DE597326C - Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydriden aus Kieselsaeure und Carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydriden aus Kieselsaeure und CarbonsaeurenInfo
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Classifications
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- C07F7/02—Silicon compounds
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Description
- Verfahren- zur Herstellung von gemischten Anhydriden aus Kieselsäure und Carbonsäuren Es ist bereits bekannt, ein gemischtes Anhydrid aus Kieselsäure und Essigsäure herzustellen. Dieses Produkt hat jedoch bisher noch keine -technische oder. pharmazeutische Anwendung gefunden.
- Es ist ferner bereits bekannt, Ester der Orthokieselsäure durch Umsetzung von Oxyverbindun_gen mit Siliciumhalogeniden herzustellen. Dabei hat man auch bereits carboxylgruppenhaltige Oxyverbindungen benutzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen, bisher unbekannten Produkten gelangt, wenn man Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoff atomen im Molekül oder funktionelle Derivate derselben, wie Anhydride, Ester oder Salze, durch Einwirkung von Anhydriden der Kieselsäure mit anderen Säuren oder Siliciumhalogeniden in die entsprechenden gemischten Anhydride der höher molekularen Carbonsäuren und der Kieselsäure überführt.
- Als höhermolekulare Carbonsäuren kann man aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, hydroaromatische und heterocycli,sche Carbonsäuren verwenden, soweit sie mindestens 6 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Beispielsweise kann man die Laurinsäure, Stearinsäure, Benzoesäure, Naphthensäure u. dgl. m. verwenden. Auch Gemische solcher Säuren kann man verwenden, beispielsweise das Gemisch der aus dem Kokosöl erhältlichen Carbonsäuren. Als Anhydrid der Kieselsäure kann man beispielsweise das Kieselsäureessigsäureanhydrid zur Anwendung bringen.
- Bei Verwendung des Kieselsäureessigsäureanhydrids braucht dieses nicht isoliert zu sein; man kann es auch durch Zumischen der Ausgangskomponenten in der Reaktionsmasse darstellen, beispielsweise durch Vermischen von Essigsäure, Essigsäureanhydrid und Siliciumtetrachlorid.
- Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit indifferenter Lösungsmittel erfolgen. Zweckmäßig wird bei erhöhter Temperatur und bei Ausschluß von Wasser gearbeitet.
- Die verwendeten Carbonsäuren können ihrerseits wieder durch Gruppen beliebiger Art, soweit sie die Reaktion nicht ungünstig beeinflussen, substituiert sein. Solche Gruppen sind beispielsweise Äthergruppen, Thioäthergruppen, Halogenatome u. dgl. m.
- Die gemischten Anhydride der Carbonsäuren und Kieselsäure sollen als solche beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie Verwendung finden. Sie lassen sich auch mit Vorteil als Ausgangsprodukte zur Herstellung weiterer wertvoller Stoffe verwenden. Sie können z. B. vorteilhaft zur Hydrierung benutzt werden.
- Beispiele i. 3009 Stearinsäure werden mit 4,159 Siliciumtetrachlorid so lange auf dem Wasserbad erwärmt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Dann wird durch weiteres Erwärmen unter gleichzeitiger Evakuierung der Rest der Salzsäure entfernt. Das entstandene Produkt stellt eine weiße, kristalline Masse dar und hat einen Schmelzpunkt von 67 bis 68,5°. Es ist gegen Feuchtigkeit empfindlich und reagiert mit Wasser unter lebhafter Wärmeentwicklung und Abscheidung gallertartiger Kieselsäure.
- In ähnlicher Weise kann das Laurinsäurekieselsäureanhydrid hergestellt werden.
- 2. i8g ILieselsäureessigsäureanhydrid werden mit 709 Stearinsäure auf dem Wasserbad zusammengeschmolzen. Nach 2 Stunden hat sich das Kieselsäureessigsäureanhydrid klar gelöst. Die gebildete Essigsäure kann durch Abpressen oder durch Abdestillieren im Vakuum entfernt werden. Man erhält das Stearinsäurekieselsäureanh_vdrid mit den gleichen Eigenschaften, wie in Beispiel i angegeben.
- 3- 33 g Essigsäure und 56 g Essigsäureanhydrid werden zusammen mit 44 g Siliciumtetrachlorid so lange erwärmt, bis keine Salzsäureentwicklung mehr zu beobachten ist. Das Reaktionsgemisch wird mit 295 g Stearinsäure 4 Stunden auf 9o° erwärmt. Die erhaltene klare Schmelze wird durch Erhitzen bis 25o° bei 2 mm Vakuum von flüchtigen Bestandteilen befreit. Das erhaltene Produkt stellt das Stearinsäurekieselsäureanhydrid dar und besitzt die im Beispiel i angegebenen Eigenschaften.
