DE511885C - Verfahren zur Darstellung von Formamid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von FormamidInfo
- Publication number
- DE511885C DE511885C DEB114413D DEB0114413D DE511885C DE 511885 C DE511885 C DE 511885C DE B114413 D DEB114413 D DE B114413D DE B0114413 D DEB0114413 D DE B0114413D DE 511885 C DE511885 C DE 511885C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formamide
- formic acid
- ammonia
- ammonium
- hydrogen cyanide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical class O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- KBABSVICWXOACJ-UHFFFAOYSA-N formamide formonitrile Chemical compound C#N.NC=O KBABSVICWXOACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N thorium dioxide Chemical compound O=[Th]=O ZCUFMDLYAMJYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003452 thorium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Fortnamid Zusatz zum Patent 485989**) In dem Hauptpatent 485 989 und dem Zusatzpatent 510 407 ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff beschrieben, bei dem Formamid oder Ammoniumformbat oder Ameisensäure oder Gemische solcher- in Mischung mit Ammoniak oder solches enthaltenden indifferenten Gasen und zweckmäßig in fein verteiltem Zustand unterhalb 4000 über Katalysatoren geführt werden.
- Es wurde nun gefunden, - daß man im Falle der Anwendung von Ammoniumform(iat oder Ameisensäure oder diese enthaltenden Gemischen hierbei statt Cyanwasserstoff auch Formamid allein oder gemischt mit Cyanwasserstoff erhält, wenn man das Ammoniumformiat in Mischung mit Ammoniak oder solches enthaltenden indifferenten Gasen bei mäßig hohen Temperaturen über Katalysatoren leitet.
- Es ist nicht erforderlich, von abgeschiedenem Ammoniumformi.at oder reiner Ameisensäure auszugehen, vielmehr kann man auch wäßrige Lösungen dieser Stoffe verwenden. Man arbeitet zweckmäßig bei Temperaturen zwischen ioo bis 20o°. Bei höheren Temperaturen geht ,die Wasserabspaltung teilweise und schließlich vollständig bis zur Bildung von Cyanwasserstoff weiter. Bei der Herstellung von Formamid wird man die Entstehung des letzteren im allgemeinen vermeiden; werden jedoch Temperaturen angewandt, bei denen Formamvd neben Cyanwasserstoff entsteht, so kann man das Formamid leicht abtrennen. Für gewisse Zwecke, z. B. für die katalytische Überführung in Cyanwasserstoff, kann das erhaltene cyanwasserstoffhaltige Formamid ohne weiteres verwendet werden.
- Als Katalysatoren können solche Stoffe verwendet werden, die die Abspaltung von Wasser begünstigen. Als geeignet haben sich erwiesen Bauxit, Tonerde, Titanoxy:d, Thoriumoxyd, Kieselsäure, Eisenoxyde und andere Metalloxyde, ferner Aluminiumphosphate, Kaolin, Bimsstein, Kieselgur u. a. Die Stoffe können entweder für sich oder in Mischung oder mit Trägern verwendet werden. Die Katalysatoren werden zweckmäßig vor dem Gebrauch auf höhere Temperatur erhitzt. Das gebildete Formamid kann man aus dem Reaktionsgemisch durch stufenweise Kühlung von dem gebildeten und gegebenenfalls bereits vorhandenen Wasser abtrennen. Beispiel I Wasserfreies oder nur wenig Wasser enthaltendes Ammoniumformiat wird in' einem lebhaften Ammoniakstrom bei etwa i4o° verdampft und das Gasgemisch bei 17o° über geglühten Bauxit geleitet. Die Reaktionsgase werden auf etwa 6o° abgekühlt, wodurch sich das entstandene Formamid mit nur wenig Wasser abscheidet. Dann wird das Restgas in einem zweiten Kühler von Wasser befreit und wieder in den Verdampfer zurückgeführt. Beispiele Eine 6oprozentige wäßrige Lösung von Ammoniuinformiat wird im lebhaften Aminoniakstrom verdampft und das Gasgemisch bei 17o° über geglühten Bauxit geleitet. Nach erfolgter Umsetzung werden die Gase durch eine geeignete Kolonne geführt, in der sich nur das entstandene Formamid verflüssigt, während die Wasserdämpfe nachträglich in einem besonderen Kühler niedergeschlagen werden: Das Ammoniäkgas wird, gegebenenfalls nach Durchlaufen eines Vorwärmers oder Wärmeaustauschers, im Kreislauf zurückgeführt. Man erhält fast wasserfreies Formamid in nahezu theoretischer Ausbeute. Gasförmige Zersetzungsprodukte treten kaum auf. Dem umlaufenden Ammoniakgas können andere Gase, wie Luft, Stickstoff, Wasserstoff usw., beigemischt sein.
