DE669806C - Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen ReiheInfo
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe Durch das Patent q.86079 und durch seine Zusatzpatente werden Verfahren zur Herstellung von in ihrer Aminogruppe basisch substituierten Aminochinolinen und :deren Substitutionsprodukten geschützt. Das Zusatzpatent 488 89o sowie das Patent 553 072 und seine Zusätze schützen im besonderen Verfahren zur Herstellung von in ihrer Amsnogruppe basisch substituierten Am:inoacridinen und deren Substitutionsprodukten. Diese Acridinverbindungen sind gewissermaßen Chinolinabkömmlinge, in denen der Pyridinkern des Chinolinringsystems mit einem Benzolring kondensiert ist. Die Verbindungen der genannten Art sind durch ihre Wirkung gegen Blutparasiten, insbesondere gegen die Erreger der Malaria, ausgezeichnet.
- Bei der weiteren Bearbeitung .dieses Gebiets hat sich nun gezeigt, daß auch die aus den genannten Patenten noch nicht bekannten, in ihrer Aminogruppe einen basischen Rest tragenden Pyaminochinolinabkömmlinge, deren Benzolkern mit einem Kohlenstoff-6-R.ing oder einem Pyridinrinä kondensiert ist, sich durch ihre Wirkung gegen Blutparasiten, im besonderen gegen die Erreger der Malaria, aber auch durch ihre Wirkung gegen Amoeben und gegen manche Wurminfektionen auszeichnen. Dabei weisen besonders die in ihrer Aminogruppe basisch .substituierten Pyaminob.enzochinoline Wirksamkeit gegen verschiedene Infektionskrankheiten auf. Die bereits bekannten und hinsichtlich ihrer pharmakologischen Eigenschaften untersuchten alkylsubstituierten Aminonaphthochinoline (Aminobenzochinoline) zeigen gegen die vorerwähnten parasitären Infektionen keine Wirkung. Vor den einen Benzolkern mit dem Pyridinring des Chinolänringsystems kondensiert enthaltenden . Acrid inverbindungen mit basisch substituierter Aminogruppe unterscheiden sich die oben gekennzeichneten Verbindungen vorteilhaft durch ihre Farblosigkeit.
- Man erhält die genannten Verbindungen in der Weise, daß man in die Aminogruppe von Pyaminochinolinabkömmlingen, in denen der Benzolkern des Chinolinringsystems mit einem Kohlenstoff-6-Ring oder Pyridinring kondensiert ist, den basischen Rest einführt, indem man umsetzungsfähige Ester basischer Alkohole, z. B. deren Ester mit Halogenwasserstoffsäuren oder mit Sulfonsäuren, oder deren Salze auf die Aminoverb.indungen einwirken läßt oder indem man die basischen Alkohole selbst unter Zusatz von kondensierend wirkenden Mitteln (vgl. Patente 602 049 und 650 491) mit dem heterocyclischen Amin kondensiert.
- Die oben gekennzeichneten Verbindungen erhält man besonders glatt, wenn man in Chinol,inabkömmlinge, in denen der Benzolkern des Chinolinringsystems mit einem Kohlenstoff-6-Ring oder Pyridinring kondensiert ist und die in mindestens einem Pyrindinkern durch austauschfähige Substituenten, vorzugsweise Halogenatome, aber auch Oxy-und Sulfonsäuregruppen substituiert sind, den austauschfähigen Substituenten durch Einwirkenlassen eines durch einen basischen Rest substituierten primären oder sekundären Amins durch einen entsprechenden basischen Aminrest ersetzt. Die Umsetzung kann man durch Zusatz von die Umsetzung begünstigenden Mitteln erleichtern.
