DE487597C - Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesaettigter Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesaettigter Saeuren

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DE487597C
DE487597C DEG62190D DEG0062190D DE487597C DE 487597 C DE487597 C DE 487597C DE G62190 D DEG62190 D DE G62190D DE G0062190 D DEG0062190 D DE G0062190D DE 487597 C DE487597 C DE 487597C
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acids
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Chemische Ind Ges
DR WALTER MINNICH
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
DR WALTER MINNICH
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/606—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom having only or additionally carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation in the carboxylic acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesättigter Säuren Es wurde gefunden, daß man zu therapeutisch hochwirksamen Estern ungesättigter Säuren gelangen kann, indem man aliphatische oder aliphatisch-aromatische Säuren mit dreifacher Bindung oder niedrige aliphatische Säuren mit mindestens einer Doppelbindung nach den üblichen Methoden mit Cholesterin verestert.
  • Die Verfahrensprodukte gehören der Klasse der Reizkörper an. Sie stehen in ihrer Wirkung den Tuberkulinen sehr nahe, ohne jedoch deren Nachteile aufzuweisen. Sie üben insbesondere bei tuberkulösen Infektionen einen günstigen Einfluß aus, und es lassen sich damit typische Herdreaktionen mit Fieberanstieg erzeugen. Dabei ist die gute Verträglichkeit obiger Cholesterinester besonders hervorzuheben. Bemerkenswerterweise zeigen lediglich die Verfahrensprodukte diese günstigen Eigenschaften. Verwendet man dagegen andere Cholesterinester, z. B. solche gesättigter Fettsäuren oder höherer Fettsäuren, mit einer Doppelbindung oder solche der Zimtsäurereihe, so lassen sich selbst bei Verwendung vergleichsweise hoher Dosen keine Herdreaktionen hervorrufen, -während an der Injektionsstelle unangenehme Reizerscheinungen auftreten können. Beispiel i 77,2 Teile Cholesterin werden in 50 Volumteilen trockenem Xylol unter Erwärmen gelöst, mit einer Lösung von 34 Teilen Phenylpropiolsäurechlorid in 50 Volumteilen Xylol versetzt und vorsichtig bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung am Rückfluß erhitzt. Der noch heiße Kolbeninhalt wird mit 500 Volumteilen Alkohol versetzt, der ausgefallene Ester abgesogen und aus Essigester umkristallisiert. Er stellt ein weißes Kristallpulver dar, welches in Alkohol sehr schwer, in Essigester, Benzol usw. leichter löslich ist. Der Ester schmilzt bei 153,5' C unter Bildung schillernder Farben, nachdem er schon bei 148' zu erweichen begonnen hat. Beispiel 2, 39 Teile Cholesterin und ii Teile Crotonsäurechlorid werden am Rückflußkühler zusammen so lange im Ölbad auf 16o' erwärmt, bis kein Salzsäuregas mehr entweicht. Die Schmelze wird dann aus 8oo Teilen siedendem Alkohol unter Zusatz von Blutkohle umkristallisiert. Der reine Ester bildet ein etwas wachsartiges Kristallpulver. Er begimnt bei go' zu erweichen, ist aber erst bei 149' klar geschmolzen. Beim Abkühlen zeigt er ein schönes Farbenspiel.
  • Beispiel 3 85 Teile. Tetrolsäure und i2o Teile Thionylchlorid werden zusammen im Wasserbad bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung erhitzt. Nach Zusatz von 365 Teilen wasserfreiem Cholesterin wird im Olbad so lange auf 16o' erhitzt, als noch Salzsäuregas entweicht. Die erkaltete Schmelze wird in viel siedendem Alkohol gelöst, wobei sich beim Abkühlen der Ester ausscheidet, der nötigenfalls durch nochmaliges Umkristallisieren aus Alkohol noch völlig gereinigt werden kann. Der Tetrolsäurecholesterinester bildet ein farbloses, etwas wachsartiges Kristallpulver, das in Alkohol schwer, in Essigester, Benzol usw. leichterlöslichist. Ererweichtbeiii5'undist bei 127' klar geschmolzen. Beim Abkühlen zeigt er ein schönes Farbenspiel.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesättigter Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatiscbe oder aliphatisch-aromatische Säuren mit dreifacher Bindung oder niedrige aliphatische Säuren mit mindestens einer Doppelbindung nach den üblichen Methoden mit Cholesterin verestert.
DEG62190D 1923-11-19 1924-09-13 Verfahren zur Darstellung von therapeutisch hochwirksamen Estern ungesaettigter Saeuren Expired DE487597C (de)

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