DE618973C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Verbindungen von Salzen des 6-Methylamino-2-methyl-2-heptens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Verbindungen von Salzen des 6-Methylamino-2-methyl-2-heptensInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen von Salzen des 6-Methylamino-2-methyl-2-heptens Es wurde gefunden, daß 6-Methylaminoa-methyl-z-hepten in Form seiner Salze die bemerkenswerte Eigenschaft besitzt, die Löslichkeit von 4-Dimethylamino-i-phenyl-z, 3-dimethylpyrazolon in. Wasser in hervorragendem Maße zu steigern, wobei mit Leichtigkeit hochkonzentrierte und haltbare Lösungen erzielt werden, welche weder in der Kälte noch beim Verdünnen die Komponenten abscheiden.
- Es können hierbei beliebige Salze oder salzartige Verbindungen der Base zur Anwendung gelangen, wobei ges für ihre lösungsvermittelnde Wirkung ohne Bedeutung ist, ob sie selbst in Wässer leicht löslich sind. Auch schwer lösliche Salze zeigen die gleiche löslichkeitssteigernde Wirkung, wobei sie ihrerseits @ebenfalls leicht wasserlöslich werden. Bei Verwendung z. B. des wenig löslichen zimtsauren Salzes des Methylaminomethylheptens kann man eine mindestens 45%ige Lösung der Komponenten herstellen. Das salzsaure Salz .der Base gibt nahezu 60%ige Lösungen. Auch Salze des Methylaminomethylheptens mit Barbitursäure oder deren. Abkömmlingen erhöhen die Löslichkeit des Dimethylaminophenyldimethylpyrazolons, wobei sich z. B. mit dem diäthylbarbitursauren Salz sogar bis zu 70%ige Lösungen der Komponenten mit Leichtigkeit herstellen lassen.
- Es wurde ferner gefunden, da.( von der Löslichkeitserhöhung stöchiometrische Mengen der schwer löslichen Komponenten betroffen werden, woraus mit Sicherheit auf die Bildung von Verbindungen geschlossen werden kann. Das zimtsaure Salz der Base verbindet sich mit Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon im Verhältnis i : i. Das gleiche Ergebnis wird erzielt bei Verwendung des sauren weinsauren Salzes. Das neutrale weinsaure Salz hingegen oder das Chlorhydrat der Base verbinden sich im Verhältnis 3 : i, während das Salz der Diäthylbarbitursäure sich im Verhältnis 3 : z mit Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon verbindet.
- Wegen ihrer Wasserlöslichkeit sind die neuen Präparate therapeutisch wertvoll. Sie können sowohl in wäßriger Lösung als auch in Tablettenform angewendet werden.
- Bekanntlich besitzt -das Methylaminomethylhepten wertvolle spasmolytische Eigenschaften. Es ist ferner bekannt, da,ß :es von Vorteil ist, die krampflösende Wirkung eines Arzneimittels mit seinem schmerzstillenden Mittel zu verbinden. Infolgedessen kommt den neuen Verbindungen insofern erhebliche therapeutische Bedeutung zu, als sie den
wünschenswerten Vorzug eines auch: parenteral anwendbaren Arzneimittels mit eigenartiger spasmolytischer und zugleich analgetischer Wirkung besitzen. - Beispiele" i. Im.' ioog einer 5o%igen Lösung von salzsaurem Methylaminomethylhepten werden 2 i, 5 g Dimethylaminophienyldimethylpyrazolon durch schwaches Erwärmen gelöst. Man @er- hält eine klare, nahezu 6o%ige Lösung der Verbindung von salzsaurem Methylämino- methylhepten mit Dimethylaminophenyldi- methylpyrazolon im stöchiometrischen Ver- hMtnis 3 : i. Auch in der Kälte findet eine Kristallabscheidung nicht statt. . z. :zog saures weinsaures Methylämino- methylhepten und i 6g Dimethylaminophenyldi- methylpyräzolov: -vnerdn-rinig -gerbischt: - Die Mischung kann in Wasser bis zu einer 45 %igen Lösung :der neuen Verbiriduxig klar gelöst werden. Das stöchiometrische Verhält- nis der beiden Bestandteile ist i : i: 3. i 4, i g Methylaminomethylhepban, 14,89 Zimtsäure und 23, i g Dimethylamnophenyl- dimethylpyrazolon werden mit 63g Wasser bis zur völligen Lösung, gegebenenfalls unter Erwärmen, geschüttelt. Die klare, nahezu farblose Lösung enthält 45 % der Verbin- dung von- ziriitsaürern. Methylaminomethyl- hepten mit Dimethylaminophenyldimethylpyr- azolon im ßtöchiometrischem Verhältnis i: i. - Die Löslichkeit des zimtsauren. Methyl- aminomethylheptens für sich beträgt nur 3,8 9/g . 4. 19,3 b -diäthYlbarbitursaures Methyl- aminomethylhepten werden mit 9,2 g Di- metUylaminophenyldimethylpyrazolon bis zum Eintritt einer klaren Schmelze, vorteilhaft im geschlossenen Gefäß untrer Ausschluß von Luft, erhitzt. Unter Rühren wiederkalten ,gelassen. Die Verbindung aus diäthylbarbitursaurem Methylaminomethylhepten und Dimethylamino- phenyldimethylpyrazolon vom stöchiometri- schen Verhältnis 3: 2 ist leicht wasserlöslich und bat ihren Auftaupunkt bei 56° und Schmelzpunkt 86°. Die Verbindung kann in Wasser bis zu 70 % klar gelöst werden.
Claims (1)
-
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von in Wässer leicht löslichen Verbindungen von Salzen -des 6-Methylamino-2-methyl-2-hep- tens, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze oder salzartige Verbindungen des 6-Methylamino-2-m:ethyl 2-heptensmit 4-Di- methyl:ä.mino - i-plhenyl-.2"3 -,dimethyl-5-pyr- azolon,vorteilhaft in Gegenwart von Was- ser, behandelt.. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der fertigen Satie ,des 6-Methylamino-2-methyl- 2-heptens die aentsprechenden Bestandteile, Base und Säure, im gewünschten Verhält- nis vor oder während der Behandlung mit 4 - Dimethylamino -i-phEnyl - z, 3 -,dinethyl- 5-pyrazolon - zur Anwendung bringt.
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