- Die Verbindungen der oben bezeichneten Art haben sich auch in der Weise darstellen lassen, daß man nach an sich bekannten Arbeitsweisen, z. B. nach S k r a u p oder C o n -rad-Limpach, an den durch eine Aminogruppe substituierten Benzolkern eines Naphthalin- oder Chinolinringsystems einen mit dem Benzolkern kondensierten Pyridinring anlagert. Dabei wird im Falle der Verwendung eines Aminonaphthalins bzw. eines Bz-Aminochinolins, das im Pyridänkern noch keine durch einen basischen Rest substituierte Aminogruppe trägt, gleichzeitig mit dem Aufbau des Pyridinrdngs in diesen Ring die basisch substntuierteAminogruppe eingeführt, indem man in Abänderung .der Conrad-Limpachschen Arbeitsweise nicht die ß-Ketosäureester, sondern die N-basisch substituierten ß-Ketosäureamide mit -dem Aminonaphthalin oder -chinolin kondensiert.
- Der basische Rest ist vorzugsweise ein Aminoalkyl- oder Alkylamiinoalkylrest, in dem eine stark basische - Aminogruppe ein-oder mehrfach enthalten ist. Er kann in Form eines Abkömmlings, z. B. einer Acyl- oder Azomethinverbindung, an der Umsetzung teilnehmen. In solchen Fällen wird der Aminabkömmling nachträglich, z. B. durch Verseifen, zum Amin aufgespalten. Der basische Rest kann auch cyclische Bestandteile enthalten, seine Kohlenstoffketten können durch andere Atome, z. B. Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein. Anstatt, wie oben angegeben, .den basischen Rest durch Einwirkenlassen eines umsetzungsfähigen Esters eines basischen Alkohols oder durch Einwirkenlassen eines basisch substituierten, primären oder sekundären Amins in einer Stufe einzuführen, kann man diesen Rest auch stufenweise aufbauen, .indem man z. B. auf die durch Aminogruppen substituierten heterocyclischen Verbindungen zunächst Alkylendihalogenide oder Alkylenoxyde einwirken läßt und die dabei erhältlichen Halogen-bzw. Oxyalkylverbindun.gen, gegebenenfalls nach Umwandlung der letzteren in Halogenalkylverbindungen, mit primären oder sekundären Aminen umsetzt. Andererseits kann man auf die im Pyridinkern durch einen austauschfähigen Substituenten substituierten Chinolinabkömmlinge Aminoalkohole oder deren umsetzungsfähige Ester einwirken lassen und die so erhältlichen Oxyalkylaminoverbindungen, gegebenenfalls nach Ümwandlung in ihre umsetzungsfähigen Ester, mit primären oder sekundären Aminen umsetzen. Die nach den oben beschriebenen Verfahren erhältlichen Verbindungen können am Ring wie auch am basischen Rest Substituenten, z. B. Halogenatome, Alkyl-, Hvdroxvl-, Mercapto-, Alkoxy- und Alkvlmercaptogruppen enthalten. Beispiel i 21,4 g 4-Chlor-7, 8-benzochinolin vom Schmelzpunkt 95' werden 8 Stunden mit 409 5-Diäthylamino-2-aminopentan bei i8o bis igo' erhitzt. Die Schmelze wird unter Zusatz von Alkali in Äther aufgenommen und fraktioniert destilliert. Das 4-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino)-7, 8-benzochinolin siedet unter 2 mm Druck bei 235 bis 245'. Das Hydrochlorid und das Acetat der Verbindung sind in Wasser leicht löslich.
- In entsprechender Weise erhält man aus 4-Chlor-7, 8-(o)-chlorbenzochinolin vom Schmelzpunkt 143° und 5-Diäthylamino-2-amiriopentan das 4-(5'-Dsäthylam#,inopentyl-2'-amino) -7, 8- (o) -chlorbenzochinolin. Es sie,det,,unter o,8 mm Druckbei 235 bis 24o°.
- Aus 4 -Chlor - 5, 6 - benzochinolin vom Schmelzpunkt 67' und 5-Diäthylamino-2-aminopentan erhält man das 4-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino)-5, 6-benzoch!inolin vom Siedepunkt 228° bei 0,5 mm Druck. Das Pikrat kristallisiert in Nadeln vom Schmelzpunkt 214°. Das Hydrochlorid und das Acetat der Verbindung sind in Wasser leicht löslich.