- Analog verfährt man bei Verwendung von Ameisensäure statt Ammoniumformiat.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 485 989h und des Zusatz-Patents 510 407, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Gewinnung von Formamid hier Ammoniumformät oder Ameisensäure oder diese enthaltende Gemische zusammen mit Ammoniak oder solches enthaltenden indifferenten Gasen bei mäßig hohen Temperaturen über Katalysatoren leitet.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen von ameisensaurem Ammonium oder von Ameisensäure verwendet.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das gebildete Formamid aus dem Reaktionsgasgemisch durch stufenweise Kühlung von dem gebildeten und gegebenenfalls bereits vorhandenen Wasser trennt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB114413D DE511885C (de) | 1924-06-08 | 1924-06-08 | Verfahren zur Darstellung von Formamid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB114413D DE511885C (de) | 1924-06-08 | 1924-06-08 | Verfahren zur Darstellung von Formamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE511885C true DE511885C (de) | 1930-11-01 |
Family
ID=6993750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB114413D Expired DE511885C (de) | 1924-06-08 | 1924-06-08 | Verfahren zur Darstellung von Formamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE511885C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133590A1 (de) * | 1983-07-04 | 1985-02-27 | Unilever N.V. | Katalytische Herstellung von Carbonamiden |
-
1924
- 1924-06-08 DE DEB114413D patent/DE511885C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133590A1 (de) * | 1983-07-04 | 1985-02-27 | Unilever N.V. | Katalytische Herstellung von Carbonamiden |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1224715C2 (de) | Verfahren zur herstellung von hochprozentigem stickstoffmonoxyd | |
| DE511885C (de) | Verfahren zur Darstellung von Formamid | |
| DE1952104B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Alkaliphosphaten aus Naßverfahrensphosphorsäure | |
| DE910536C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Schwefeltrioxyd | |
| DE765734C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureverbindungen | |
| DE2227340B2 (de) | Verfahren zum durchfuehren der nitrierung aromatischer verbindungen | |
| DE630652C (de) | Verfahren zur Umsetzung von Alkalichloriden mit ueberschuessiger Salpetersaeure | |
| DE598137C (de) | Herstellung von imidosulfonsaurem Ammonium | |
| DE511517C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanwasserstoff | |
| DE473960C (de) | Verfahren zur Darstellung von Adipinsaeure und ihren alkylsubstituierten Abkoemmlingen | |
| DE552007C (de) | Herstellung von Kalisalpeter aus Aluminiumnitrat und Chlorkalium | |
| DE695219C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran | |
| DE476662C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanwasserstoff | |
| DE510407C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanwasserstoff | |
| DE529602C (de) | Herstellung von Aluminiumfluorid | |
| DE703835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylbromid | |
| DE363272C (de) | Verfahren zum Abstumpfen von durch Aufschluss mit Salpetersaeure aus Phosphaten erhaltenen sauren Phosphatloesungen | |
| DE565409C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Blausaeure aus Schwermetallcyaniden | |
| DE813711C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen | |
| DE632130C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylguanidinen | |
| DE876994C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrolein enthaltenden Carbonylverbindungen | |
| AT101315B (de) | Verfahren zur Kondensation von Salzsäuregasen. | |
| CH115107A (de) | Verfahren zur Darstellung von Formamid. | |
| DE395490C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalinitraten unter Benutzung von Alkalichloriden | |
| AT214407B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinhydrat |