CH457662A - Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe Es wurde gefunden, d'ass man zu wertvollen basi schen, von sauren wasserlöslichmachenden, insbeson- dere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Farb- stoffen der Formet [A-Z-CO-Y+] X- geilangt, worin A den Rest eines von .sauren wasserlös- lichmac'h; endien Gruppen freien organischen Farbstoffes, Z ein Sauerstoffatom, X ein Anion und Y+ einen 5 oder 6gliedrigen heterocyclisohen Ring bedeutet, der eine quaternäre Ammoniumgruppe als Ringlied aufweist, wenn man einen Farbstoff der Formel A-Z-H mit einem Haäogenid einer Carbonsäure der Formel HOOC-Y+] X- verestert. Als. Ausgangsstoffe kommen vorzugsweise Farbstoffe der Azo:- oder Anthrachinonreihe in Betracht, daneben seien Nitro-, Methin-, Styryl- oder Chinonphthal'onfarb- stoffe genannt. Die Farbstoffreste sind über eine Carbon- säureestergruppe mit dem heterocyclischen Rest Y ver bunden. -OCY bedeutet vorzugsweie den Rest einer Pyrid'incafbonsäure, beispielsweise der Pyridin-2-, -3 oder -4-carbonsäure. Ausserdem kann sich .der Rest OCY vom einer der folgenden bete ocyclischen Carbon- säuren ableiten: Chinclin-4-carbonsäure, Chinollin-8-carbonsäure, Pyrazofon-3-carb.onsäure-5; 1-Phenylpyrazolon-3-carbonsäure-5, Thiazol-2-carbonsäure, Benzthiazol-2-carbonsäure, Benzthiazcl-6-carbonsäure. Von besonderem Interesse sind die quaternisierten Derivate von Azofarb-stoffen der Formel EMI0001.0091 worin X1 ein Wasserstoff -oder Halogenatom, eine Cyan-, Caibailkoxy-, Alkylsulfonyl-, Phenylazo, oder Nitrogruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Alkyl-, Adkoxy-, Trifluormethyl-, Carbalk- oxy- oder Cyangruppe und Z1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, wobei mindestens einer der Reste X1 und Y1 eine Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, Al- kylsulfonyl- odtr P'henylazogruppe bedeutet, V ein Was- serstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acyfamünogruppe, W ein Wasiserstoffatom, eine A.lkyl- oder Alkoxygruppe, R eine Alkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxy- alkyf- oder Acyloxyslkylgruppe bedeuten. Als Beispiele seien erwähnt die quaternisierten Derivate von folgenden Farbstoffen (in den angegebe nen Formelur bedeutet -COPy den Rest der Pyridin-3- od.er -4-carbonsäure): a) Azofarcbstaffe: EMI0002.0002 b) Änthrach-inonfarbstoffe: EMI0002.0004 EMI0003.0001 c) Nitrofarbstoffe: EMI0003.0003 d) Styryfarbstoffe: EMI0003.0006 e) Ch@inopht'h-alonfarbstoffe: Diese Farbstoffe werden gemäss voeiegendem Ver- EMI0003.0014 fahren in der Weise hergestellt, d'ass man einen Farb stoff, enthaltend eine Hydroxygruppe, beispielsweise einer der oben genannten Farbstoffe, der anstellt des Restes -COPy ein, Wasserstoffatom aufweist, mit einem Hasogenid einer Carbonsäure der Formel HOOC-Y+] X-, vorzugsweise einer quaternierten Pyridiincambonsäwre, beispi-; lsweise dem Chiforid der Formel EMI0004.0001 verestert. Die Reinigung der Farbstoffsahe erfolgt zweck mässig durch Auflösen in Wasser, wobei aüenfalls nicht umgesetzter Ausgangsfarbstoff als unlöslicher Rück stand abfiltnert werden kann. Aus der wässrigen Lösung kann, durch Zugabe von wasserTöslit 'hon Salzen, bei spielsweise Natriumchlozid; der Farbstoff wieder abge- schieden werden. Die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe enthal ten aills Anion vorzugsweise den Rest einer starken Säure, beispielsweise der Schwefelsäure oder deren Halbester oder einer Aryl@ulfonsäure oder ein Halogen ion. Die erwähnten, verfahrensgemäss in das Far'bstoff- molekül eingeführten Anionen können such durch An- ionen anderer anorganischer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie z. B. der Ameisensäure oder Essigsäure, der Chloressigsäure, der Oxalsäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoff- salze können auch 'in Form von Doppelsalzen, bei'spiels- weise mit Halogeniden der Elemente der zweiten Gruppe des periodischen Systems, insbes.ondem Zink- .oder Cad- miumch-,lorid; verwendet werden. Die erfindhangsgemäss erhaltenen Farbstoffsalze eig nen sich zum Färben