DE385955C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen

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DE385955C
DE385955C DEC31315D DEC0031315D DE385955C DE 385955 C DE385955 C DE 385955C DE C31315 D DEC31315 D DE C31315D DE C0031315 D DEC0031315 D DE C0031315D DE 385955 C DE385955 C DE 385955C
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DE
Germany
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preparation
acid
monoazo dyes
red
solution
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Expired
Application number
DEC31315D
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English (en)
Inventor
Dr August Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Original Assignee
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von monoazofarbstoffen. In der Patentschrift 256999 und einer Reihe anderer sind wertvolle Monoazofarbstoffe aus 2 - 3-Oxynaphtoesäurearyliden beschrieben, welche zur Erzeugung von echten Lacken oder ebensolchen Färbungen auf Faserstoffen dienen können.
  • Es wurde nun gefunden, daß ganz besonders wertvolle Farbstoffe entstehen, wenn man diazotiertes 5-Nitro-2-toluidin mit 2 # 3-Oxynaphtoesäure-p-alkyloxyaryliden kombiniert. Man erhält mit diesen Produkten blaustichig rote Nuancen, welche in helleren Tönen als Rosa gebraucht werden können, wie es in gleicher Schönheit und Echtheit mit bekannten Kombinationen sich nicht erzielen läßt.
  • Beispiel r.
  • In eine aus 15,2 Teilen 5-Nitro-2-toluidin (CH": NH2 : N02 = r : 2: 5) in bekannter Weise hergestellfe Diazolösung läßt man eine Lösung von 30,7 Teilen 2 # 3-Oxynaphtoesäurep-anisidid in verdünnter, aus 29,2 Teilen 35° B6 bereiteter Natronlauge, welche mit Türkischrotöl und einer dem Säureüberschuß der Diazolösung entsprechenden Menge Natriumacetat versetzt ist, unter gutem Rühren langsam einfließen. Der Farbstoff scheidet sich in roten Flocken aus, er wird nach Beendigung der Kombination abfiltriert, neutral gewaschen und vorteilhaft in Pastenform verwendet. Nach dem Trocknen bildet er ein rotes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tief blaustichig roter Farbe löst.
  • Der daraus nach einer der üblichen Methoden hergestellte Farblack zeichnet esich durch hervorragende Lichtbeständigkeit aus. Beispiel 2.
  • Herstellung der Farbstoffe auf der Faser. Das gut mit Soda oder Ätznatron ausgekochte Garn wird mit einer warmen Lösung von 2 # 3-Oxynaphtoesäure-p-anisidid imprägniert, gut abgewunden und darauf ohne zu trocknen in einer Diazolösung des 5-Nitro-2-toluidins entwickelt.
  • Klotzlösungen für Rosa 2 g 2 # 3 - Oxynaphtoesäure-p-anisidid, 5 ccm Natronlauge 34° B6, 5o ccm Türkischrotöl, 2 ccm Formäldehyd (3o prozentig). einstellen auf ro 1; für Rot 409 2 # 3-Oxynaphtoesäure-p-anisidid, zoo ccm Natronlauge 34° B6, mo ccm Türkischrotöl, 45 ccm Formaldehyd (3o prozentig), einstelllen auf ro 1. Das 2 # 3-Oxynaphtoesäure-p-anisidid wird mit der Natronlauge und dem Türkisch: otöl angeteigt, dann mit kochendem Wasser gelöst, mit kaltem Wasser auf das angegebene Quantum eingestellt und zu der etwa 3o° C warmen Lösung der Formaldehyd zugegebcn. Diazolösung. 3oo g 5-Nitro-2-toluidin werden mit foo ccm Salzsäure 2o° B6 und iooo ccm Wasser durch Aufkochen gelöst. Man gibt dann unter ständigem Umrühren iooo g Eis und 2ooo ccm kaltes Wasser zu, wobei sich die Base abscheidet. In diese Suspension läßt man langsam eine Lösung von i5o g Natriumnitrit in 300 ccm Wasser einlaufen und stellt nach beendeter Diazotierung auf io 1 ein. Färbebäder für Rosa.: 70 ccm obiger Diazolösung werden mit io 1 kaltem Wasser vermischt und kurz vor dem Färben mit io ccm essigsaurem Natron i : i versetzt; für Rot r 1 obiger Diazolösung wird mit 9 1 kaltem Wasser vermischt und kurz vor dem Färben mit ito ccm essigsaurem Natron. i: i versetzt.
  • Die geklotzten Garne werden in den Färbebädern kurze Zeit umgezogen, abgewunden, mit kaltem Wasser gut bespült und kochend geseift.
  • Man erhält so klare, blaustichige Rosa- und Rottöne von außerordentlicher Brillanz und hervorragender Lichtechtheit.
  • Mit anderen 2 - 3-Oxynaphtoesäure-p-alkyloxyaryliden, z. B. 2 # 3-Oxynaphtoesäure-pphenetidid, kann das Verfahren in gleicher Weise ausgeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung aus 5-Nitro-2-toluidin (CH, : NHZ : NO, = i : 2 : 5) mit 2 # 3-Oxynaphtoesäure-p-alkyloxyaryliden bei Anoden Abwesenheit einer Grundlage kuppelt.
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