CH254164A - Verfahren zur Darstellung von p-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)-aminophenyl-arsenoxyd. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)-aminophenyl-arsenoxyd.

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CH254164A
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CH
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aminophenyl
triazinyl
diamino
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arsenic oxide
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Dr Friedheim Ernst A H
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Dr Friedheim Ernst A H
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/80Heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Description


  Verfahren     zur        Darstellung    von     p-[2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)]-aminophenyl-arsenoxyd.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Herstellung von     T'ri-          azin-Abkömmlingen,    die eine     durch    ein drei  wertiges     Arsenradical        substituierte        Amino-          phenyl-Gruppe    enthalten.

   Es wurde gefun  den, dass solche     Triazin-Abkömmlinge    durch  Kondensation von     Chlorcyanurdiamid    mit  dreiwertiges Arsen enthaltenden     Aminophe-          nyl-Verbindungen    in     Gegenwart    von Säure  hergestellt werden können.  



  Die     Triazin-Abkömmlinge,    die gemäss  vorliegendem Verfahren gebildet     werden,     stellen wertvolle     therapeutisch    wirksame Ver  bindungen dar und sind insbesondere zur Be  kämpfung von     Spirochäten    und     Trypanoso-          men    geeignet.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     p-[2,4-Di-          amino-1,3,5-triazinyl-(6)    -     aminophenylarsen-          oxyd,    welches dadurch     gekennzeichnet    .

   ist,  dass     Chloreyanurdiamid    mit     p-Aminophenyl-          arsenoxyd    in     salzsaurem    wässerigem Reak  tionsmedium umgesetzt und das gebildete  2,4-     Diamino    -1,3, 5 -     triazin    -(6)-     aminophenyl-          a.nsendichlorid        mit        Lauge    in das entspre  chende Arsenoxyd übergeführt wird.

      <I>Beispiel:</I>    73 g fein vermahlenes     2-Chlor-4,6-diamin-          1,3,5-triazin    wird in 1,5 Liter     heissem    Was  ser suspendiert und der gebildeten Suspen  sion 5 eins Salzsäure von     spez.    Gewicht 1,19,  2     eins        Oktylalkohol    und 91 g     p-Aminobenzol-          arsenoxyd    zugesetzt. Die     Suspension        wird       unter     Rückfluss    etwa 30     Minuten    lang erhitzt,  bis sich eine im wesentlichen klare     Lösung     gebildet hat.

   Die Lösung wird durch Behan  deln mit     Holzkohle    entfärbt und in     warmem     Zustand filtriert. Aus dem Filtrat wird das  Hydrochlorid von     2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-          (6)-aminophenyl-arsendichlorid    durch Zusatz  von starker Salzsäure niedergeschlagen.

   Das  so erhaltene Produkt kann man     aus        verdünn-          ter    Salzsäure     umkristallisieren.    Durch Sus  pendieren des     Produktes    in 1,5 Liter heissem  Wasser und stufenweise Zugabe von Natrium  hydroxyd-Lösung wird das suspendierte Pro  dukt in     2,4-Diamin-1,3,5-triazinyl-(6)-amino-          phenyl-arsenoxyd    übergeführt, das gewaschen  und     getrocknet        wird.     



  Das so     erhaltene        Produkt    ist ein weisses  Pulver. Es löst sich in     wässeriger    Lauge,  z. B. Natronlauge, zu einer klaren, farblosen  Lösung unter Bildung des     Natriumsalzes    der  p- [2,4 -     diamino        -1,3,5,--triazinyl-    (6) -     amino=          phenyl-arsinigen    Säure. Es kann aus der  Lösung durch     Ansäuern    wieder ausgeschieden  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 1,3,5- Triazin-Anilin-Abkömmlings, dadurch ge kennzeichnet; dass @Chlorcyanurdiamid mit p-Aminophenyl-arsenoxyd in salzsaurem wäs serigem Reaktionsmedium umgesetzt und das gebildete 2,4-Diamin-1,3,5-triazin-amino- phenyl-arsendichlorid mit Lauge in das ent sprechende Oxyd umgewandelt wird. Das neue p-[2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl- (6)]-aminophenyl-arsenogyd ist ein weisses Pulver,
    das sich in wässerigen Lösungen von Alkalihydrogyden unter Salzbildung zu kla ren farblosen Lösungen auflöst. <B>UNTERANSPRUCH</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,
    dass die Reaktion zwischen Chlorcyanurdiamid und p-Aminophenyl- ar3enogyd in wässeriger Suspension in Ge genwart von. Salzsäure ausfühA und das Reaktionsprodukt mit Natriumhydrogyd be handelt.
CH254164D 1946-11-16 1946-11-16 Verfahren zur Darstellung von p-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)-aminophenyl-arsenoxyd. CH254164A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684382A1 (fr) * 1991-12-02 1993-06-04 Rhone Merieux Medicaments et preparations pures de dichlorhydrate de melarsomine, leur procede d'obtention et produits intermediaires obtenus.

Cited By (2)

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FR2684382A1 (fr) * 1991-12-02 1993-06-04 Rhone Merieux Medicaments et preparations pures de dichlorhydrate de melarsomine, leur procede d'obtention et produits intermediaires obtenus.
GR920100526A (el) * 1991-12-02 1993-08-31 Rhone Merieux Φαρμακα και καθαρα σκευασματα διυχλωρικης μελαρσονινης, μεθοδος δια την παρασκευη αυτων και ενδιαμεσα λαμβανομενα προιοντα.

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