DE572267C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen AlkoholenInfo
- Publication number
- DE572267C DE572267C DEG73881D DEG0073881D DE572267C DE 572267 C DE572267 C DE 572267C DE G73881 D DEG73881 D DE G73881D DE G0073881 D DEG0073881 D DE G0073881D DE 572267 C DE572267 C DE 572267C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation products
- urea
- formaldehyde
- phthalic anhydride
- polyhydric alcohols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 25
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 15
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDCHZHDOCCIZIY-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDCHZHDOCCIZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QLEITUFVKZSFRB-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1,3-dione;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 QLEITUFVKZSFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/46—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones on to macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Glycerin, und bezweckt die Erzielung klar durchsichtiger, kunstglasähnlicher Massen. Dies wird gemäß der Erfindung dadurch erreicht, daß man den Harnstoff - Formaldehyd - Kondensationsprodukten, vorzugsweise während ihrer Bildung, hochviskose Kondensationsprodukte aus Phthalsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Glycerin, im Unterschuß zusetzt, derart, daß das Gewichtsverhältnis von Harnstoff zu Phthalsäureanhydrid .erheblich größer als i ist, wobei im alkalischen oder sauren Medium bzw. nacheinander alkalisch und dann sauer gearbeitet wird. Man erhält auf diese Weise gießbare Produkte, welche leicht zu vollkommen durchsichtigen Formlingen erstarren und diese Eigenschaft auch bei der etwaigen darauffoigenden Härtung bei erhöhter Temperatur beibehalten.
- Es ist bereits vorgeschlagen worden, Kondensationsprodukte aus Phthalsäure und Glycerin unter Zusatz von Harnstoff und Formaldehyd oder dem Kondensationsprodukt aus diesen herzustellen. Hierbei wird Jedoch stets mit einem Überschuß an Phthalsäureanhydri.d, bezogen auf den Harnstoff, und ferner im neutralen Medium gearbeitet, so daß völlig andersartigeProdukte entstehen, welche balsamartige, d. h. viskose Massen darstellen, die nicht ohne weiteres zu festen, glasklar durchsichtigen Produkten erstarren. Dieser wesentliche Unterschied ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß der freie oder noch im unvollständigen Stadium der Kondensation befindliche Harnstoff mit den noch freien Hydroxylgruppen der zugesetzten Phthalsäure-Glycerin-Kondensationsprodukte reagieren kann, so daß eine chemische Verkettung der Phthalsäure-Glycerin-Kondensationsprodukte mit den Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktert und nicht etwa bloß die Bildung einer festen Lösung stattfindet. Ausführungsbeispiele i. Man erhitzt 22o Gewichtsteile Glycerin mit .go: Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid so lange, bis sich alles gelöst hat, unter Umschütteln und kocht dann noch etwa 5 bis 7 Stunden und gibt von diesem Produkt, zweckmäßig noch heiß, zu einem Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und Harnstoff gemäß folgender Vorschrift: 8o g polymerer Formaldehyd, 59 g Harnstoff, 45 g Glycerin und 3o g Wasser werden gemischt und dann . nach Zugabe einiger Tropfen einer gesättigten Natriumcarbonatlösung längere Zeit zum Sieden erhitzt. Jetzt setzt man 30 g des wie oben beschrieben hergestellten Kondensationsproduktes zu, kocht wieder einige Zeit und gibt schließlich so viel Schwefelsäure zu, daß gerade schwach saure Reaktion eintritt. Man kocht noch kurze Zeit und gießt das nun klare, dünnflüssige Kondensationsprodukt in Formen. Die erstarrten Formlinge werden evtl. bei erhöhter-Temperatur gehärtet.
- z. Das Kondensationsprodukt aus Glycerin und Phthalsäüreanhydrid wird wie in Beispiel i hergestellt. - 8o g polymerer Formaldehyd, 9o g Harnstoff, 8o g Wasser, 3 ccm einer a n-Sodalösung werden wie oben durch Erhitzen kondensiert. Dann werden 16o g des Phthalsäureanhydrid - Glycerin - Kondensationsproduktes zugegeben. Schließlich wird wie oben nach Zusatz von 5 ccm 2 n-Schwefelsäure die Kondensation zu Ende geführt.
- 3. - 285 g polymerer Formaldehyd, 3 15 g Harnstoff, 335 g 4o°/oiger Formaldehyd werden gemischt und dann nach Zugabe von 1,5 g Natriumcarbonat oder der entsprechenden Menge Bariumhydroxyd längere Zeit zum Sieden erhitzt. Nach einiger Zeit setzt man i oo g de's wie . in Beispiel i beschriebenen Kondensationsproduktes aus ioo Gewichtsteilen Glycerin und iooGewichtsteilenPhthalsäureanhydrid zu. Dann kocht man noch etwa 2o Minuten und gießt dann in die Form.
