CH286341A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch     gekennzeiehnet,    dass man     4-Nitro-4'-          atnino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem     2-          AeS#loxy-4-methyl-benzoylhalogenid        aezliert,     die     Acyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    ver  seift und diese     oxäthyliert,

      hierauf die Nitro  gruppe des     Stilbenderivates        zur        Aminogruppe     reduziert und mit einem     Cyanurhalogenid    um  setzt und die Halogenatome des     Triazinringes     mit Ammoniak reagieren lässt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       4-[2"',4"'-Diamino-triazinyl-amino-(6"')    ]-4'  [ 2"-     (ss-oxy-äthoxy)    - 4"-     methyl-benzoylamino    ]     -          stilben-2,2'-disulfonsäure    ist. ein gelbliches Pul  ver und besitzt.     gute        Celluloseaffinität.     



       Beispiel:     40 Teile     4-Nit.ro-4'-amino-stilben-2,2'-di-          sulfonsäure    werden in 800 Teilen Wasser  unter Zusatz von 10,6 Teilen eile. Soda ge  löst und nach Zugabe von 27,2 Teilen kri  stallisiertem     Natriumacetat    bei 0 bis 5  mit.  einer Lösung von 42,5 Teilen     2-Aeetoxy-4-          methyl-ben7oylehlorid    in 150 Teilen Benzol  während 10 Stunden kräftig verrührt. Man  neutralisiert nun mit     15o/oiger        Sodalösung,    bis  das     Gremiseh        laekmusneutral    reagiert, erhitzt.

    auf 80 bis     90     und gibt bei dieser Tempera  tur unter Umrühren so viel Soda zu, bis das  Reaktionsgemisch dauernd     phenolphthalein-          alkalisch    reagiert. Das Benzol wird am ab  steigenden Kühler     abdestilliert    und nach Zu-         gabe    von 60 Teilen Kochsalz die     wässrige    Sus  pension erkalten gelassen. Das durch Absau  gen isolierte     Dinatriiunsalz    der     4-Nitro-4'-          (2"-oxy-4"-methyl-benzoylamino)        -stilben-2,2'-          disulfonsäure    bildet nach dem Trocknen ein  orangegelbes, gut wasserlösliches Pulver.  



  57,8 Teile     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-methyl-ben-          zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsaures    Natrium  löst man in 600 Teilen Wasser, setzt 4 Teile       Natriumhydroxyd    zu und tropft bei 60 bis 70   unter Rühren, 8,05 Teile     Äthylenchlorhydrin     zu. Man rührt bei 60 bis 70  nach,     bis    das  Gemisch neutral oder nur noch schwach     phe-          nolphthaleinalkalisch    reagiert, stellt. durch Zu  gabe von Natronlauge deutlich     phenolphthalein-          alkalische    Reaktion her und salzt mit 100 Tei  len Kochsalz aus.

   Das auf diese Art erhaltene       Dinatriiunsalz    der     4-Nitro-4'-    [2"-     (ss-oxy-          äthoxy)        -4"-methyl-benzoylamino]-stilben-2,2'-          disulfonsäure    wird in üblicher Weise nach  dem Verfahren von     Bechamp    zur     4-Amino-4'-          [2"-        (ss-oxy-äthoxy)-4"-methyl-        benzoylamino]        -          stilben-2,2'-disulfonsäure    reduziert.  



  27,4 Teile     4-Amino-4'-[2"-(B-oxy-äthoxy)-          4"-methyl-benzoylamino    ] -     stilb        en-2,2'-disulfon-          säure    werden in 800 Teilen Wasser und 5,3  Teilen     calc.    Soda     neutral    gelöst und bei -2  bis 0  unter gutem Rühren mit einer     acetoni-          schen    Lösung von 9,25 Teilen     Cyanurchlorid     versetzt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von       15o/oiger        Sodalösung    das Reaktionsgemisch.  neutral bis schwach sauer gehalten wird.

   Die  mit Soda neutral gehaltene Reaktionsmischung  wird nachgerührt, bis keine primären Amino-           gruppen    mehr nachweisbar sind. Sollten auch  nach längerem     Nachrühren    noch     diazotierbare          Aminogruppen    nachweisbar sein, so gibt man  nochmals     eine    geringe Menge     Cyanurchlorid     zu, bis die     Diazoreaktion        ausbleibt.    Das so  erhaltene, primäre     Kondensationsprodukt    wird  nun mit überschüssigem,     wässrigem    Ammoniak  versetzt und dann     auf    90 bis 100  erhitzt,

    wobei das Aceton mittels absteigendem Kühler       abdestilliert    und     wiedergewonnen    wird. Unter  Zugabe von Ammoniak hält man das Gemisch  bei 90 bis l00  während 11/c Stunden deutlich       phenolphthaleinalkalisch,    filtriert heiss und  salzt mit. 100 Teilen Kochsalz aus.

   Das so er  haltene     Dinatriumsalz    der     4-[2"',4"'-Diamino-          triazinyl-amino-    (6"') ] -4'-     [2"-(ss-oxy-äthoxy-4"-          methyl    -     benzoylamino    ] -     stilben    -     2,2'-        disulfon-          säure    bildet ein schwach gelbliches Pulver  und eignet sich zum Aufhellen von ungefärb  ten     Cellulosefasern.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Acyloxy-4-methyl-benzoyl- halogenid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese oxäthy- liert,

   hierauf die Nitrogruppe des Stilben- derivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid -umsetzt und die Ha logenatome des Triazinringes mit Ammoniak reagieren lässt.

   Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-[2"',4"!-Diamino-triazinyl -amino-(6"') ]-4'- [ 2"- (ss-oxy-äthoa7) - 4"- methy 1-benzoylamino ] - stilben-2,2'-disidfonsäure, ist ein gelbliches Pul ver und besitzt gute Celluloseaffinität.