AT258945B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten PyridylharnstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer pharmazeutisch wertvoller Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein Halogenatom oder Cyan-, Rhodan, Alkyl-, Mercapto-, Alkylthio-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Acylthio-, Alkylamino-, Sulfonamido-, Sulfonsäure- oder Carbaminogruppen bedeuten,
R2 ausserdem ein Wasserstoffatom sein kann,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, substituierte Phenyl-, Hydroxyl-,
Alkoxy- oder Acylgruppenbedeuten und
R5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder substituierte Phenylgruppen bedeutet.
Die oben genannten Phenylgruppen können durch Trifluormethylgruppen sowie durch die für R2 genannten Gruppen substituiert sein.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zeichnen sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Insbesondere weisen sie eine ausgezeichnete antiphlogistische Wirkung auf.
Die neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
mit einem Carbaminsäurehalogenid der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
dieHal ein Halogenatom darstellt, in molaren Mengen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder unter Anwendung von 2 Mol der Verbindung II/Mol der Verbindung III in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen etwa 00 und etwa 1800 C umsetzt.
Bei dieser Umsetzung können beispielsweise Toluol, Benzol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Aceton, Dioxan, Sulfolan, N-MethylpyrrolidonundDimethylsulfoxyd als Lösungsmittel, gewünschtenfalls auch in Form ihrer Gemische untereinander, verwendet werden.
Als säurebindendes Mittel sind in erster Linie Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, sowie organische Basen, beispielsweise Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, Dimethylanilin, Äthylpiperidin usw. zu nennen.
Beispiel : N- [6-Methyl-pyridyl- (2)] -N', N'-dimethylharnstoff
EMI2.3
Zu einer Lösung von 10, 8 g 6-Methyl-2-amino-pyridin in 100 cm3 trockenem Chloroform gibt man 10, 1 g Triäthylamin, tropft dann eine Lösung von 10,8 g Dimethylcarbamylchlorid in 30 ml Chloroform zu und kocht 5 h unter Rückfluss. Man bringt zur Trockne, behandelt den Rückstand mit Wasser und kristallisiert aus Alkohol um. Fp. 192 - 1930 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Pyridylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI2.4 in der Rl und R2 gleich oder verschieden sind und ein Halogenatom oder Cyan-, Rhodan, Alkyl-, Mercapto-, Alkylthio-, Acylthio-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Acylthio-, Alkylamino-, Sulfonamido-, Sulfonsäure- oder Carbaminogruppen bedeuten, R2 ausserdem ein Wasserstoffatom sein kann, R3 und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, substituierte Phenyl-, Hydroxyl-,Alkoxy- oder Acylgruppen bedeuten und R5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder substituierte Phenylgruppenbedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> mit einem Carbaminsäurehalogenid der allgemeinen Formel EMI3.1 in welchen Formeln R\ R2, Rs, R'* und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom darstellt, in molaren Mengen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder unter Anwendung von 2 Mol der Verbindung lI/Mol der Verbindung III in Gegenwart eines Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen etwa 00 und etwa 180 C umsetzt.
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