DE372576C - Verfahren zur Darstellung von 4-AEthoxyphenylmalonamidsaeure und ihres Esters - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-AEthoxyphenylmalonamidsaeure und ihres Esters

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Publication number
DE372576C
DE372576C DEA33350D DEA0033350D DE372576C DE 372576 C DE372576 C DE 372576C DE A33350 D DEA33350 D DE A33350D DE A0033350 D DEA0033350 D DE A0033350D DE 372576 C DE372576 C DE 372576C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ester
acid
preparation
aethoxyphenylmalonamic
parts
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Expired
Application number
DEA33350D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Marcell Bachstez
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • 'Verfahren zur Darstellung von 4-Äthoxyphenylmalonamidsäure und ihres Esters. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 4-Äthoxyphenyirnalonamidsäaire und :ihres Esters, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man durch Einwirkung von mindestens 3 Teilen Malonsäureester auf r Teil p-Phenetidin die Bildung von .Mialonsäuredipheneti,did zurückdrängt und gegebenenfalls zur Gewinnung der reinen Amidsäure das Reaktionsgemisch nach -,#jb@destiillii@eren des überschüssigen Malonsäureesters mit verdünnter Alkalilauge in der Kälte behandelt.
  • Es hat sich nun gezeigt, @daß man, statt den überschüssigen Malonsäureesber abzudestilll.ieren, das zu verseifende Gemisch der Reaktionsprodukte durch einfaches Albkühlen der Reaktionsmasse zur kristal@ldnischen Ausscheidung bringen kann. Die Mutterlauge kehrt dann iin ,den Prozeß zurück, -indem man nur ,das Phenetvdin und den verbrauchten Malonsäureester zu ersetzen ;braucht.
  • B e i s p i e l. 51,84 Teile Malonsäurediäthylester werden mit 7,38 Teilen p-Phenetidin, wie im Hauptpatent angegeben, erwärmt. Nach Abdestillieren des Alkohols kristallisiert beim Abkühlen das noch zu verseifende Reaktionsprodukt aus, das man in geeigneter Weise von der anhaftendenMutterlauge befreit. Die Mutterlange versetzt man mit 7,38 Teilen Phenetidin und der an 59,22 Teilen fehlenden Menge Malonester. Wiederholt man diese Ansätze weiter, so erhält man nacheinander 10,2, 14,6, 14,0, 14,1 Teile Reaktionsprodukt bzw. 5,55, 815, 7,8, 8,o Teile 4-Äthoxyphenylmalonarnidsäure.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRU C13 Abänderung ,des durch Patent 3716,2 geschützten Verfahrens zur Darstellung von 4-Äthoxyphenylmalonarnlidsäure und ihres Esters, dadurch gekennzeichnet, daß man, statt aus dem Reaktionsgemisch den überschüssigen Malonsäureester abzu-.destillx.eren, es durch Abkühlen zur Kristallisation bringt.
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