AT287200B - Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Desoxyrifamycins SV - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Desoxyrifamycins SVInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 gelöst in einem organischen Lösungsmittel, bei einer Temperatur von höchstens Raumtemperatur mit einem milden Reduktionsmittel, wie einem Alkalimetallbisulfit,-hydrosulfit oder-sulfit oder Natriumborhydrid, behandelt wird. Das 4-Desoxy-4-diazorifamycin S wird bei -100C im organischen Lösungsmittel gelöst. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen eine beachtliche antibakterielle Aktivität in vitro, welche besonders hoch gegen Mikroorganismen der Art Pseudomonas aeruginosa und andere gramnegative Mikroorganismen wie Escherichia coli und Klebsiello pneumoniae ist. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen auch eine beträchtliche Aktivität bei subkutane Verabreichung in vivo gegen Staphylokokken-Infektion bei Mäusen (ED50 = 11,5 mg/kg). Das nachfolgende Beispiel illustriert das erfindungsgemässe Verfahren. Beispiel : 4-Desoxy-rifamycin SV. 4g 4-Desoxy-4-diazorifamycin S (Rifamycin X, beschrieben von Sensi etal, 11 Pharmaka, Sci et. 16 [1961],. S. 766) werden in "300 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird auf - 100C gekühlt und dann unter Rühren vorsichtig mit einer wässerigen Lösung von 4 g Natriumhydrosulfit in 100 ml Wasser versetzt. 10 min nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung in 2 l Eiswasser eingegossen und mit 500 ml Äthylacetat extrahiert. Die organische Phase wird mehrmals mit gleichen Volumina Phosphatpufferlösung bei PH 7, 3 extrahiert und dann verworfen. Die wässerigen Schichten werden vereinigt, mit Äthylacetat gewaschen und nach Einstellung des pH-Wertes auf etwa 2 mit lomiger wässeriger Salzsäure mit Äthylacetat extrahiert. Die organische Schicht wird im Vakuum konzentriert, wobei das Produkt in Form kleiner gelblich-grüner Kristalle ausfällt. Dieser Niederschlag wird nach 15 h bei 4 C gesammelt, mit Äthylacetat gewaschen und im Vakuum bei 45 C getrocknet. Ausbeute 2, 05 g (540/0) ; Schmelzpunkt 160 bis 1630C ; Absorptionsmaxima 1. #max = 298 m (E1 cm 1% = 306,3) EMI2.2
Claims (1)
- = PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Desoxyrifamycins SV der Formel EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 gelöst in einem organischen Lösungsmittel, bei einer Temperatur von höchstens Raumtemperatur mit einem milden Reduktionsmittel, wie einem A1kalimetallbisulfit, -hydrosulfit oder -sulfit oder Natriumborhydrid, behandelt wird.
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1969
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