DE485273C - Verfahren zur Herstellung von haltbaren Salzen der p-Aminophenylstibinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von haltbaren Salzen der p-Aminophenylstibinsaeure

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DE485273C
DE485273C DEI30440D DEI0030440D DE485273C DE 485273 C DE485273 C DE 485273C DE I30440 D DEI30440 D DE I30440D DE I0030440 D DEI0030440 D DE I0030440D DE 485273 C DE485273 C DE 485273C
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DE
Germany
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acid
aminophenylstibic
preparation
stable salts
solution
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Expired
Application number
DEI30440D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90Antimony compounds
    • C07F9/92Aromatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von haltbaren Salzen der p-Aminophenylstibinsäure Die p-Aminophenylstibinsäure und ihre Salze haben nur geringe Beständigkeit (vgl. Schmidt, Ann. 429, Seite 1q.6/47). Es gelingt zwar, lösliche Alkalisalze der genannten Stibinsäure herzustellen, doch neigen diese dazu, beim Aufbewahren auch in verschlossenen Ampullen in unlösliche Form überzugehen oder in einen Zustand, in dqean sie sich zwar in Wasser lösen, diese Lösung sich aber bald trübt.
  • Es zeigte sich, daß überraschenderweise sekundäre Amine, wie Diäthylamin, Diäthylerndiamin (Hexahydropyrazin) und andere, mit der p-Aminophenylstibinsäure Salze zu bilden vermögen, welche den genannten Nachteil nicht aufweisen, sondern auch nach längerem Aufbewahren klare und nicht bald sich trübende wäßrige Lösungen geben, wie sie zur Herstellung von Injektionsflüssigkeiten notwendig sind.
  • Die neuen Salze sollen zu therapeutischen Zwecken verwendet werden. Sie haben sich besonders bei der Behandlung von Kalaazar bewährt.
  • Beispiel i Die aus i So g p-Acetylaminophenylstibinsäure durch Verseifen in bekannter Weise gewonnene p-Aminophenylstibinsäure wird feucht mit zweifach wäßriger Di;äthylaminlösung geschüttelt. Man gibt so viel Diäthylaminlösung zu oder nach, daß Lösung eintritt. Die Lösung wird filtriert, durch Eingießen in Aceton ausgefällt und das ausgefällte Produkt im Exsikkator getrocknet. Man erhält ein schwach gefärbtes Pulver, das sich auch nach längerem Aufbewahren zu einer einige Zeit haltbaren Lösung in Wasser löst.
  • Wird die Lösung mit Natronlauge versetzt und erwärmt, so tritt der Geruch nach Diäthylamin auf; die stark verdünnte Lösung wird beim Zusatz von verdünnter Salzsäure und Schwefelwasserstoffwasser gelb. Erwärmt man diese Mischung, so wird Schwefelantimon abgespalten. Das Pulver zersetzt sich beim Erhitzen, ohne zu schmelzen. Beispiel z Die wie in Beispiel i gewonnene p-Am nophenylstibinsäure wird in noch feuchtem Zustand mit Wasser und der zur Lösung nötigen Menge Hexahydropyrazin geschüttelt. Die Aufarbeitung der entstandenen Lösung des Hexahydropyrazinsalzes erfolgt wie in Beispiel i und gibt ein Produkt von analogen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von haltbaren Salzen der p-Aminophenylstibinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Säure mit sekundären Aminen behandelt.
DEI30440D 1927-02-24 1927-02-25 Verfahren zur Herstellung von haltbaren Salzen der p-Aminophenylstibinsaeure Expired DE485273C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2488268A (en) * 1945-10-06 1949-11-15 Squibb & Sons Inc Methods of preparing urea-(stibanilic acid) reaction products

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