DE58614C - Verfahren zur Darstellung einer Amidonaphtoxylessigsäure und einer Sulfosäure derselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Amidonaphtoxylessigsäure und einer Sulfosäure derselbenInfo
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- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
PATENTAMT.
Durch Einwirkung von Chloressigsäure (Bromessigsäure) auf α- oder ß-Naphtol sind
von Spica (Gaz. chim. ital., Bd. 16, S. 438, 441)
eine α- und eine ß-Naphtoxylessigsäure (Naphtylglykolsäure) dargestellt worden, von der Formel:
C10 H1 „0^CH2^CO2 H.
In gleicher Weise entstehen Sulfoderivate derselben, wenn man Chloressigsäure auf
Naphtolsulfosäuren unter geeigneten Bedingungen einwirken läfst; so erhält man z. B.
aus der Schäffer'schen β - Naphtolsulfosä'ure eine ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure:
r μ /O CH2 CO2H
Wo -«e \S03H
Wo -«e \S03H
Zu technischer Verwendung sind derartige Glykolsäurederivate bis jetzt nicht, gelangt;
jedoch leiten sich von denselben durch Nitrirung und Reduction neue aromatische Glykolsäuren
ab, welche gleichzeitig den Charakter des (α-) Naphtylamins, eines Naphtoläthers und
einer Carbonsäure' in sich vereinigen und einer ausgedehnten technischen Anwendung fähig
sind. Insbesondere vermögen sie sich mit Diazo- und Tetrazoverbindungen zu neuen
Farbstoffen zu vereinigen, welche sich vor den bekannten Azofarbstoffe durch neue Eigenschaften
auszeichnen.
Im Nachfolgenden werden die aus ß-Naphtoxylessigsäure und aus ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure
(Schäffer) gewonnenen Verbindungen beschrieben.
Durch Einwirkung von concentrirter Salpetersäure auf ß-Naphtoxylessigsäure entsteht eine
Mononitroverbindung. Wird dieselbe mit Reductionsmitteln, wie Zinn und Salzsäure, Zinnchlorür
und Salzsäure, Zink und Salzsäure, in saurer Lösung behandelt, so tritt in normaler
Weise Reduction ein. Das entstehende Product ist jedoch zunächst nicht die correspondirende
Amidoverbindung, sondern ein inneres Anhydrid derselben, das a-Amido-ß-naphtoxyl-
NH^CO
essigsäureanhydrid, C10H6.
.CH
eine
wenig reactionsfähige und insbesondere gegen Diazoverbindungen indifferente Verbindung.
Dieselbe gehl alsdann durch Hydratisirung, z. B. Erhitzen mit Alkali, in die a-Ämido-ß-
naphtoxylessigsäure, CioHe,\o^CH CO- OH,
bezw. ein Salz derselben über.
In entsprechender Weise leitet sich von der ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure ab die a-Amidoß-naphtoxylessig-ß-sulfosäure:
und deren inneres Anhydrid, dessen Natronsalz der Formel:
C10 H6 (S Oa Na)
NH-CO
O CH2
entspricht.
Die Darstellung der neuen Verbindungen ist aus folgenden Beispielen ersichtlich.
a-Amido-ß-naphtoxylessigsäure.
ι kg ß-Naphtoxylessigsäure wird unter Umrühren in 3 1 Salpetersäure von 40 ° B. bei 15 bis 20° C. eingetragen und die Mischung noch etwa 12 Stunden lang bei gleicher Tempe-
ι kg ß-Naphtoxylessigsäure wird unter Umrühren in 3 1 Salpetersäure von 40 ° B. bei 15 bis 20° C. eingetragen und die Mischung noch etwa 12 Stunden lang bei gleicher Tempe-
ratur weitergerührt. Man giefst dann in etwa
6 1 Eiswasser, filtrirt die ausgewaschene Nitrosäure ab, wäscht mit Wasser nach, preist und
trocknet oder reinigt sie erforderlichenfalls durch Umkrystallisiren.
Die gebildete ct-Nitro-ß-naphtoxylessigsäure
bildet derbe blafsgelbe Nadeln, die bei 190 bis 192 ° schmelzen. Sie ist wenig löslich in
kochendem Wasser, leicht hingegen bei Siedehitze in Essigsäure, Eisessig oder Alkohol. In
heifser Sodalösung ist sie leicht löslich, beim Erkalten scheidet sich das Natronsalz in blafsgelben
langen Nadeln ab.
