DE849697C - Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
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- C07F9/74—Aromatic compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure Chemotherapeutica gegen Rickettsienerkrankungen, wie Fleckfieber oder Wolhynienfieber (Fünftagefieber), sind bisher unbekannt. Ein Mittel, mit dem diese Krankheiten auf chemotherapeutischem Wege beeinflußt werden können, stellt eine bedeutende Bereicherung (los Arzneischatzes dar.
- Die bereits bekannte 3-Acetylamino-4-oxy-5-jodbenzolarsinsäure zeigt überhaupt keine Wirkung gegen die Rickettsieninfektion der Maus.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, claß die 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure sowohl die experimentelle Rickettsieninfektion der Maus als auch Erkrankungen des Menschen an Fleckfieber und Wolhynienfieber zu beeinflussen bzw, zu heilen vermag.
- Die Dosis tol. beträgt je os 200 mg pro 20 g Maus. 40% der mit Rickettsia Provazek infizierten Mäuse können mit 4mal 4 mg des Verfahrensproduktes geheilt werden, während die Kontrolltiere alle zwischen dem achten und zehnten Infektionstag an der Infektion verenden.
- Die Herstellung der Verbindung geschieht entweder durch Umsetzung der 3Amino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure mit Cyansäure oder durch Jodieren der 3-Carbamino-4-oxybenzolarsinsäure in an sich bekannter Weise oder durch Arsenieren des 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-i-aminobenzol nach dem Diazoverfahren.
- Beispiele 1. 36 g 3-Amino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure werden in Zoo ccm Wasser und 6o ccm 2 n-Natronlauge gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung von 25 g Kaliumcyanat in 50 ccm Wasser und tropft unter Kühlen und Rühren 25 ccm Eisessig ein. Nach mehrstündigem Stehen fällt man die 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure mit Salzsäure aus. Die Säure wird gereinigt durch Auflösen in Alkalien und Fällen mit Säuren. Das Natriumsalz kristallisiert aus konzentrierter wäßriger Lösung. Die Säure ist ein weißes Pulver, das beim Erhitzen verkohlt. Mit konzentrierter Schwefelsäure scheidet sich Jod ab. Die Ausbeute beträgt 31 g.
- 2. 13,7 g 3-Amino-4-oxy-.5-jod-benzolarsinsäure werden in ioo ccm n-Natronlauge gelöst. Zu dieser Lösung gibt man io g Nitroharnstoff, löst durch gelindes Erwärmen und stellt neutral. Nach i2stündigem Stehen fällt man das Verfahrensprodukt mit Salzsäure aus. Es ist identisch mit der nach Beispiel i erhaltenen Verbindung. Die Ausbeute beträgt 8 g.
- 3. 27,6 g 3-Carbamino-4-oxybenzolarsinsäure werden in 3oo ccm Wasser und iio ccm 2 n-Natronlauge gelöst, mit einer Lösung von 32 g Mercuriacetat in Zoo ccm Wasser und 20 ccm Eisessig versetzt und zur vollständigen Mercurierung 3 Tage stehengelassen. Die 3-Carbamino-4-oxy-5-oxymercuribenzolarsinsäure wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. io g derselben werden in Wasser suspendiert. Hierzu tropft man unter Rühren eine wäßrige Lösung von 6 g Jod und 4 g Jodkalium, solange noch Entfärbung eintritt. Die Arsinsäure geht als Jodverbindung in Lösung, und Quecksilberjodid scheidet sich ab. Man saugt vom Niederschlag ab und fällt aus dem Filtrat die 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure mit Salzsäure aus. Die Ausbeute beträgt etwa 12 g.
- 4. io g salzsaures 3-Carbamino-4-oxy-5-jodanilin, hergestellt durch Umsetzen vor. 5-Nitro-2-aminophenol mit Cyansäure, Jodieren der Carbaminoverbindung und Reduzieren der Nitrogruppe, werden in 5o ccm Wasser gelöst, mit 4 ccm konzentrierter Salzsäure versetzt und durch Zutropfen von Natriumnitritlösung diazotiert.
- Die Diazolösung läßt man in eine Lösung aus 5 g arseniger Säure, 5o ccm Wasser, 6 ccm konzentrierter Natronlauge und 3 ccm ammoniakalischer Kupferlösung fließen. Nach erfolgter Umsetzung wird filtriert und die rohe Arsinsäure durch Salzsäure ausgefällt. Durch mehrmaligas Umfällen unter Filtration mit Kohle erhält man sie rein. .
- Die Ausbeute beträgt etwa 5 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino 4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 3-Amino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsäure mit Cyansäure umsetzt oder 3-Carbamino-4-ox'ybenzolarsinsäure jodiert oder 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-1-aminobenzol nach dem Diazoverfahren arseniert. Angezogene Druckschriften: Englische Patentschriften Nr. 504 199, 510 167; schweizerische Patentschrift Nr. 117 894.
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GB510167A (en) * | 1938-01-27 | 1939-07-27 | Wilfred William Groves | Manufacture of 3-hydroxy-4-carbaminobenzene-1-arsonic acid |
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1942
- 1942-07-14 DE DEF3972D patent/DE849697C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
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