DE762726C

DE762726C - Loesungsmittel bzw. Loesungsvermittler fuer Salicylsaeure

Info

Publication number: DE762726C
Application number: DED87686D
Authority: DE
Inventors: Stefan Morgenstern
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1942-05-02
Filing date: 1942-05-02
Publication date: 1952-09-15

Description

Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler für Salicylsäure Es ist bekannt, daß die pharmazeutisch und kosmetisch sehr wirkungsvolle Salicylsäure in Fetten und Ölen fast unlöslich und in schwer oder nicht flüchtigen organischen Lösungsmitteln nur in beschränktem Ausmaße löslich ist und demzulfolge immer in vollem Umfange zur Wirkung gebracht werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß sich stärker konzentrierte Lösungen von Salicylsäure, die bei Zimmertemperatur über IO°/o Salicylsäure gelöst enthalten können, herstellen lassen, wenn man als Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler höhermolekulare aliphatische Alkohole oder deren Verätherungsprodukte mit mehrwertigen Alkoholen, sofern diese noch wenigstens eine freie Hydroxylgruppe aufweisen, verwendet.
Hierfür geeignete höhermolekulare alipbatische Alkohole sind beispielsweise die Octylalkohole, insbesondere der n-Octylalkohol, der Äthylhexylalkohol und das Methylhexylcarbinol, ferner die bei der Methanolsynthese anfallenden höhermolekularen aliphatischen Alkohole, das bei der katalytischen Reduktion von Kokosfett anfallende Fettalkoholgemisch sowie die hierin enthaltenen Alkohole, wie Decylalkohol, Dodecylalkohol, Tetradecylalkohol u a., sodann mit besonderem Vorteil der Oleylalkohol und die bei der katalytischen Reduktion von stark ungesättigten Tranen, wie Heringstran oder Sardinentran, erhältlichen ungesättigten Fettalkohole sowie der Ricinusalkohol. der Leinölalkohol u. a.
An Stelle der höhermolekularen alipllatischen Alkohole lassen sich als Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler für Salicylsäure auch die mit mehrwertigen Alkoholen gebildeten Äther der genannten Alkohole verwenden. sofern die äther wenigstens noch eine freie Hydroxylgruppe aufweisen. Als Beispiele für solche Äther seien die des Äthylenglykols.
Propylenglykols, Butylenglykols, Diglykols, Thiodiglykols, Polyäthylenglykols, Glycerins, Diglycerins, Polyglycerins, der Trimethylolalkane, des Pentaerythrits, Dipentaerythrits und Chinits genannt.
Die angeführten höhermolekularen aliphatischen Alkohole bzw. ihre Verätherungsprodukte vermögen nicht nur für sich Salicylsäure zu lösen, sondern diese auch in anderen Stoffen, die für Salirylsäure nur ein utigenügendes Lösungsvermögen besitzen. zur Auflösung zu bringen. So sind beispielsweise der Olerlalkohol mit der Jodzahl 90. der Ricinusalkohol u. a. geeignet. Salicylsäure in Fetten, Ölen oder Wachsestern, wie Spermaceti, zur Auflösung zu bringen und konzentrierte Lösungen zu liefern. Eine weitere Löslichkeitsverbesserung bis zu einem Gehalt von 20% Salicylsäure und mehr kann nach einem älteren Vorschlag durch Zugabe von alkoholischen Hydrierungsprodukten des Furfurols oder seiner Homologen oder deren Abkömmlingen erzielt werden.
Die mit Hilfe höhermolekularer aliphatischer Alkohole oder deren Verätherungsprodukten hergestellten Salicylsäurelösungen können als solche beispielsweise als Einreiböl oder zusammen mit Fetten. Wachsen od. dgl. als Salben oder Pasten Verwendung finden: sie können jedoch auch in bekannter Weise mit Hilfe säurebeständiger Emulgatoren in Emulsionen oder Dispersionen übergeführt werden. ohne daß ein Ausscheiden der Salicylsäure einzutreten braucht.
