in einen Rührautoklaven gebracht, in dem sich 5oo bis 6oo ccm Methylalkohol befinden, und 3 bis 4 Stunden auf i2o bis 13o° erwärmt. Bei wesentlich höherer Temperatur treten Zersetzungserscheinungen auf. Es entsteht :eine wasserklare, viscose Lösung, wobei nur Spuren ungelöst bleiben.
- Beispiel 2 20o g ,eines nach Beispiel i :erhaltenen Kondensationsproduktes werden mit 5oo ccm Propylalkohol 2 bis 3 Stunden auf 12o bis i3o° erhitzt. Die erhaltene viscose Lösung liefert beim Eindunsten einen glasklaren Film.
- Beispiel 3 3oog des nach Beispiel i erhaltenen Produktes werden mit 5oo ccm Benzylalkohol 3 Stunden auf i3o° erwärmt. Die viscose Lösung kann z. B. mit Benzol ziemlich beträchtlich verdünnt werden. Auch kann man ihr erhebliche Mengen von Lacken, z. B. Zaponlacken, zusetzen.
- Beispiel 4 Mengenverhältnisse und Kondensation wleim Beispiel i. Nur werden statt des Kondensationsproduktes von Glycerin und Adipin.-säure an gleicher Stelle go g Glyoerin und i o g Adipinsäure zugesetzt. Ausgießen und Weiterverarbeiten des Produktes kann genau wie im Beispiel i erfolgen. Das Kondensationsprodukt wird zuerst bei 6o° unter gewöhnlichem Druck und schließlich bei ioo° im Vakuum getrocknet. Ein derartiges Produkt, dessen Wassergehalt unter o,2% liegt, wird mit der dreifachen Menge Methanol unter stetem Rühren 7i/2 Stunden im -Autoklaven auf 135' erhitzt. Das Produkt ist danach vollkommen in Lösung gegangen. Nach dem Erkalten erhält man eine zähe, viscose Flüssigkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Auflösen von Kondensationsprodukten auf Harnstoff-Formaldehyd -Basis in organischen Lösungsmitteln, bei welchen im Verlaufe der- in wäß,-rigem Medium stattfindenden Kondensation des Harstoff-Formaldehyd-Harzes mehrwertige Alkohole und mehrbasische Säuren oderiderenKondensationsprodukte zugesetzt
yyürden, dadurch gekeiinzeichnet, da13 das et- -haltene Produkt vollständig vom Wasser befreit und bei erhöhter Temperatur in Lacklösungsmitteln,'!beispielsweise in niefder molekularen aliphatischen oder aliphatisch- aromatischen Alkoholen, gelöst wird.
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