CH108488A - Verfahren zur Darstellung einer Akridiniumverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Akridiniumverbindung.       Es wurde gefunden, dass man     Oxyakri-          dine,    wie zum Beispiel 3,6 -     Dioxyakridin     (Benda., B.     Ber.    45, 1704j1912) am     Akridin-          stickstoff        alkylieren    kann, ohne gleichzeitig  die     Hydroxy        lgruppe    zu     alkylieren,    wobei man       -ezeie,huet,eAntise#ptika,erhä,1t.    Gegenstand  <B>i</B> tus,  des vorliegenden Patentes ist nun ein Ver  fahren zur     Herstellung    von     3,

  6-Dioxy-10-          methylakridiniumchlorid,    darauf beruhend,  dass man     3,6-Dioxyakridin    bei Abwesenheit  säurebindender Stoffe mit     Methylierungsmit-          teln        behandelt.     



  Die neue -     Oxyakridiniumverbindung    ist  infolge ihrer starken bakteriziden     Kraft        und     ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes  Antiseptikum; sie zeigt kaum Farbstoff  charakter, wodurch sie sich von den entspre  chenden     Aminoakridiniumverbindungen    vor  teilhaft unterscheidet. Gegenüber den     Akri-          dinverbindungen    der Patente Nr. 105106;  105865 und 105866 besitzt sie den Vorzug  grösserer Löslichkeit und Diffusionsfähigkeit.

         Beispiel:     80     Liter    Nitrobenzol werden auf<B>180'</B> er  hitzt, .dann 8,4 kg     Dioxyakridin    zugegeben,    worauf     die    Temperatur fällt. Nachdem sie  wieder auf<B>170</B> bis<B>180'</B> gestiegen ist, wer  den 12 kg :geschmolzener     p-Toluolsulfosäur.e-          methylester        hinzugegeben    und noch 15 Mi  nuten zum Sieden erhitzt. Unter     Braunf        Ir-          bung    geht das     Dioxyakridin        allmählich    in  Lösung.  



  Die Lösung wird 12     Stunden    stehen ge  lassen. Das Reaktionsprodukt scheidet sich  als braune Kristallmasse .ab, die .abgesaugt  wird. Nach dem Auswaschen mit wenig  Äther werden die     Kristalle    mit 5     Liter        Salz-          säure    (roh) und 200 Liter Wasser     längere     Zeit gekocht,     bis    sich die     Toluolsulfosäure-          verbindung        in    das     Chlormethylat    umgewan  delt hat, dann heiss filtriert und letzteres mit  Salzsäure oder Kochsalz gefällt.

   Durch noch  maliges     Umlösen    aus Wasser erhält man die  Verbindung in gelben Nadeln, die in Natron  lauge spielend leicht löslich sind.  



       Aus    dem     nitrobenzolhaltigen    Filtrat der       Alkylierung    können weitere Mengen des  Produktes gewonnen werden.

Claims (1)

1. PATUNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Akridi- niumverbindung, darin bestehend, @dass man ,:,6-Dioxyakridin <B>0</B> bei Abwesenheit säurebin- dender Stoffe mit 111ethylierungsmitteln be handelt. Die Verbindung bildet gelbe Nadeln, die in heissem Wasser leicht, in kaltem Was ser schwer, in Natronlauge spielend leicht löslich sind.

   Die neue Oxyakridiniumverbindung ist infolge ihrer starken bakteriziden Kraft und ihrer geringen Giftigkeit ein ausgezeichnetes Antiseptikum; sie zeigt kaum Fa.rbstoff charakter, wodurch sie sich von den entspre chenden Aminoa.kridiniumverbindungen vor- teilhaTt unterscheidet. Gegenüber den Akri- diniumverbindungen der Patente Nr. 105106, 105865 und 105866 besitzt sie den Vorzug grösserer Löslichkeit und Diffusionsfähigkeit.