Beispiele I. Durch Auflösen von 10 Gewichtsteilen Salicylsäure in 90 Gewichtsteilen eines technischen Oleinalkohols mit der Jodzahl 90 wird eine klare beständige Salicylsäurelösung erhalten, die für sich als Einreiböl oder zur Weiterverarbeitung in Salben Verwendung finden kann.
An Stelle des Oleinalkohols kann auch der Diäthylenglykoläther eines Fettalkoholgemisches mit 12 bis I6 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
2. Klare und beständige, 20% Salicylsäure enthaltende Lösungen mit Fettalkoholen.
Fetten oder flüssigen Wachsen erhält rnan unter Mitverwendung von nicht fettigen Lösungsvermittlern, wie z. B. Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1. 5-Pentamethylenglykol nach folgenden Ansätzen: A. 20 Gewichtsteile Salicylsäure.
70 - Ricinusalkohol, 10 - Pentamethylenglykol; B. 20 Gewichtsteile Salicylsäure.
35 - raffiniertes Spermöl, 35 - Oleinalkohol, 10 - Tetrahydrofurfurylalkohol; C. 20 Gewichtsteile Salicylsäure, 25 - Lebertran, 12,5 - raffiniertes Spermöl, 12,5 - Oleinalkohol, 30 - Pentamethylenglykol.
3. Eine beständige Salicylsäurelösung erhält man auch durch Auflösen von 15 Gewichtsteilen Salicylsäure in 85 Gewichtsteilen des Monopropylenglykol- oder Monoglycerinäthers eines Fettalkoholgemisches mit 12 bis 18 bzw. 8 ibs 10 Kohlenstoffatomen. Eine 20% Salicylsäure enthaltende Lösung läßt sich herstellen, wenn man 20 Gewichtsteile Salicylsäure in 70 Gewichtsteilen der genannten Äther zur Auflösung bringt und als Lösungsvermittler noch 10 Gewichtsteile Tetrahydrofurfurylalkohol oder 1, 5-Pentamethylenglykol hinzusetzt.
Auch diese von der Haut gut resorbierbaren Lösungen können als Einreiböle üir sich allein oder zur Weiterverarbeitung auf Salben benutzt werden.
4. Eine 20% Salicylsäure enthaltende Salbe erhält man durch Auflösen von 20 Gewichtsteilen Salicylsäure in 40 Gewichtsteilen Cetylalkohol oder Octadecylalkohol und 20 ewichtsteilen Tetrahydrofurfurylalkohol bzw.
1, 5-Pentamethylenglykol. An Stelle der leiden letztgenannten Lösungsvermittler können auch die im vorhergehenden Beispiel genannten Äther verwendet werden.
In diese Lösungen werden 20 Gewichtsteile Vaseline, Lanolin oder Schweineschmalz eingerührt. Die Salbe nimmt etwa 20 bis 30 Gewichtsteile Wasser auf, ohne daß die Salicylsäure auskristallisiert.
5. Eine 40% Wasser enthaltende Salicylsalbe erhält man durch Zusammenschmelzen von 30 Gewichtsteilen eines polyoxyäthylierten Fettalkohols. wie er durch Kondensation von technischen Dodecylalkohol (1 Mol) mit Äthylenoxyd (10 Mol) erhältlich ist, 18 Gewichtsteilen technischem Cetylalkohol und 2 Gewichtsteilen Cetvlalkoholsulfonat, Einrühren von 10 Gewichtsteilen Salicylsäure und Zugabe von 40 Gewichtsteilen warmem Wasser, worauf l>is zum Erkalten der Salbe nachgerührt wird.
6. Eine 25%ige Salicylsäurelösung wird mit Hilfe von 25 Gewichtsteilen Dodecylpolyäthylenglykoläther, 25 Gewichtsteilen Tetrahydrofurfurylalkohol und 25 Gewichtsteilen Wasser erhalten.
Diese Lösung vermag 20 bis 30 GewichtXsteile fettes Öl oder flüssiges Wachs aufzunehmen, ohne daß eine Trübung entsteht oder Salicylsäure auskristallisiert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verwendung von höhermolekularen aliphatischen Alkoholen oder von Verätherungsprodukten derselben mit methrwertigen Alkoholen, sofern diese noch wenigstens eine freie Hydroxylgruppe aufweisen, als Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler für Salicylsättre.