- 4. - 400 g polymerer Formaldehyd, 400 g Harnstoff, ioo g Wasser und ioo g Glycerin werden gemischt und nach Zugabe von io ccm 4 n-Schwefelsäure oder Salzsäure . längere Zeit zum Sieden erhitzt. Dann setzt man i 5o g eines Kondensationsproduktes aus 22o g Glycerin und 225 g Phthalsäüreanhydrid zu, kocht noch kurze Zeit und gießt dann in die Form.
- 5. 335 g polymerer Formaldehyd, 165 g 40%iger Formaldehyd und 3009 Harnstoff werden gemischt und nach Zugabe von 2o ccm a n-Natriumcarbonatlösung oder der entsprechenden Menge Natriumhydroxyd längere Zeit zum Sieden erhitzt. Dann setzt man 45og eines Kondensationsproduktes aus 44o g Glykol und i8o g Phthalsäureanhydrid zu. Nach etwa albstündigem Kochen gibt man 2o ccm 2 n-Schwefelsäure oder Salzsäure zu, erhitzt noch kurze Zeit urid gießt dann in die Form.
Claims (1)
- PPAATEN'TANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Konddnsationsprodukten aus Phthalsäureanhydrid und mehrwertigen. Alkoholen, insbesondere Glycerin, dadurch gekennzeichnet, daß man den Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten,vorzugsweise während ihrer Bildung, die hochviskosen Kondensationsprodukte aus Phthalsäureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Glycerin, im Unterschuß zusetzt, derart, daß das Gewichtsverhältnis von Harnstoff zu Phthalsäureanhydrid erheblich größer als i ist, wobei im alkalischen oder sauren bzw. nacheinander im alkalischen und dann im sauren Medium gearbeitet wird.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG73881D DE572267C (de) | 1928-07-23 | 1928-07-23 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen |
| CH144877D CH144877A (de) | 1928-07-23 | 1929-07-19 | Verfahren zur Herstellung von geformten Kondensationsprodukten. |
| AT126144D AT126144B (de) | 1928-07-23 | 1929-07-20 | Verfahren zur Herstellung von kunstglasartigen Gebilden. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG73881D DE572267C (de) | 1928-07-23 | 1928-07-23 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE572267C true DE572267C (de) | 1933-03-15 |
Family
ID=7135651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG73881D Expired DE572267C (de) | 1928-07-23 | 1928-07-23 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT126144B (de) |
| CH (1) | CH144877A (de) |
| DE (1) | DE572267C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE751600C (de) * | 1939-03-23 | 1953-05-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Alkyd-Aminotriazinaldehyd-Mischharzen |
-
1928
- 1928-07-23 DE DEG73881D patent/DE572267C/de not_active Expired
-
1929
- 1929-07-19 CH CH144877D patent/CH144877A/de unknown
- 1929-07-20 AT AT126144D patent/AT126144B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE751600C (de) * | 1939-03-23 | 1953-05-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Alkyd-Aminotriazinaldehyd-Mischharzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH144877A (de) | 1931-01-31 |
| AT126144B (de) | 1932-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE534214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharz aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Saeuren oder deren Anhydriden | |
| DE572267C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff unter Mitverwendung von Kondensationsprodukten aus Phthalsaeureanhydrid und mehrwertigen Alkoholen | |
| CH104801A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Kunstmasse aus dem Anfangskondensationsprodukt von Kohlensäureamidverbindungen und Aldehyden. | |
| DE529323C (de) | Verfahren zur Herstellung eines zaehfluessigen Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd | |
| DE621360C (de) | Verfahren zur Herstellung von klaren Kondensationsprodukten aus Formaldehye, Harnstoff und Thioharnstoff | |
| DE320696C (de) | Druckwalze | |
| DE569486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolformaldehydkondensationsprodukten | |
| DE631802C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| AT95663B (de) | Verfahren zur Herstellung von künstlichen Massen. | |
| DE604194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd | |
| DE603434C (de) | Verfahren zur Herstellung von Presskoerpern aus Kondensationsprodukten des Harnstoffes oder der Harnstoffderivate mit Formaldehyd | |
| DE557549C (de) | Verfahren zur Herstellung licht- und formbestaendiger Kondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff und Formaldehyd | |
| AT124516B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten. | |
| DE409847C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE641268C (de) | Verfahren zur Herstellung von Knoepfen, Spielmarken und aehnlich geformten Gegenstaenden aus Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| AT148148B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. | |
| DE529322C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Kohlehydraten | |
| DE593505C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE517251C (de) | Verfahren zur Herstellung hydrophober Harze durch Kondensation von Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd | |
| AT45384B (de) | Verfahren zur Herstellung von kolloidalem Thorhydrat. | |
| DE567671C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd | |
| AT149353B (de) | Verfahren zur Herstellung von Preßkörpern aus Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten. | |
| DE609685C (de) | Verfahren zum Aufloesen von Kondensationsprodukten auf Harnstoff-Formaldehyd-Basis in organischen Loesungsmitteln | |
| AT141019B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen aus Kunstharzen, die aus Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin mit Formaldehyd gewonnen sind. | |
| AT121999B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen. |