DE374991C - Verfahren zur Darstellung von substantiven Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von substantiven Farbstoffen. Durch das Patent 289350 ist unter anderem die Darstellung von substantiven Azofarbstoffen geschützt, die dadurch entstehen, daß man die Diazoverbindungen der nach dem Veifahren der Patentschrift 250342 erhältlichen Aminobenzoylaminoverbindungen mit Aminoarylpyrazolonen kuppelt. Sie färben Baumwolle gelb an und liefern nach dem Diazotieren und Entwickeln auf der Faser licht- und waschechte Färbungen. Die direkten Färbungen werden durch Nachbehandeln mit Formaldehyd waschecht.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von den gleichen wertvollen Eigenschaften aber größerem Grünstich der Nuance gelangen kann, wenn man die Monoaminobenzoylverbindungen von monoacidylierten Diaminen oder ihren Derivaten, wie Sulfosäuren, diazotiert, mit Aminoarylpyrazolonen kuppelt, darauf durch Behandeln mit Phosgen zwei Moleküle des Farbstoffs zu dem Harnstoff vereinigt und die Acidylgruppe abspaltet. Es war nicht vorauszusehen, daß die Aminogruppe des Aminoarylpyrazolons, die in den Produkten der obengenannten Patente als Trägerin der Echtheitseigenschaften dient, mit demselben Erfolge durch die Aminogruppe des als Ausgangsprodukt dienenden Diamins ersetzt werden kann.
• Beispiel z.
• 379 Gewichtsteile m-Aminobenzoyl-oxalylm-phenylendiaminsulfosäure werden derart diazotiert, daß man die sodaalkalische Lösung bei etwa 30° mit der erforderlichen Nitritlösuug versetzt und in vorgelegte Salzsäure einlaufen läßt, die entstandene Monodiazoverbindung ist größtenteils unlöslich. Man kuppelt sie essigsauer mit zgr Gewichtsteilen einer Lösung von m-Aminophenylmethylpyrazolon, scheidet den gebildeten Farbstoff durch Aussahen ab, löst ihn eben sodaalkalisch in einer genügenden Menge heißen Wassers, setzt überschüssige Soda hinzu, phosgeniert bei etwa 7o° bis kongosauer, wobei das Harnstoffderivat ausfällt, welches man isoliert. Das erhaltene Produkt wird durch einstündiges Erhitzen in Suspension in einer Lösung, die 5 Prozent ihres Volums an Na OH enthält, verseift, kongosauer isoliert und getrocknet.
• Der Farbstoff liefert auf Baumwolle gefärbt, diazotiert und entwickelt, licht- und waschechte gelbe Nuancen von großem Grünstich, die sich rein weiß ätzen lassen. Beispiel 2: 349 Gewichtsteile p-Aminobenzoyl-acetyl-pphenylendiaminsulfosäure werden derart bei 3o° diazotiert, daß man die schwach sodaalkalische Lösung mit der erforderlichen Menge Nitrit versetzt und in Salzsäure einlaufen läßt. Die entstandene Diazoverbindung ist größtenteils unlöslich. Man kuppelt sie essigsauer mit zgz Gewichtsteilen m-Aminophenyhnethylpyrazolon, scheidet das Produkt kongosauer ab und isoliert es. Die erhaltene Aminoazoverbindung löst man eben sodaalkalisch in einer genügenden Menge heißen Wassers auf, filtriert, setzt etwas mehr als die zur Bindung von abgespaltener Salzsäure nötige Menge an Soda hinzu, phosgeniert bis kongosauer und isoliert das ausgefallene Produkt ohne Anwendung von Salz. Nunmehr verseift man durch einstündiges Erhitzen auf 8o° das in 5 prozentiger Natronlauge suspendierte Produkt und isoliert darauf kongosauer.
• Der Farbstoff liefert auf der Faser diazotiert und entwickelt, licht- und waschechte gelbe Töne von großem Grünstich, die sich rein weiß ätzen lassen.
• Man kann natürlich auch, wie dies in der Patentschrift 301599 angegeben ist, von den entsprechenden Nitroarylpyrazolonen ausgehen und die daraus erhältlichen Produkte vor der Phosgenbehandlung reduzieren. . Statt Phosgen können seine Ersatzprodukte verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Substantiven Farbstoffen, darin bestehend, daß man die Aminoazoverbindungen aus Monoaminobenzoylverbindungen von monoaci dylierten Diaminen oder ihren Derivaten, wie Sulfosäuren und Aminoarylpyrazolonen, durch Behandeln mit Phosgen oder seinen Ersatzprodukten in die Harnstoffe überführt und die Acidylgruppe abspaltet. z. Ausführungsform gemäß Anspruch i, darin bestehend, daß man an Stelle der dort benutzten Aminoarylpyrazolone hier Nitroarylpyrazolone verwendet und die so erhältlichen Produkte vor der Behandlung mit Phosgan reduziert.