DE424217C - Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der 2,3-Oxynaphthoesaeurenitroarylide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der 2,3-OxynaphthoesaeurenitroarylideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der 2, 3-Oxynaphthoesäurenitroarylide. Es wurde gefunden, daß die 2, 3-Oxynaphthoesäurenitroarylide von der Formel: in alkalischer Lösung mit Reduktionsmitteln in neue Verbindungen übergeführt werden, die als Azoxy-- bzw. Azoverbindungen anzusehen sind und sich von den Ausgangsstoffen durch ihre hervorragende Baumwollaffinität unterscheiden. Die Baumwollaffinität ist in so erheblichem Maße gesteigert, daß man im Gegensatz zu dem bei Naphthol A5 übliche-.i Verfahren die mit den alkalischen Lösungen der neuen Produkte getränkte Baumwolle vollständig spülen kann und trotzdem bei der Behandlung mit Diazoverbindungen äußerst intensive Färbungen erhält, die neben ihren sonstigen guten Echtheitseigenschaften durch eine hervorragende Reibechtheit ausgezeichnet sind.
- Von den in alkalischer Lösung wirkenden Reduktionsmitteln ist für das Verfahren besonders Traubenzucker geeignet; jedoch lassen sich mit gleichem Erfolge auch arsenige Säure, Zinkstaub, Formaldehyd und ähnliches verwenden. Beispiel i. 3o,8 kg 2, 3-Oxvnaphtlioesäure-in-nitranilid werden mit 2-2 kg Natronlauge (4o° Be) und 200 1 Wasser heiß gelöst. Zu der mit 300 1 Wasser verdünnten Lösung läßt man bei etwa 65° eine Lösung von 12 kg Traubenzucker in 4o 1 Wasser zulaufen und hält die Temperatur i bis 2 Stunden bei 6o bis 70°. Aus der gelbbraun gefärbten Lösung wird das neue Reduktionsprodukt vorteilhaft durch Hinzufügen von Kochsalz als Natriumsalz abgeschieden und dann in wäßriger Aufschlärnrnung durch Behandeln mit Mineralsäure in freien Zustand übergeführt:-Das Rohprodukt kann durch nochmaliges Leisen in verdünnter, heißer Lauge und Wiederausfällen als Natriumsalz weiter gereinigt werden.
- Das so erhaltene Produkt unterscheidet sich von dein Ausgangsstoff durch seine viel geringere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. -In Eisessig und Monochlorbenzol ist es nur sehr schwer löslich. Durch Kristallisation und Nitrobenzol wird ein bräunliches kristallinisches Pulver erhalten, das sich in Schwefelsäure mit intensiv gelber Farbe löst und sich über 285°, ohne zu schmelzen, zersetzt. Ein Stoff von ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man (las angewandte .2, 3-Oxynaphthoesätire .m riitranilid durch das 2, 3-Oxvnaplithoesäure-p-tiiträiiilid ersetzt.
- Beispiele. Wird an Stelle des im Beispiel i benutzten 2, 3-Oxy iiaphtlioesäure-m-nitranilids die itrotolttidoverhindttn;; von der Formel der gleichen Behandlung unterworfen, so entsteht eine Verbindung, die in ihren -allgemeinen Eigenschaften der nach Beispiel i Hergestellten sehr ähnlich ist, jedoch Farbstoffe von blauerem Farbton liefert. Die Menge des Traubenzuckers kann in weiten Grenzen ohne wesentliche Änderung des Re- -sultätes variiert werden. Ebenso erhält man ein analoges Produkt, wenn man den Traubenzucker beispielsweise durch 15 kg Zinkstaub oder 12 kg Schwefelnatrium ersetzt und die Reduktion unter mäßiger Erwärmung vor sich gehen läßt.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRucH: Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der2, 3-Oxynaphthoesäurenitroarylide, darin bestehend, daß man dieselben mit alkalischen Reduktionsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC34708D DE424217C (de) | 1924-04-06 | 1924-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der 2,3-Oxynaphthoesaeurenitroarylide |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE424217C true DE424217C (de) | 1926-01-27 |
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| DEC34708D Expired DE424217C (de) | 1924-04-06 | 1924-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten der 2,3-Oxynaphthoesaeurenitroarylide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE424217C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3007966A (en) * | 1958-09-04 | 1961-11-07 | Gen Aniline & Film Corp | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids |
-
1924
- 1924-04-06 DE DEC34708D patent/DE424217C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3007966A (en) * | 1958-09-04 | 1961-11-07 | Gen Aniline & Film Corp | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids |
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