CH127128A - Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin.

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CH127128A
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CH
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methyldianisylisatin
preparation
dianisylisatin
alcohol
melting point
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English (en)
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2

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Description


  Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin.    Bis jetzt wurde allgemein     angenommen,     dass die Wirkung plenolartiger Abführmittel  mit dem Vorhandensein einer oder mehrerer  freier oder nur schwach blockierter Hydroxyl  gruppen zusammenhängt (Kaufmann,  Bei  trag zur Theorie der Laxantia. , Pharmazeu  tische Zeitung, Nr. 77, 1926, Seite 1202).  



  Es hat sich nun überraschenderweise er  geben, dass die Allyl- und Aralkylderivate  der Diphenolisatine, welche keine freie Hy  droxylgruppe mehr besitzen und auch nicht  verseifbar sind, ausgezeichnete Abführmittel  darstellen, die schon in sehr geringen Dosen  eine gleichmässie g und sichere Wirkung ent  falten.  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     N-Methyl-          dianisylisatins,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf Dianisylisatin, dem die  Konstitutionsformel  
EMI0001.0004     
    zukommt, ein Methylierungsmittel in der  Wärme einwirken lässt.  



  Das N-Methyldianisylisatin bildet     Kxi-          stalle    vom Schmelzpunkt 153  . Es stellt eine  neutral reagierende, sehr beständige Verbin  dung dar, welche mit Ferricyankalium und  Natronlauge keine Farbreaktion mehr gibt.  In Wasser, Alkalien und Säuren ist es unlös  lich; in den üblichen organischen Lösungs  mitteln, Alkohol, Benzol, Eisessig, löst es  sich in der Wärme leicht. Das     N-Metlyl-          dianisylisatin    soll als Arzneimittel verwendet  werden.  



  Beispiel:  10 Teile Dianisylisatin worden mit einer  Lösung von 1.6 Teilen Ätznatron in 30 Teilen  Wasser unter Zugabe von 3,7 feilen     Di-          methylsulfat    1 Stunde amu Rückflusskühler  gekocht. Hernach wird abgekühlt, filtriert  und aus Alkohol umkristallisiert. Man ge  winnt das     N-Methyldianisylisatin    als Kri  stallpulver vom Schmelzpunkt 153  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung voii N-Metliyl- dianisylisatzn, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dianisylisatin, welchem die Konsti tutionsformel EMI0002.0001 zukommt, ein Methylierungsmittel in der Wärme einwirken lässt. Das N-Methyldianisylisatin bildet Kri stalle vom Schmelzpunkt 153 . Es stellt eine neutral reagierende, sehr beständige Verbin dung dar, welche mit Ferricyankalium und Natronlauge keine Farbreaktion mehr gibt. In Wasser, Alkalien und Säuren ist es un löslich; in den üblichen organischen Lösungs mitteln, Alkohol, Benzol, Eisessig, löst es sich in der Wärme leicht.
    Das N-Metlyldianisyli- satin soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH127128D 1926-10-09 1926-10-09 Verfahren zur Darstellung von N-Methyldianisylisatin. CH127128A (de)

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