AT162226B - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern trisubstituierter Essigsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern trisubstituierter Essigsäuren 
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 Phenylrest oder einen Cyclohexylrest aufweisen, haben sich bei der pharmakologischen Prüfung als spasmolytisch wirksam erwiesen. Dies führte zur Auffassung, dass bei basischen Estern disubstituierter    < x-Oxy-Essigsäure   das Vorhandensein von zwei cyclischen Substituenten für die Wirksamkeit notwendig sei. 



   Es hat sich nun gezeigt, dass entsprechende   oxy-Essigsäuren,   in welchen einer dieser beiden Substituenten ein Phenylkern, der andere ein aliphatischer Rest von mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, überraschenderweise ebenfalls interessante therapeutische Eigenschaften aufweisen. 



   Diese neuen basischen Ester trisubstituierter Essigsäuren werden erhalten, wenn man Phenyloxy-Essigsäuren, die in-Stellung einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von mindestens 4 Kohlenstoffatomen aufweisen bzw. deren reaktionsfähige Säurederivate in ihre basischen Ester überführt und diese gegebenenfalls in ihre quaternären Salze verwandelt. 



   Die als Ausgangsstoffe verwendbaren trisubstituierten Essigsäuren können durch Umsetzung von Benzolameisensäureester mit solchen Organometall-Verbindungen erhalten werden, welche die Ketogruppe des Benzolameisensäureesters in die 
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 säuren Verwendung finden. Es wird zweckmässig in Gegenwart von Lösungsmitteln und gegebenenfalls von Kondensationsmitteln gearbeitet. 



   Die auf diese Weise erhaltenen Ester lassen sich anschliessend wie üblich in ihre quaternären Ammoniumverbindungen überführen. Die letzteren können aber auch direkt gewonnen werden, wenn man zur Umsetzung als Aminoalkohole Oxyalkylammoniumsalze bzw. deren reaktionsfähige Derivate verwendet. 



   Die Verfahrensprodukte sollen therapeutische Verwendung finden. 
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 setzung von Benzoylameisensäureäthylester mit Amylmagnesiumbromid und anschliessende Verseifung des erhaltenen Phenyl-amyl-oxy-Essigsäureäthylesters   vom Kp'12 142-1520 C   mit methylalkoholischer Kalilauge),   75 g, Chloräthy1-   diäthylamin und 150 Kaliumcarbonat werden in 1250ccm Essigester mehrere Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Filtrieren wird der Essigester abgedampft und das zurückbleibende Öl destilliert. Der bei 138  C unter 0-1 mm Druck übergehende Phenyl-amyl-oxy-Essigsäurediäthylaminoäthylester bildet ein Hydrochlorid vom F.   141-142  C.   



   Wird Chloräthyldimethylamin an Stelle von Chloräthyldiäthylamin verwendet, so erhält man den Dimethylaminoäthylester der Phenyl-amyloxy-Essigsäure vom   Kp'0, 1 1400 C,   der sich in das Brommethylat vom F.   192-193  C   sowie in das Chlormethylat überführen lässt.
Aus Phenyl-butyl-oxy-Essigsäure vom F. 94- 96   C (hergestellt durch Umsetzung von Benzoylameisensäureester mit Butylmagnesiumbromidund anschliessende Verseifung) wird der Dimethyl- 
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   In ähnlicher Weise gewinnt man Dimethylamino-bzw. Diäthylaminoäthylester anderer   Phenyl-alkyl-oxy-Essigsäuren, wiez.   B. der Phenylhexyl-oxy-Essigsäure. Ferner können z. B. auch die entsprechenden   Piperidinoäthylester,   die Di- äthylaminobutylester, die Diallylaminoäthylester, die Morpholinoäthylester, die Methyl-Propylaminoäthylester, sowie quaternäre Salze dieser Verbindungen hergestellt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern trisubstituierter Essigsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenyl-oxy-Essigsäuren, die in a-Stellung einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen enthalten bzw. deren reaktionsfähige Säurederivate in an sich bekannter Weise in ihre basischen Ester überführt und diese gegebenenfalls wie üblich in ihre quaternären Salze verwandelt. EMI2.1 bzw. ihre reaktionsfähigen Säurederivate als Ausgangsstoffe verwendet.