und Bedrucken der verschieden- sten Materialien, beispielsweise tannierter Cellulose- fasern, Seide; Haare, Leder oder vollsynthetischer Fa sern, insbesondere Pdyacryüütril oder Polyvinyliden- cyanid (Darvan). Die auf diesen Fasern erhaltenen Fär bungen zeichnen sieh durch: gute LieWechtheiit aus. Auch besitzen die Farbstoffe einen guten Aufbau für Polyacrylmtriff asem und eine gute Wollreserve, was sie besonders für das Färben von Mischgeweben aufs Pol'y- acxyluntril geeignet macht. In den nachfelgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern .nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 33,6 Teile 2-Nitro-dkiphenylamin-4-sülfonsäure-N,µ- oxyäthylamid werden in, 200 Teilen Pyridin bei 80 bis 85 mit 19,2 Teilen Nicotnsäurechlorid--N metmylchlo- rid versetzt und Während 3 Stunden bei 80 bis 85 wei- tergerührt. Nun giesst man die Reaktionsmasse ih 1000 Teile Wasser, versetzt mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion und filtriert heiss mit Aktivkohle.. Aus dem Fätrat fällt man den Farbstoff mit Natriumchlorid, aus, .trennt ihm; ab und trocknet im Vakuum. Der neue wasserlösliche Farbstoff der Formel EMI0004.0169 stellt ein gelbes Pulver dar, das PolyacryJmtriilfasern in gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit anfärbt. Ein Farbstoff mit denselben guten Eigenschaften erhält man, wenn man. 2 Ni#.rud'iphenylamin-4=sulfon- säure-ss-oxyäthyi'äther als verwendet. Das Nicobinsäurechlorid-N-methyl.hlorid wird fol- gend'erma:ssen hergestellt: 12,3 Teile Nicotinsäure werden in 70 Teilen Dime- thylsufat während 11/2 Stunden bei 1.10-115 gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0 wird filtriert und der Rück- stand in Wasser aufgelöst. Man neutralisiert mit Ba riumhydroxyd und ffläriert unter Zusatz von Aktivkohle ab. Das Filtrat wird mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt und im Rotationsverdampfer einge- dampft. Das fein pulverisierte staubtrockene Präparat wird bei Raumtemperatur in 20 Teile Thionylchlorid eiuge- tragen und unter starkem Rühren die Temperatur inner- halb 20 Minuten von 20 auf 68 erhöht. Dabei geht das Produkt unter starker Entwicklung von Schwefeldioxyd und Chlorwasserstoffgas in Lösung. Nachdem die Gas- entwi'cIdlumg aufgehört hat destilliert man den Thiony Z- chioridüberschuss ab. Das Nicofimsäurechlorid methyl- ch(lorid! fällt als wachsartige, weisse Substanz an, die direkt verwendet werden kann. <I>Beispiel 2</I> 30,4 Teile 3,4' Dioxychinophthalon werden in 300 Teilen Pyridin bei 80 bis 85 mit 19,2 Teilen Nicotin- säurech@lorid-N methylch!lorid, versetzt und während 3 Stunden bei 80 bis 85 Nun giesst man die Reaktionsmasse in: 1200 Teile Wasser, versetzt mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion und filltrciert heiss mit Aktivkohle. Aus dem Filtrait fällt man den Farbstoff mit Natriumchlorid; aufs, nutscht ihn ab und trocknet im Vakuum. Der neue wasserlösliche Farbstoff der Formel EMI0005.0004 stellt ein gelbes Pulver dar, das Polyacrybitrffasern in gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit anfärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstof fen der Formel [A-Z-CO Y+] X-, worin A einen von sauren wasserläsllichmachenden Gruppen freien organischen Farbstoffrest,Z ein Sauer- stoffatom und Y+ einen 5- oder 6gljedrigen heterocycli- schen Ring bedeutet, der ein. quaternäres Stickstoffatom als Ringglied, aufweist, und X ein Anion bedeutet, da- durch gekennzeichnet,dass man einen Farbstoff, ent haltend den Rest der Formel Z-H mit einem Ha@logenid einer Carbonsäure der Formel HOOC-Y+] X- verestert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, d'ad'urch ge kennzeichnet, @dass man von Farbstoffen der angegebe nen Formel ausgeht, worin A den Rest eines Azo-, An- thrachinon-, Nftro-, Styryl- oder Chfnophthalonfarbstof- fes bedeutet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch., d'adurc'h ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe der angegebenen. For mel herstellt, worin Y einen Pyridimrest bedeutet.
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