DE566469C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE566469C
DE566469C DEI42550D DEI0042550D DE566469C DE 566469 C DE566469 C DE 566469C DE I42550 D DEI42550 D DE I42550D DE I0042550 D DEI0042550 D DE I0042550D DE 566469 C DE566469 C DE 566469C
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DE
Germany
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aralkyl
alkyl
preparation
aryl
azo dyes
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Expired
Application number
DEI42550D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Clingestein
Dr Paul Zeruas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE566469C publication Critical patent/DE566469C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Paper (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen der aromatischen Reihe mit Kondensationsprodukten aus Aminonaphtholen oder ihren Sulfonsäuren und Alkyl-, Aralkyl- oder Arvlsulfaminocarbonsäurechloriden der Fettsäurereihe oder ihren N-Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Arylderivaten von der allgemeinen Formell. worin R Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl und R, All.:yl. Arallcyl oder Ar_vl bedeutet, kuppelt.
  • Die Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfonsäureverbindungen der Aminocarbonsäurechloride der Fettsäurereihe oder ihre @T-Substitutionsprodukte sind z. B. erhältlich durch Umsetzen von Alkyl-, Aralkvl- oder Arylsulfonsäurechloriden mit Ammoniak oder primären Alkyl-, Aralkyl- oder Arylaminen zu Alkyl-, Aralkvl-- oder Arylsulfonsäureamiden bzw. ihren N-Alkyl-, -Aralkyl- oder -Arylsubstitutionsprodukten, Kondensieren mit einer Halogenfettsäure und Überführen in das Säurechlorid. Diese Chloride werden alsdann mit Aminonaphtholen oder ihren Sulfonsäuren in bekannter Weise kondensiert.
  • Die aus diesen Kondensationsprodukten durch Kuppeln mit aromatischen Diazoverbindungen, wie Diazobenzol, Diazotoluol u. dgl., erhaltenen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade walkecht bei gleichzeitig gutem Egalisierungsvermögen und guter Lichtechtheit.
  • Beispiel i Zu einer sodaalkalischen Lösung von 53 Gewichtsteilen p-Toluolsulfaminoacetyli-amino-ä-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure gibt man eine Diazobenzollösung aus 9,3 Gewichtsteilen Anilin. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle rot.
  • Beispiel e Zu einer sodaalkalischen Lösung von 5:4,q. Gewichtsteilen p-Toluolsulf-N-methylaminoacetyl -i-amino-8-oxynaphthalin-4 # 6-disulfonsäure gibt man eine Diabenzollösung aus 9,3 Gewichtsteilen Anilin. Der isolierte Farbstoff färbt Wolle walkecht rot.
  • Beispie13 Eine Diazotoluollösung aus 10,7 Gewichtsteilen o-Toluidin wird mit einer sodaalkalischenLösung vOn46,4Gewichtsteilenp-Toluolsulf-N-methylaminoacetyl- s -amino- 8 -oxynaphthalin-6-sulfonsättre gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle walkecht rot.
  • Beispie14 Eine Diazobenzollösung aus 9,3 Gewichtsteilen Anilin wird mit einer sodaalkalischen Lösung von 46,8 Gewichtsteilen Methansulf-N-methylaminoacetyl-i-amino-8-oxynaphthalin-4 # 6-disulfonsäure gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle rot.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der aromatischen Reihe mit Kondensationsprodukten aus Aminonaphtholen oder ihren Sulfonsäuren mit Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfaminocarbonsäurechloriden der Fettsäurereihe oder ihren N-Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Aryl-Substitutionsprodukten alkalisch kuppelt.
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