AT228214B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4)Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-l, 3-oxazin-dionen- (2, 4)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Benzo-1,3-oxazin- - dionen- (2, 4) der Formel I:
EMI1.1
EMI1.2
mischtes Anhydrid der Formel V :
EMI1.3
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, Rs einen niederen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet und X ein Halogenatom oder den Rest - 0 - COORs bedeutet, mit einem Amin der Formel VI :
EMI1.4
in der R-R die obige Bedeutung besitzen, vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und, falls X in der Formel des Anhydrids ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umgesetzt wird.
<Desc/Clms Page number 2>
Die für diese Umsetzung benützten gemischten Anhydride der Formel V können zweckmässig auf folgenden Wegen erhalten werden : a) Umsetzung einer aromatischen o-Hydroxycarbonsäure der Formel II :
EMI2.1
in der R die obige Bedeutung besitzt, mit mindestens 2 Molen eines Chlorkohlensäureesters der Formel III : (III)
EMI2.2
in der Rs die obige Bedeutung besitzt. b) Umsetzung einer aromatischen, in der Oxygruppe substituierten o-Hydroxycarbonsäure der For- mel IV :
EMI2.3
in der R und R die oben genannte Bedeutung besitzen, entweder mit mindestens einem Mol eines Chlorkohlensäureesters der obigen Formel III, oder mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylhalogenid, Sulfurylhalogenid oder Phosphorhalogenid.
Auf beiden Wegen erhält man das gemischte Anhydrid der Formel V, das für die erfindungsgemässe Umsetzung mit dem Amin der Formel VI zu den neuen Benzo-1, 3-oxazin-dionen- (2, 4) geeignet ist.
Die Umsetzung der aromatischen o-Hydroxycarbonsäure der Formel II bzw. IV mit dem Chlorkohlensäureester erfolgt bei Zimmertemperatur oder unter Kühlung in Gegenwart einer der verwendeten Menge des eingesetzten Chlorkohlensäureesiers mindestens äquimolaren Menge eines säurebindenden Mittels. Als solche können anorganische Basen wie Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate usw. und tertiäre organische Basen wie Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin usw. verwendet werden. Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol, Tuluol, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. durchgeführt. Man kann auch Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser verwenden, was insbesondere bei Verwendung anorganischer Basen als säurebindende Mittel angebracht ist.
Die Umsetzung von aromatischen o-Hydroxycarbonsäuren der Formel IV mit Thionylhalogeniden, Sulfurylhalogeniden oder Phosphorhalogeniden erfolgt bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Halogenierungsmittels und vorteilhaft in einem Überschuss des Halogenierungsmittels, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels. Der Überschuss des Halogenierungsmittels wird nach beendeter Umsetzung im Vakuum abdestilliert.
Das auf die beschriebene Weise erhältliche gemischte Anhydrid der Formel V braucht nicht isoliert zu werden, sondern kann direkt in einem der oben genannten Lösungsmittel mit einem Amin der Formel VI umgesetzt werden. Diese Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Zimmertemperatur und wird bei mässig erhöhter Temperatur zu Ende geführt. Falls X ein Halogenatom bedeutet, muss die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindendenMittels, wie Triäthylamin oder Pyridin, zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, durchgeführt werden. Nach Zugabe von Wasser und Abtrennung der organischen Schicht wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand zur Vervollständigung des Ringschlusses zweckmässig 10 - 30 min auf Temperaturen über 1000C erhitzt und anschliessend auf übliche Weise umkristallisiert.
Die neuen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit auf und sind in dieser Hinsicht konstitutionsmässig nahestehenden Verbindungen wesentlich und in überraschender Weise überlegen. Besonders hervorzuheben ist ihre sehr gute Wirksamkeit gegenüber Staphylokokken und Streptokokken, ihre geringe Toxizität und ihre gute Hautverträglichkeit. Ausserdem weisen sie noch eine
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Claims (1)
- 1: 3-(3',5'-Dichlorphenyl)-6-chlor-benzo-1,3-oxazin-dion-(2,4).PATENTANSPRUCH : EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 mischtes Anhydrid der Formel V : EMI4.4 in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, R5 einen niederen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet und X ein Halogenatom oder den Rest-0-COOR, bedeutet, mit einem Amin der Formel VI : EMI4.5 EMI4.6 falls X in der Formel des Anhydrids ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umgesetzt wird.
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