ι kg der fein gepulverten a-Nitro-ß-naphtoxylessigsäure
wird in eine kochende Lösung von 3 kg Zinnchlorür in 3 1 concentrirter Salzsäure
von 1,19 specifischem Gewicht eingetragen
und einige Zeit im Sieden erhalten; nach dem Erkalten der Mischung und Verdünnen derselben
mit Wasser wird das abgeschiedene Amidonaphtoxylessigsä'ureanhydrid abfiltrirt, ausgewaschen,
abgeprefst und noch feucht in eine Mischung von etwa 4 Gewichtstheilen Natronlauge
von 40° B. mit 3 bis 4 Theilen Wasser eingetragen. Durch kurzes Kochen mit Natronlauge
wird das Natronsalz der a-Amido-ßnaphtoxylessigsäure gebildet, welches sich beim
Erkalten, eventuell auch schon theilweise in der Hitze, in Form von schwach bräunlich
gefärbten, glänzenden Nädelchen abscheidet, die abfiltrirt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen,
geprefst und feucht verwendet oder eventuell vorsichtig getrocknet werden.
Das a-amido-ß-naphtoxylessigsaure Natron
ist in kaltem Wasser mäfsig, in heifsem Wasser sehr leicht löslich. Versetzt man eine gut gekühlte
Lösung desselben vorsichtig mit Essigsäure oder verdünnter Salzsäure, so entsteht
ein weifser flockiger Niederschlag, offenbar von freier Amidosäure, welcher sich indefs bei
längerem Stehen, sofort beim Erwärmen, in das Anhydrid verwandelt.
Dieses auch intermediär entstehende a-Amidoß-naphtoxylessigsäureanhydrid
bildet in reiner Form weifse Nädelchen vom Schmelzpunkt 200 bis 2050 (etwa), welche in Wasser kaum,
schwer in Aether oder kaltem Alkohol, leicht in heifsem Alkohol oder in kaltem Eisessig
löslich sind. Es reagirt zum Unterschied von der hydratisirten Verbindung nicht mit Diazoverbindungen.
a-Amido-ß-naphtoxylessig-ß-sulfosäure.
a) Darstellung der ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure aus S chäff er'scher ß-Naphtol-ß-sulfosäure:
a) Darstellung der ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure aus S chäff er'scher ß-Naphtol-ß-sulfosäure:
ι kg ß-naphtolsulfosaures Natron,
C10H6(OHJ(SO3Na) (Schäffer),
wird in 5 1 kochendem Wasser unter Zusatz von 0,42 1 Natronlauge von 40° B. gelöst und mit einer Lösung von chloressigsaurem Natron versetzt, welche durch vorsichtiges Neutralisiren einer Lösung von 1J2 kg Monochloressigsäure in Y2 1 Wasser und 0,4 1 Natronlauge von 40° B. erhalten wird.. Man erhitzt diese Mischung 6 bis 8 Stunden im Wasserbade; dabei scheidet sich das neutrale Natronsalz der β - Naphtoxylessigsulfosäure in tafelförmigen Krystallen ab. Man filtrirt dieselben nach dem Erkalten ab und entfernt unveränderte Schäffer'sche Säure in folgender. Weise: Man löst den Rückstand in etwa 6 1 kochendem Wasser und versetzt mit Y2 bis 3/^ 1 Natronlauge von 400 B., nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene, ß-naphtoxylessigsulfosaure Natron abgesaugt und mit verdünnter Natronlauge ausgewaschen, bis eine Probe desselben in Wasser gelöst mit Diazoverbindungen keine Farbreaction mehr giebt.
wird in 5 1 kochendem Wasser unter Zusatz von 0,42 1 Natronlauge von 40° B. gelöst und mit einer Lösung von chloressigsaurem Natron versetzt, welche durch vorsichtiges Neutralisiren einer Lösung von 1J2 kg Monochloressigsäure in Y2 1 Wasser und 0,4 1 Natronlauge von 40° B. erhalten wird.. Man erhitzt diese Mischung 6 bis 8 Stunden im Wasserbade; dabei scheidet sich das neutrale Natronsalz der β - Naphtoxylessigsulfosäure in tafelförmigen Krystallen ab. Man filtrirt dieselben nach dem Erkalten ab und entfernt unveränderte Schäffer'sche Säure in folgender. Weise: Man löst den Rückstand in etwa 6 1 kochendem Wasser und versetzt mit Y2 bis 3/^ 1 Natronlauge von 400 B., nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene, ß-naphtoxylessigsulfosaure Natron abgesaugt und mit verdünnter Natronlauge ausgewaschen, bis eine Probe desselben in Wasser gelöst mit Diazoverbindungen keine Farbreaction mehr giebt.