- In entsprechender Weise wurden dargestellt: 4- (5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino) -6-chlor-7, 8-benzochinolin aus 4, 6-Dichlor-7, 8-benzochinolin vom Schmelzpunkt i45' und 5-Diäthylamino-2-aminopentan. Die Verbindung siedet unter o,5 mm Druck bei 225 bis 23o°. 4-(5'-Diäthylaminopentyl-2 -amino)-5-methOxy-7, 8-benzochinolin vom Siedepunkt 26o bis 265° unter 0,5 mm Druck aus 4-Chlor-5-methoxy-7, 8-benzochinolin vom Schmelzpunkt 157' und 5-Diäthylamino-2-aminopentan. Beispiel 2 2449 4-Chlor-5, 6-benzochinolin ~verden mit 309 i-Diäthylamino-2-am.inoäthan 15 Stunden bei 140 bis 150' erhitzt und wie in Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält das 4-(Diäthylaminoäthyl-amino)-5, 6-henzochinolinvom Schmelzpunkt 57'; Siedepunkt 220' unter i mm Druck. Mit ätherischem Chlorwasserstoff erhält man ein Hydrochlorid, das- aus Alkoholäther in farblosen Nadeln kristallisiert, die hei 2q.3° schmelzen und in Wasser leicht löslich sind. Das Acetat ist in Wasser ebenfalls leicht löslich. Mit Chromsäure gibt die Verbindung ein schwer lösliches, in Prismen kristallisierendes Chromat, das bei 151' verpufft. Beispiel 3 24,8g 4, 8-Dächlor-6, 7-benzochinolin vom Schmelzpunkt 1o3° werden mit 409 5-Diäthylamino-2-aminopentan 15 Stunden 'bei 16o bis 17o° erhitzt. Die alkalisch gemachte Schmelze wird mit Äther ausgezogen und der Auszug fraktioniert destilliert. Man erhält das 4-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino)-8-chlor-6, 7-benzochinolin vom Siedepunkt 225 bis 23o° bei 1,5 min Druck. Das Pikrat kirstallisiert in rhombenähnlichen Plättchen vom Schmelzpunkt 183o. Beispiel 4 12 g 7-Methyl-5-chlor-p-phenantrolin vom Schmelzpunkt 1.95° (erhalten aus 6-Aminochinolin durch Kondensation mit Acetessigester nach .der Methode von Conrad-Limp a c h und Chlorierung mit Phosphoroxychlorid) werden mit 2o g Äthyldiäthylaminoä thylamin wie in Beispiel i umgesetzt. Man erhält so das 7-Methyl-5-(äthyldiiäthylaminoäthylamino)-p-phenanthrolin als dickes Öl vom Siedepunkt 210 bis 215° bei 1 mm Druck. Es löst sich leicht in verdünnten Säuren unter Salzbildung.
- In derselben Weise erhält man durch Verwendung von 5-Diäthylamino-2-aminopentan das 7-Methyl-5-(5'-diäthylaminopentyl-2'-amino) -p-phenanthrolin vom Siedepunkt 235 bis 245° bei i mm Druck.
- Beispiel 5 29,2 g 4-Chlor-4'-brom-(benzo-i', ä : 5, 6-chinolin) vom Schmelzpunkt 143° werden mit 32 g 5-Diäthylam:ino-2-aminopentan 15 Stunden bei 18o bis 19o° erhitzt. Dann wird wie im Beispiel i aufgearbeitet. Das 4 - (5" - Diäthylaminopentyl - 2" - amino) -4'-brom- (benzo-1', 2' : 5, 6-chinolin) siedet bei 245 bis 255° unter o,1 mm Druck.
- In entsprechender Weise wird auch das 4-(5"-Diäthylam,inopentyl-2"-amino)-6'-brom-(benzo-1', 2' : 7, 8-chinolin) vom Siedepunkt 235 bis 24o° bei o,2 mm Druck aus 4-Chlor-6'- brom-(benzo-1', 2' : 7, 8-chinolnn) vom Schmelzpunkt a04° dargestellt.
- 4-Chlor-4'-methoxy- (benzo-1' 2' : 7, 8-ch.inolin) vom Schmelzpunkt ioo° gibt bei entsprechender Arbeitsweise mit der zweifach mol.aren Menge 5-Diäthylamino-2-am.ino-
pentan bei 19o° das 4-(5"-Diäthylamino- pentyl - a" - amino) - 4' - methoxy - (benzo- 1', 2 : 7, -8-chinolin) vom Siedepunkt 235 bis 24.o° bei 0,45 mm Druck. In ähnlicher Weise wurden fernerhin er- halten: 4- (5"-D2äthylaminiopentyl-2"-amino) - 6'-methoxy-(benzo-i', 2' : 7, 8-chinolin) vom Siedepunkt 23o bis 235° bei o,5 mm Druck aus 4-Chlor -6'-methoxy-(.benzo-1', 2' : 7, 8- chinol.in) vom Schmelzpunkt 168° und 5-Di- äthylamino - 2 - aminopentan. 4 - (5" - Diäthyl- aminopentyl - 2" - am ino) - 5'- methoxy-(b-enzo- 1', 2' : 7, 8-chinol.in) vom Siedepunkt 23o bis 24o° bei o,2 mm Druck aus 4-Chlor-5'-meth- oxy-(benzö-1', 2 : 7, 8-chinolin vom Schmelz- punkt 1o1° und 5-Diäthylamino-2-amino- pentam. 3 - Methyl - 4 - (5" - diäthylaminopen- tyl-2"-amino)-6'-methoxy-(benzö-1', 2' : 7, 8- chinolin) vom Siedepunkt 230 bis 24o° bei 0,2 mm Druck aus 3-Methyl-4-chlor-6'-meth- oxy-(benzo-i', 2' : 7, 8-chinol.in) vom Schmelz- punkt 183° und 5-Diäthylamino-2-am,ino- pentan. 3-Äthyl-4-(5"-.diäthylaminopentyl- 2"-am,ino)-6'-methoxy-(benzo-i', 2' : 7, 8-chi- nolin) vom Siedepunkt 240 bis 25o° bei o, 5 mm Druck au,s 3-Äthyl-4-chlor-6'-methoxy- (benzo-1', 2' : 7, 8-chinolin) vom Schmelz- punkt 165° und 5-D.iäthylamino-2-amino- pentan. 3 - Äthyl - 4 - (5' - diäthylaminopentyl- 2'-amino)-7, 8-benzochinolin vom Siedepunkt 225 bis 23o° bei o,5 mm Druck aus 3-Äthyl- 4-chlor-7, 8-benzochinolin vom Schmelzpunkt 87° und 5-Diäthylamino-2-aminopentan. 3-Äthyl-4-(5'-,diäthylaminopentyl - 2'- amino)- 5, 6-benzoch.inolin vom Siedepunkt 220 bis 225° bei i mm Druck aus 3-Äthyl-4-chlor- 5., 6-benzochinolin vom Schmelzpunkt 42° und 5 - Diäthylamino - 2 - ami;nop@entan. 4 - (5" - Di- äthylaminopentyl - 2" - amino) - 3' - methoxy- (benzo-i', 2' :5, 6-chinolin) vom Siedepunkt 22o bis 23o° bei 0,20 mm Druck aus 4-Chlor- 3'-methoxy-(benzo-i', 2' : 5, 6-chinol:in) vom Schmelzpunkt i i9° und 5-Diäthylamino- 2 - aminopentan. 4 - (5" - Diäthylaminopentyl- 2'-amino)-5'-methoxy-(benzo-1', 2 : 5, 6-chi- nol.in) vom Siedepunkt 240 bis 250° bei 0,2 mm Druck aus 4-Chlor-5'-methoxy- (benzo-1', 2' : 5, 6-chinolin) vom Schmelzpunkt 98° und 5-Diäthylamiao-2-,ami-nopentan. _3-Me- thyl - 4 - (5"--diäthylaminopentyl -:2" -amino) - 5'-methOxy-(benzo-1', 2' : 5, 6-chinolin) vom Siedepunkt 21o bis 22o° bei 0,05 mm Druck aus ;3 - M@ethyl - 4 - chlor - 5' - methoxy - (b:enzo- i', 2' : 5, 6-chinolin) vom Schmelzpunkt. r25° und 5-Diäthylamino-2-aminopentan. Beispiel 6 8 g 4-Diäthylaminoäthylamino-6-amimochin- aldzn vom Siedepunkt 232° bei o,25 mm Druck (erhalten nach der Conrad-Limpach- schen Svnthese aus p-Aminoacetanilid und - Zu derselben Verbindung gelangt man auch, wenn man die Acetylverbindung oder die Benzyli-denverbindung des 4-Diäthylaminoäthylamino-6-a#minochnnaldins einsetzt. Die genannten Verbindungen werden auf übliche Weise aus dem Amin mit Essigsäureanhydrid bzw. Benzald ehyd als Öle erhalten. Beispiel 7 1 1.,4 g 3-Methyl-4-chlor-(benzo-i', 2' : 7, 8-chinolin) vorn Schmelzpunkt 1S7° werden mit :2o g i-Diäthylamino-4-aminopentan in 409 Phenol 8 Stunden auf 18o bis igo° erhitzt. Man zieht die Schmelze mit verdünnter Essigsäure aus, entfernt die neutralen Anteile durch Ausziehen mit Äther und versetzt mit überschüssiger 3o°laiger Natronlauge. Das ausgeschiedene Öl wird mit Äther ausgezogen, die Lösung über Kaliumcarbonat getrocknet und das Lösexuittel verdampft. Der Rückstand liefert beim Fraktionieren das 3-Methyl-4-(5"-Diäthylaminopentyl-2"-amino)-(benzo-i', 2' : 7, 8-chinolin) vom Siedepunkt 24o bis 242° unter o,2 mm Druck. Beispiel 8 2o g 4-Chlorb;enzo-7; 8-chinolin werden mit go g Am.inoäthanol 6 Stunden auf 17o° erhitzt. Man verdünnt mit Wasser und kristallisiert aus Methylalkohol um. Das so erhaltene 4-ß-Oxyäthylamino-7, 8-benzochinol:in schmilzt bei 169o.
- 12.g dieser.Verbindung werden mit 6o ccm Phosphoroxychlorid 2 Stunden gekocht. Nach Abdampfen des überschüssigen Phosphoroxychlorids wird mit Wasser und Ammoniak zerlegt. Das ausgeschiedene 4-(ß-Chloräthylamino)-7,8-benzochinolin kristallisiert aus Äther und zeigt den Schmelzpunkt 142°.
- gg dieser Verbindung werden mit einer Lösung von i g Natrium in 5o ccm Diäthylaminoäthanol 3 Stunden auf 14o bis 15o° erhitzt. Das Umsetzungsgut wird in verdünnter Essigsäure gelöst, die Lösung mit Natronlauge .stark alkalisch gemacht, die ausgeschiedenen Basen werden mit Äther ausgezogen, die Ätherlösung mit Wasser gewaschen und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abdampfen des Äthers hinterbleibt das 4-(ß-Diäthylaminoäthoxyäthylamino)-7, 8-benzochinolin. Es siedet unter o,2 mm Druck bei 225 bis 235°. Das Pikrat schmilzt bei i69°.
- Nimmt man an Stelle des Diäthylaminoäthanolats Diäthylamin, erhält man bei 14o° im Druckrohr das 4-Diäthylaminoäthylamino-7, 8-benzochinolin vom Siedepunkt 22o° unter 2,2 mm Druck. Das Hydrochlorid schmilzt bei 267° und gibt mit dem aus 4-Chlor-7, 8-b.enzochinolin und D@iäthylaminoäthylamin erhältlichen Produkt von gleichen Eigenschaften keine Erniedrigung im Mischschmelzpunkt.
- Das 4-(ß-Piperidinoäthylamino)-7, 8-benzochinolin erhält man wie folgt: 12,8g 4-(ß-Chloräthylamino)-7, 8-benzochinolin werden mit 8,5 g Päperidin 15 Stunden im Druckrohr auf 15o° erhitzt. Es wird in Essigsäure gelöst und zweimal ausgeäthert. Aus der essigsauren Lösung wird das 4-(ß-P.iperi.dinoäthylamino)-7, 8-benzochinolin mit N.atnonlauge frei gemacht und in Äther aufgenommen. Nach Entfernen des Äthers siedet dieBasebei 24o bis 245° unter o, i 5 mrn Druck.
- Das 4-(ß, ß'-Diäthylaminoäthylmercaptoäthylamino)-7, 8-benzochinolin gewinnt man auf folgende Weise: 12,8 g 4-(ß-C.hloräthylamino)-7, 8-benzochinolin werden io Stunden mit einer Lösung von i,1 g Natrium in 6,5 g ß-Diäthylaminoäthylmercaptan und Zoo ccm Xylol gekocht. Das 4-(ß, ß'-Diäthylaminoäthylmercaptoäthylamino)-7, 8-benzochinolin wird in Essigsäure aufgenommen und mit Äther gewaschen. Aus der essigsauren Lösung wird die Base mit Natronlauge abgeschieden und in Äther gelöst. Sie läßt sich im Hochvakuum nicht destillieren. Das Pikrat schmilzt bei 188°. Beispiel 9 20g 2-Methyl-4-chlor-7, 8-benzochinolin vom Schmelzpunkt 96° werden mit einem Überschuß von Natriumsulfitlösung 15 Stunden unter Druck bei 25o° erhitzt. Zur Entfernung von unverändertem Ausgangsstoff wird dreimal mit Äther ausgezogen. Aus der wässerigen Lösung wird die 2-Methyl-7, 8-benzochinol.in-4-sulfonsäure mit Salzsäure ausgefällt und mit Wasser gewaschen. Diese zersetzt sieh beim Erhitzen auf 3300.
- 14,2 g dieser Sulfonsäure werden 15 Stunden mit 11,5 g Diäthylaminoäthylamin bei 14o° erhitzt. Es wird in Essigsäure gelöst und zweimal ausgeäthert. Aus der gereinigten essigsauren Lösung wird das 2-Methyl- 4-diäthylaminoäthylamino-7, 8-benzochinolin mit Natronlauge abgeschieden und in Äther aufgenommen. Die Verbindung destilliert bei 21o bis a20° unter 0,25 mm Druck. Das Hydrochlorid schmilzt bei 296°.
- Die gleiche Verbindung erhält man aus 2-Methyl-q.-chlor-7, 8-benzochinolin und Diäthylaminoäthylamin bei 1q.0°.
- Beispiel To 14,89 4-Chlor-6-brom-7, 8-(tetrahydrobenzo)-chinolin vom Schmelzpunkt 89° werden mit 15,9g 5-Diäthylamino-2-aminopentan 15 Stunden bei 19o° erhitzt. Die Schmelze wird nach Zusatz von Alkali in Äther aufgenommen und der Ätherrückstand fraktioniert destilliert. Das q.-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino)-6-brom-7, 8-(tetrahydrobenzo)-chinolin destilliert unter 0,22 mm Druck bei 235 bis 2q.0°. Beispiel i1 8 Teile 3-Brom-p-phenanthrolin (hergestellt aus 3-Brom-6-aminochinolin nach S k r a u p , Schmelzpunkt 1q.7°) und 3o Teile Diäthylaminoäthylamin werden 8 Stunden lang im Bombenrohr auf 22o° erhitzt. Das überschüssige Diäthylaminoäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, mit Kaliumcarbonat gesättigt, die Base in Äther gelöst, die Lösung stark eingeengt und zur Kristallisation gebracht. Die Base wird mittels alkoholischer Salzsäure in das Hydrochlorid übergeführt. Man erhält ein goldgelbes, in Wasser leicht lösliches Kristallpulver, das gegen 300° schmilzt.
