CH286340A

CH286340A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH286340A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-05-31
Filing date: 1949-05-31
Publication date: 1952-10-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungamittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungamittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-          4'-amino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem       2-Acyloxy-benzoylhalogenid        acyliert,    die       Aeyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    verseift  und diese     äthyliert,

      hierauf die Nitrogruppe  des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe    redu  ziert und mit     Cyanurhalogenid    umsetzt und  die Halogenatome des     Triazinringes    mit Am  moniak reagieren lässt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4-     [21",4"'-Diamino-triazinyl-        amino-(6"')    ]     -4'-          (2"-äthoxy-benzoylamino)        -stilben-2,2'-disulfon-          säure    ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute       Celluloseaffinität.     



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda gelöst und  nach Zugabe von 27,2 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    bei 0 bis 5  mit einer Lösung  von 39,7 Teilen     2-Acetoxy-benzoylchlorid    in  150 Teilen Benzol während 10 Stunden kräf  tig verrührt.

   Man neutralisiert nun mit       15        %        iger        Sodalösung,        bis        das        Gemisch        lack-          musneutral    reagiert, erhitzt auf. 80 bis 90   und gibt bei dieser Temperatur unter Um  rühren so viel Soda zu, bis das Reaktions  gemisch dauernd     phenolphthaleinalkalisch    rea  giert. Das Benzol wird am absteigenden Küh  ler     abdestilliert    und nach Zugabe von 60 Tei  len Kochsalz die     wässrige    Suspension erkalten    gelassen.

   Das durch Absaugen     isolierte..Di-          natriumsalz    der     4-Nitro-4'-        (2"-oxybenzoyl-          amino)-stilben-2,2'-äisulfonsäure    bildet nach  dem Trocknen ein orangegelbes, gut wasser  lösliches Pulver.  



  56,4 Teile     4-nitro-4'-        (2"-oxy-benzoylamino)        -          stüben-2,2'-disulfonsaures    Natrium werden     in.     600     Volumteileri    Wasser     und    4 Teilen Na  triumhydroxyd und bei 55     bis    65  unter gutem  Rühren mit 15,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.

    Man rührt bei 55 bis 65  nach, bis das Ge  misch neutral oder nur noch schwach     phenol-          phthaleinalkalisch    reagiert, stellt durch Zu  gabe von Natronlauge deutlich     phenol-          phthaleinalkalische    Reaktion her, lässt erkalten  und saugt das Reaktionsprodukt, eine gelbe,  kristalline Masse, ab.

   Das auf diese Art erhal  tene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-äthoxy-          benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure        wird     in üblicher Weise nach dem Verfahren von       Bechamp    mit     Gusseisenpulver    und Essig- oder  Salzsäure zur     4-Amino-4'-(2"-äthoxy-benzoyl-          amino)        -stilben-2,2'-disulfonsäure    reduziert.  Letztere stellt ein schwach gelbliches bis röt  liches Pulver dar, welches unter Zusatz von  alkalischen Mitteln in Wasser klar löslich ist.  



  25,9     Teile        4-Amino-4'-(2"-äthoxy-benzoyl-          amino)        -stilben-2,2'-disulfonsäure    werden in  800 Teilen Wasser und 5,3 Teilen     ealc.    Soda  neutral gelöst und bei -2 bis 0  unter gutem  Rühren mit     einer        acetonisehen    Lösung von  9,25 Teilen     Cyanurchlorid    versetzt, wobei  durch gleichzeitige Zugabe von 15 %     iger    Soda  lösung das Reaktionsgemisch neutral bis      schwach sauer gehalten wird.

   Die mit Soda  neutral gehaltene Reaktionsmischung     wird     nachgerührt, bis keine primären     Aminogrup-          pen    mehr nachweisbar sind. Sollten auch nach  längerem     Nachrühren    noch     diazotierbare          Aminogruppen    nachweisbar sein. so gibt man  nochmals eine geringe Menge     Cyanurchlorid     zu, bis die     Diazoreaktion    ausbleibt.

   Das so  erhaltene, primäre     Kondensationsprodukt          wird    nun mit überschüssigem,     wässrigem    Am  moniak versetzt und dann auf 90 bis 100  er  hitzt, wobei das Aceton mittels absteigendem  Kühler     abdestilliert        und    wiedergewonnen wird.  Unter Zugabe von     Ammoniak    hält. man das  Gemisch bei 90 bis 100  während 11/2 Stunden  deutlich     phenolphthaleinalkalisch,    filtriert  heiss und salzt mit 100 Teilen Kochsalz aus.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-[2"',4"'-          Diamino-triazinyl    -     amino-    (6"' ) ] -4'-     (2"-äthoxy-          benzoylamino)-stüben-2,2'-disulfonsäure    bildet    ein schwach gelbliches Pulver und eignet sich  zum Aufhellen von ungefärbten     Cellulose-          fa.sern.

Claims

PATENTANSPRUCI4 Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-dislLlfon- säure mit einem 2-Acyloxy-benzoylhalogenid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxyl- gruppe verseift und diese äthyliert,

hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit Cyanur- halogenid umsetzt und die Halogenatome des Triazinringes mit Ammoniak reagieren lässt. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4- [2"',4"'-Diamino-triazinyl- amino- (6"' ) ] -4' (2"-äthoxy-benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfon- säure ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.