Das erhaltene β - naphtoxylessigsulfosäure Natron bildet stark glänzende, farblose oder
schwach röthlich gefärbte, kurze, rhombische Tafeln, welche sich schwer in kaltem, leichter
in heifsem Wasser lösen, hingegen kaum in Alkohol. Es entspricht der Formel:
C10 Jy6 (SO3 Na) (O ■ CH2_CO2 Na).
Versetzt man eine heifse Lösung 4esselt>en
mit einem Ueberschufs von Salzsäure, so scheiden sich beim Erkalten zarte farblose
Nädelchen, wahrscheinlich eines sauren Salzes C12 H9 O6 S Na, ab, welches durch Zusatz von
Alkali wieder in das neutrale Salz übergeht.
b) Darstellung der α - Amido - β - naphtoxylessig-ß-sulfosäure:
Die Nitrirung des oben . beschriebenen naphtoxylessigsauren Natrons kann nach der
gleichen Vorschrift wie diejenige der ß-Naphtoxylessigsäure
selbst (in Beispiel 1) vorgenommen werden. Nach dem Eingiefsen der Nitrirungsmasse
in Eiswasser resultirt eine klare Lösung, aus welcher sich auf Zusatz von viel Natronlauge
und Kochsalz das Natronsalz der gebildeten Nitrosäure in gelben Nädelchen abscheidet.
Dieselben sind leicht löslich in Wasser, aber fast unlöslich in Natronlauge.
Zur Reduction löst man 1 kg des Natronsalzes der Nitrosäure in etwa 2 1 kochendem
Wasser, versetzt mit x/2 1 Essigsäure (von
20 pCt.), und trägt in die kochende Lösung nach und nach Y2 kg Eisenpulver ein. Wenn
die Lösung nicht mehr gelblich gefärbt ist, wird mit. Soda neutralisirt und heifs filtrirt.
Aus dem Filtrat scheiden sich schöne, glänzende Blättchen ab, welche das Anhydrid des a-amidoß-naphtoxylessig-β-sulfosäuren
Natrons darstellen, von der Formel:
C10H6(SO3Na)',
O CH
Dieses Natronsalz ist wenig in kaltem, leicht in heifsem Wasser löslich.
Zum Zwecke der Hydratisirung erhitzt man ι kg desselben mit einem Gemisch von 5 1
Natronlauge (400 B.) und 5 1 Wasser während etwa einer Viertel- oder halben Stunde zum
Kochen. Hierbei entsteht zunächst eine klare Lösung, welche bald das Natronsalz der Amidonaphtoxylessigsulfosäure
theilweise ausscheidet. Man kann dasselbe entweder durch Abpressen oder dergleichen in annähernd reiner Form
gewinnen; zweckma'fsiger aber verwendet man die nach obiger Vorschrift erhaltene Mischung
nach dem Verdünnen mit Wasser direct zur Darstellung von Farbstoffen.
Das α - amido - β - naphtoxylessig-ß-sulfosaure
Natron ist in Form eines undeutlich krystallinischen Pulvers erhalten worden, welches sich
in Wasser sehr leicht, hingegen in Natronlauge sehr schwer löst und durch Mineralsäuren beim
Erhitzen in das anhydrische Salz zurückverwandelt wird.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von a-amido-ßnaphtoxylessigsauren
Salzen, darin bestehend, dafs ß-Naphtoxylessigsä'ure nitrirt, die erhaltene
Mononitroverbindung mit sauren Reductionsmitteln behandelt und das so zunächst entstandene Anhydrid der Amidonaphtoxylessigsäure
durch Einwirkung von Alkalien hydratisirt wird.
2. Verfahren zur Darstellung von a-amido-ßnaphtoxylessig
- β - sulfosäuren Salzen, darin bestehend, dafs man zunächst durch Einwirkung
von chloressigsaurem auf ß-naphtolsulfosaures Natron (Schäffer) das Natronsalz
der ß-Naphtoxylessig-ß-sulfosäure darstellt, und dieses nach Mafsgabe des Patent-Anspruchs
ι. nitrirt, reducirt und hydratisirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE58614C true DE58614C (de) |
Family
ID=332898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT58614D Expired - Lifetime DE58614C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Amidonaphtoxylessigsäure und einer Sulfosäure derselben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE58614C (de) |
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- DE DENDAT58614D patent/DE58614C/de not_active Expired - Lifetime
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