DE517439C - Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

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DE517439C
DE517439C DEI36351D DEI0036351D DE517439C DE 517439 C DE517439 C DE 517439C DE I36351 D DEI36351 D DE I36351D DE I0036351 D DEI0036351 D DE I0036351D DE 517439 C DE517439 C DE 517439C
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DE
Germany
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water
azo dyes
insoluble azo
preparation
weight
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Expired
Application number
DEI36351D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Clingestein
Dr Karl Dobmaier
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu-wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man diazotiertes o-Aminobenzophenon, seine Derivate oder Substitutionsprodukte mit unlösliche Azofarbstoffe bildenden Kupplungskomponenten, wie z. B. _LJaphtholen, Aryliden der :2 - 3-OxY-naphtboesäure, Diacetessigaryliden oder Oxynaphthocarbazolen, nach üblichen Methoden in Substanz oder auf der Faser kombiniert. Hierbei werden neben Orange-, Rot- oder Scharlachtönen besonders klare, grünstichiggelbe Nuancen von hervorragenden Echtheitseigenschaften, besonders Bäuch- und Lichtechtheit erhalten.
  • Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer alkalischen Lösung, dieirnLiterenthält: i2gDiacetessig--o-tolidid, 2o ccm Natronlauge 34' B#, :25 ccm- Türkischrotöl, imprägniert, ausgewunden und, ohne zu trocknen, in einem mit Natrinmacetat abgestumpften Bade von diazotiertem o-Aminobenzophenon entwickelt. Die Baumwolle wird dabei intensiv rein grünstichiggelb angefärbt. Die Färhung ist hervorragend licht-, bäuch-, chlor- und waschecht.
  • Beispiel 2, Bei. Verwendung von o-Aminobenzophenon und -2 - 3-Oxynaphthoesäurenaphthalid wird ein klares sattes Rot erhalten. Beispiel 3 Bei Verwendung von 4'-TOIVI-2-aniinobenzophenon und Diacetessig-o-t#lidid wird ein Gelb erhalten.
  • Beispiel 4 Bei Verwendung von 4-ChlOr-2-aMiT10-benzophenon und Oxynaphthoesäurechlortoluidid wird ein lebhafter Scharlachton erhalten. Beispiel 5 19,7 Gewichtsteile o-Aminobeiizopbenon werden mit 3o Gewichtsteilen Salzsäure 2.o' B# angerührt, in ioooGewichtsteilen Wasser gelöst und mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert, Nach 15 Minuten wird mit 15 Gewichtsteilen Natriumacetat abgestumpft und danach 5o Gewichtsteile Kochsalz zugesetzt. Die Diazolösunig gibt man zu einer sodaätzalkalischen Lösun#g von 26,5 Gewichtsteilen 2 - 3-Oxynaphtboesäureanilid. Der Farbstoff scheidet sich in roten Flocken ab. Getrocknet ist er ein in Wasser unlöslich rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe, in Pyridin mit oranger Farbe löst.
  • Z2 Beispiel 6 Die Baumwolle wird in üblicher Weise mit einer Grundierungslösung, bestehend aus: 13 Gewichtsteilen:2-3 Oxvnaphthoesäureanilid, 36 Gewichtsteilen Ätznatron 34' B#, 24 Ge- wichtsteilenTürkischrot81 und 15O0Gewichtsteilen Wasser geklotzt. Entwickelt wird mit folgender Diazolösung: 16 Gewichtsteile 5-Benzoylamino-2-arninobenzophenon werden in Eisessig und Salzsäure diazotiert und die mit Wasser verdünnte Diazolösung neutralisiert. Die gewaschene und gespülte Färbung stellt ein blaustichiges Rot von guten Echtheitseigenschaften dar. Beispiel 7 Verwendet man statt des in Beispie16 ge- nannten 5-Benzoylamino-2-aminobenzopheno#ns das entsprechende 5-Acetylamino-:2-aminobenzophenon vom Schmelzpunkt 157 bis 158' und kuppelt in gleicher Weise Mit 2 - 3-OXY-naphthoesätire-2'-naphthalid, so erhält man ebenfalls ein blaustichiges Rot mit guten Echtheitseigenschaf ten.
  • 5-Benzoviamino-2-aminobenzophenon wird dargestellt durch Umsetzung von 5-Nitro-:2-chlorbenzophenon mit Ammoniak, reduziert und halbseitig benzoyliert. Aus Alkohol umkristallisiert, zeigt es den Schmelzpunkt igi'. z#

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeicbnet, daß man die Diazoverbindungen von unsulfoniertem o-Aminobenzophenon, seinen Derivaten oder Substitutionsprodukten mit unlösliche Azofarbstoffe bildenden Kupplungskomponenten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI36351D 1928-12-06 1928-12-06 Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe Expired DE517439C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749737C (de) * 1935-10-23 1944-12-04 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf der Faser
FR2171373A1 (de) * 1972-02-11 1973-09-21 Ciba Geigy Ag

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749737C (de) * 1935-10-23 1944-12-04 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf der Faser
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