DE397699C - Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE397699C
DE397699C DEA36189D DEA0036189D DE397699C DE 397699 C DE397699 C DE 397699C DE A36189 D DEA36189 D DE A36189D DE A0036189 D DEA0036189 D DE A0036189D DE 397699 C DE397699 C DE 397699C
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Germany
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hydrochloric acid
benzene
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Expired
Application number
DEA36189D
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English (en)
Inventor
Dr Werner Lange
Dr Ludwig Neumann
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Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/30Other polyazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man technisch sehr wertvolle Tetrakisazofarbstoffe erhält, wenn man eine Diazoverbindung der Benzol-oder Naphthalinreihe mit einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreilre kuppelt, weiter dianotiert, wieder mit einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, nochmals dianotiert, mit einer Mittelkomponente der Benzolreihe kuppelt und nach abermaliger Dianotierung mit einem Nitrometadiamin der Benzolreihe kuppelt. Die Farbstoffe färben Baumwolle in mehr oder weniger nach gelb., rot oder violett gehenden braunen Tönen an, die durch hervorragende Lichtechtheit ausgezeichnet sind. Durch die Einschaltung einer weiteren Mittelkomponente entstehen aus den Farbstoffen der Patentschrift 243124 beträchtlich lebhaftere Töne liefernde Farbstoffe.
  • Beispiel i.
  • Die bekannte Azoverbindung aus 30,3 Teilen 2-Aminonaphthalin-4 # 8-disulfosäure und 14,5 Teilen i-Aminonaphthalin wird nach der Dianotierung mit einer salzsauren Lösung von 9,5 Teilen 3-Amino-i-methylbenzol versetzt, worauf man, um die Salzsäure zu binden, eine Lösung von Natriumacetat langsam zulaufen läßt. Man rührt bis zum , nächsten Tage, dianotiert bei o'- mit Salzsäure und 6 Teilen Natriumnitrit. Nach mehrstündigem Rühren trennt man die Diazoverbindung von der Laue, rührt sie gleich wieder mit i Zoo Teilen Eiswasser an, fügt eine salzsaure Lösung von 8,5 Teilen 3-Amino-i-methylbenzol hinzu und läßt eine Lösung von 4o Teilen krist. Natriumacetat nachlaufen. Man läßt bis zum nächsten Tage rühren, dianotiert nach Zugabe von Salzsäure mit Natriumnitrit, preßt nach vierstündigem Rühren die Diazoverbindung ab, rührt sie mit i Zoo Teilen Eiswasser wieder an und versetzt sie mit einer warm bereiteten Lösung von 12 Teilen 4-Nitro-i . 3-diaminobenzol in 12 Teilen Salzsäure 23' Be und 3oo Teilen Wasser. Man läßt bis zum nächsten Tage rühren, wärmt allmählich auf 6o`' an, macht mit Soda alkalisch und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle in klaren rötlichbraunen Tönen an.
  • Beispiel 2.
  • Die Diazoverbindung des aus 29,7 Teilen i-aminobenzol-2 . 4 - disulfosaurem Natrium durch Kuppeln der Diazoverbindung mit io,8 Teilen 3Amino-i-methylbenzol erhaltenen Farbstoffs wird ausgesalzen und abgenutscht, mit 5oo Teilen Eiswasser angerührt und mit i i Teilen 3-Amino-4-methoxy-i-methylbenzol, in i o Teilen Salsäure 23° Be - und i oo Tei: len Wasser gelöst, unter langsamem Zulaufen einer Lösung von 3o Teilen krist. Natriumacetat in 6o Teilen Wasser gekuppelt. Nachdem über Nacht gerührt worden war, wird auf 5o° erwärmt, der Disazofarbstoff durch Zugabe von 25 Teilen Natronlaugo 4o° B6 gelöst, abgekühlt, 6o Teile Salzsäure 23° B6 zugesetzt und mit 6 Teilen Natriumnitrit bei 5" dianotiert. Die ausgesalzene und abgenutschte Diazoverbindung rührt man mit aoo Teilen Eiswasser an und kuppelt sie mit 6 Teilen 3-Amino-i-methylbenzol, gelöst in 5 Teilen Salzsäure 23° Be und 5o Teilen Wasser, indem man unter langsamer Zugabe von 2o Teilen Natriumacetat bei 5° bis zum nächsten Tage rührt. Man wärmt die Masse auf 5o° an, fügt q.o Teile Salzsäure 23° B6 hinzu und trennt den Trisazofarbstoff von der Lauge. Dann löst man ihn bei 6o° mit 5 Teilen Natriumkarbonat in 6oo Teilen Wasser, versetzt die filtrierte und auf 8° abgekühlte Lösung mit 25 Teilen Salzsäure 23° B6, dianotiert mit Nitrit und kuppelt mit einer warm bereiteten Lösung von 8 Teilen ,l-Nitro- i # 3-diaininobenzol in 12 Teilen Salzsäure 23° B6 und 25o Teilen Wasser. Andern Tags erwärmt man langsam auf 6o°, macht mit Soda alkalisch und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle braun. Beispiel 3.
  • Die im Beispiel 2 verwendete Diazoverbindung wird mit 16,6 Teilen i-Aminonaphthalin-6-sulfosäure, mit 8 Teilen Natriumkarbonat in 25o Teilen Wasser gelöst, unter langsainer Zugabe von 2o Teilen Natriumacetat gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird nach dem Anwärmen auf 50° unter Zugabe von Natronlauge gelöst, mit Salzsäure und 5,3 Teilen Natriumnitrit bei 8° dianotiert und die Diazoverbindung mit 8 Teilen 3-Amino-i-metliylbenzol, gelöst in i i Teilen Salzsäure 23'- B@ und i oo Teilen Wasser, unter langsamer Zugabe von Natrium,acetat gekuppelt. Am nächsten Tage wird die Farbsäure durch Salzsäure und Natriumchlorid abgeschieden. Sie wird abfiltriert, in 6oo Teilen Wasser unter Zugabe von 8 Teilen Natriumkarbonat bei 6o° gelöst. Die filtrierte und abgekühlte Lösung wird mit ¢5 Teilen Salzsäure 23'- W versetzt, dann wird die mittels 3,5 Teilen Natriumnitrit bereitete Diazoverbindung mit einer warmen Lösung von 7,6 Teilen 4.-Nitro-1 # 3-diaminobenzol in 12 Teilen Salzsäure 23' B6 und 25o Teilen Wässer versetzt. Der fertige Farbstoff wird, wie in den vorstehenden Beispielen angegeben, aufgearbeitet.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen, darin bestehend, dafl, man eine Diazoverbindung der Benzol-oder Naphthalinreihe mit einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, weiterdiazotiert, wieder mit einer Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, nochmals dianotiert. mit einer Mittelkomponente der Benzolreihe kuppelt und nach abermaliger Diazotierung mit einem Nitro-m-diamin der Benzolreihe kuppelt.
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