- 4. 300 g Kokosfettsäuren werden mit 6o g Siliciumtetrachlorid so lange auf dem Wasserbad erwärmt, bis keine Salzsäureentwicklung mehr auftritt. Durch Erhitzen des Reaktionsgemisches im hohen Vakuum (200,; 2 mm Druck) werden etwa entstandene Nebenprodukte restlos entfernt. Das erhaltene gemischte Anhydrid ist eine kristalline, weißliche Masse; es ist gegen Feuchtigkeit empfindlich und zersetzt sich mit Wasser unter Abscheidung gallertartiger Kieselsäure.
- 5. 114 Teile eines Gemisches von Propionsäure und Propionsäureanhydrid werden mit 5o Teilen Siliciumchlorid versetzt und allmählich auf ioo° erwärmt. Nachdem die Salzsäureentwicklung zu Ende ist, werden die leicht flüchtigen Anteile des Reaktionsgemisches im Vakuum abdestilliert und 5o Teile des Rückstandes (Kieselsäurepropionsäureanhydrid) mit 178 Teilen Stearinsäure zusammengeschmolzen. Nach einstündigem Erwärmen auf ioo° wird zunächst die entstandene Propionsäure bei 15 mm, dann der geringe Rest der übrigen flüchtigen Produkte im hohen Vakuum (i mm Quecksilber) durch Erhitzen im Ölbad bis 25o° unter gleichzeitigem Durchleiten trockner Kohlensäure restlos entfernt. Die klare Schmelze erstarrt beim Abkühlen zu einer leicht gelblich gefärbten kristallinen Substanz und besteht aus Stearins@iur ekieselsäureanhydrid.
- 6. i2,5 Teile Siliciumtetrabromid werden zu 4o Teilen Stearinsäure gegeben und im Paraffinbad allmählich erwärmt. Sowie die Stearinsäure zu schmelzen beginnt, wird die Bromwasserstoffentwicklung sehr lebhaft; sie ist nach Verlauf x/2 Stunde praktisch beendet. Gelöster Halogenwasserstoff und die übrigen flüchtigen Verunreinigungen werden im Vakuum entfernt. Der Rückstand besteht aus Stearinsäurekieselsäureanhydrid.
- 7. 122 Teile Benzoesäure werden fein gepulvert und mit 46 Teilen redestilliertem Siliciumtetrachlorid. übergossen. Durch allmähliches Erwärmen wird die Reaktion beschleunigt und schließlich bei i2-o' beendet. Die nicht umgesetzte Benzoesäure wird mit anderen flüchtigen Stoffen im Vakuum entfernt und als farbloser Rückstand Benzoesäurelcieselsäureanhydrid von der Formel (C6 1-15 CO O)4 Si erhalten. Auch diese Verbindung ist, wie die übrigen Stoffe dieser Körperklasse, außerordentlich wasserempfindlich.
- B. Ebenso wie mit den genannten Säuren setzt sich Siliciumtetrachlorid mit Säuregemischen um. Ein weiterer Versuch wurde mit Naphthensäuren durchgeführt. Beim Erwärmen eines Gemisches von Zoo Teilen einer hellen Naphthensäurefraktion (Säurezahl igi,i) mit 3o Teilen Siliciumtetrachlorid entwickelt sich schon in der Kälte Salzsäure. Die Reaktion verläuft beim Siedepunkt des Siliciumtetrachlorids lebhaft und fuhrt zu einem zähflüssigen Gemisch von Körpern, die als gemischte Anhydride der Kieselsäure mit Naphthensäuren anzusprechen sind.
- 9. 3o6 Gewichtsteile trockenes, stearinsaures Natrium werden mit 43,5 Gewichtsteilen Siliciumtetrachlorid bei Ausschluß der Luftfeuchtigkeit gut durchmischt. Die Reaktion setzt unter Erwärmen ein und wird durch Erhitzen auf iio° vervollständigt. Unter Ausscheiden von Natriumchlorid bildet sich ohne nennenswerte Salzsäureentwicklung eine Schmelze, von der man, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von indifferenten Lösungsmitteln, wie Aceton, das Natriumchlorid durch Filtrieren abtrennen kann. Das erhaltene gemischte Anhydrid zeigt die gleichen Eigenschaften wie die des nach Beispiel i erhaltenen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydlriden aus Kieselsäure und Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuren, die mindestens 6 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, bzw.deren funktionelle Derivate, wie Anhydride, Ester, Salze, durch Einwirkung von Anhydriden der Kieselsäure mit anderen Säuren -oder Siliciumhalogeniden in die entsprechenden gemischten Anhydride überführt.
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