- Dasselbe Produkt wird aus dem 3-Aminophenanthrolin durch Erhitzen mit Diäthylaminoäthylchlorid erhalten. Das 3-Aminophenanthrolin wird durch Erhitzen des 3-Bromphenanthrolins mit konzentriertem wässerigem Ammoniak bei Gegenwart von Kupfersulfat unter Druck,als farbloses Kristallpulver gewonnen. Das Hydrochlorid bildet rotgelbeKristalle vomSchmelzpunkt297°.
- Zur obengenannten Verbindung gelangt man auch, wenn man das 3-Oxyphenanthrolin mit Diäthylaminoäthylamin unter Druck auf 22o° erhitzt. Das 3-Oxyphenanthrolin wird aus dem 3-Aminophenanthrolin mittels Nitrit auf übliche Weise erhalten. Es bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 258o.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe, dadurch ;gekennzeichnet, daß man in dieAminogrüppe vonPyaminochinolinabkömmlingen, in denen der Benzolkern des Chinolinringsystems mit einem Kohlenstoff-6-Ring oder Pyridinring kondensiert ist, durch Einwirkenlassen umsetzungsfähiger Ester basischer Alkohole oder von deren Salzen oder durch Einwirkenlassen der basischen Alkohole in Geigenwart kondensierend wirkender Mittel den Rest einer basischen organischen Verbindung einführt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Chinolinabkömmlinge, in denen der Benzolkern des Chinoliriringsystems mit einem Kohlenstoff-6-Ring oder Pyridinring kondensiert ist und die in mindestens einem Pyridinkern einen austauschfähigen Substituenten enthalten, durch Einwirkenlassen eines durch einen basischen Rest substituierten primären oder sekundären Amins unter Austausch des zuvor genannten Substituenten eine basisch substituierte Aminogruppe einführt.
- 3. Ausführungsform. der Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einführung des basischen Restes stufenweise vornimmt. q..
- Abänderung des Verfahrtns nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Conrad-Limpachschen Arbeitsweise an den durch eine Aminogruppe substituierten Benzolkern eines Naphthalin- oder Chinolinringsy stems einen -mit dem Benzolkern kondensierten Pyridinring anlagert, wobei man zum mindesten dann durch Verwendung eines IN-basisch substituierten ß-Ketosäureamids für den Aufbau des Pyridinrings gleichzeitig eine basisch substituierte Aminogruppe einführt, wenn im Ausgangsstoff noch keine an einen Pyridinring gebundene, basisch substituierte Amino@gruppe vorhanden ist.
- 5. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Skraupschen Arbeitsweise an den durch eine Aminogruppe substituierten Benzolkern eines in einer am Pyridinkern stehenden Aminogruppe basisch substituierten Chinolins einen mit dem Benzolkern kondensierten Pyridinring anlagert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55682D DE669806C (de) | 1936-08-02 | 1936-08-02 | Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55682D DE669806C (de) | 1936-08-02 | 1936-08-02 | Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe |
Publications (1)
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|---|---|
| DE669806C true DE669806C (de) | 1939-01-04 |
Family
ID=7194187
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| DEI55682D Expired DE669806C (de) | 1936-08-02 | 1936-08-02 | Verfahren zur Darstellung von basischen Verbindungen der heterocyclischen Reihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE669806C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2488379A (en) * | 1949-11-15 | Quinazoline derivatives | ||
| US2497347A (en) * | 1944-09-05 | 1950-02-14 | Ici Ltd | Quinoline derivatives |
-
1936
- 1936-08-02 DE DEI55682D patent/DE669806C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2488379A (en) * | 1949-11-15 | Quinazoline derivatives | ||
| US2497347A (en) * | 1944-09-05 | 1950-02-14 | Ici Ltd | Quinoline derivatives |
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