AT229875B - Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Aminobenzolsulfonamido)-5-alkoxy-pyrimidinen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung von   2 - (4'-Aminobenzolsulfonamido) - 5-alkoxy-pyrimidinen    
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von   2- (4'-Aminobenzolsulfonamido)-   - 5-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 - 4 C-Atomen2-Amino-5-alkoxypyrimidinen mit   p-Acylamino-oder p-Nitrobenzolsulfochlorid inGegenwart säurebin-   dender Mittel und Freilegung der p-ständigen Aminogruppe durch Hydrolyse oder Reduktion ist bekannt. 
 EMI1.3 
 Phosgen erhaltenen Rohprodukte mit Guanidin hergestellt werden. 



   Es wurde nun gefunden, dass man die oben genannten 2-   (4' -Aminobenzolsulfonamido) -5-alkoxypy-   rimidine auch erhalten kann, wenn man Alkoxy-acetaldehydacetale oder 1, 2-Dialkoxyäthylene mit N, N-disubstituierten Formamiden und anorganischen Säurechloriden gemäss der Vilsmeier-Reaktion umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte mit p-Aminobenzolsulfonylguanidin, p-Acylaminobenzolsulfonylguanidinen oder p-Nitrobenzolsulfonylguanidin in Gegenwart basischer Kondensationsmittel kondensiert und die p-ständige Gruppe gegebenenfalls durch Hydrolyse oder Reduktion in die Aminogruppe überführt. 



   Als N, N-disubstituiertes Formamid ist vorzugsweise Dimethylformamid, als Säurechlorid vorzugsweise Phosgen geeignet. 



   Die Kondensation wird im Temperaturbereich von 50 bis 200 C, vorzugsweise in einem aliphatischen Alkohol, durchgeführt. 



   Als Kondensationsmittel sind Alkalialkoholate oder Alkalihydroxyde besonders geeignet. 



   Die Erzeugnisse des erfindungsgemässen Verfahrens sind wirksame Bakteriostatica. 
 EMI1.4 
 dabei so, dass man Phosgen in das mit Methylenchlorid verdünnte Dimethylformamid einleitet, den dabei erhaltenen Komplex mit Acetal versetzt und dann erhitzt. Nach der Neutralisation mit einer methanolschen Lösung von Natriummethylat und Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 45 g öliges 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Reaktionsprodukt, das man zu einer Suspension von 53,5 g (0, 25 Mol)   p-Aminobenzolsulfonylguanidin in   500 ml   n-Butanol,   in dem 12,5 g Natrium gelöst sind, tropft. Nach achtstündigem Kochen unter Rückfluss wird auf Zimmertemperatur gekühlt und das Reaktionsprodukt vom n-Butanol abgesaugt.

   Durch Behandeln mit verdünnter Natronlauge und Filtrieren wird nicht in Reaktion getretenes p-Aminobenzolsulfonylguanidin abgetrennt. Beim Ansäuern des Filtrates erhält man das 2-   (4' -Aminobenzolsulfonamido) -     - 5-äthoxy-pyrimidin,   das nach Umfällen aus wässerigem   Ammoniak/Essigsäure   bei 2000C schmilzt, in guter Ausbeute. 



   Analog erhält man ausgehend von Methoxyacetaldehyddimethylacetal durch Vilsmeier-Haak-Reaktion mit Dimethylformamid und Phosgen und Kondensation des Reaktionsproduktes mit p-Aminobenzolsulfonylguanidin das   2- (4' Aminobenzolsulfonamido)-5-methoxypyrimidin   vom F. 208-210 C ; ausgehend von n-Propoxyacetaldehyd-di-n-propylacetal durch   Vilsmeier-Haak-Reaktion   mit Dimethylformamid und Phosgen und Kondensation des Reaktionsproduktes mit p-Aminobenzolsulfonylguanidin das   2- (4'-Aminobenzolsulfonamido)-5-n-propoxypyrimidin vom F. 209-2100C.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2- (4'-Aminobenzolsulfonamido)-5-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel : EMI2.1 wobei R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeich- net, dass man Alkoxyacetaldehydacetale oder 1, 2-Dialkoxyäthylene mit N, N -disubstituierten Form ami - den und anorganischen Säurechloriden gemäss der Vilsmeier-Reaktion umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte mit p-Aminobenzolsulfonylguanidin, p-Acylaminobenzolsulfonylguanidinen oder p-Nitro- benzolsulfonylguanidin in Gegenwart basischer Kondensationsmittel kondensiert und die p-ständige Gruppe gegebenenfalls durch Hydrolyse oder Reduktion in die Aminogruppe überführt.