AT236383B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4) - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-l,   3-oxazin-dionen- (2.   4) 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten   Benzo-l, 3-oxazin-     - dionen- (2, 4)   der Formel   I :   
 EMI1.1 
 in der Rl und   R,,   die gleich oder verschieden sein können, Chlor oder Brom, R Wasserstoff. Chlor oder Brom und R4 Wasserstoff, Chlor, Brom oder die Nitrogruppe bedeuten.

   Die neuen Verbindungen werden gemäss der Erfindung nach einem Verfahren hergestellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein o-Hydroxybenzanilld der Formel II : 
 EMI1.2 
 in der   R-R,   die oben angeführten Bedeutungen besitzen, mit Phosgen, einem Chlorkohlensäureester der Formel III :   CICOORg (III)    oder einem Kohlensäureester der Formel IV : 
CO (OR5)2,(IV) wobei Rs in den Formeln III und IV einen niederen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, umgesetzt wird. 



   Diese Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wird vorteilhaft in Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran usw. als inertem Lösungsmittel durchgeführt. Man arbeitet zweckmässig bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Als säurebindende Mittel können tertiäre organische Basen, wie Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin   oderN-Methylpipe-   ridin verwendet   werden ; ein Überschuss   der verwendeten tertiären organischen Base kann auch als Lösungs- 

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 mittel eingesetzt werden. Bei der Umsetzung mit einem Kohlensäureester der Formel IV dient die tertiäre organische Base als Katalysator. 



   Die neuen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirksamkeit auf und sind in dieser Hinsicht konstitutionsmässig nahestehenden Verbindungen wesentlich und in überraschender Weise überlegen. Besonders hervorzuheben ist ihre sehr gute Wirksamkeit gegenüber Staphylokokken und Strep-   tokokken,   ihre geringe Toxizität und ihre gute Hautverträglichkeit. Ausserdem weisen sie noch eine gute cestocide (bandwurmabtötende) Wirkung auf. 



   Das nachstehende Beispiel dient zur nähern Erläuterung der Erfindung. 



   B e i s p i e l : 3-(4'-Chlorphenyl)-6-brom-benzo-1,3-oxazin-dion-(2, 4). 



  20 g 5-Bromsalicylsäure-4'-chloranilid wurden in 100 ml Pyridin gelöst und bei   100C   tropfenweise mit 7,0 ml Chlorameisensäureäthylester versetzt. Anschliessend wurde die Lösung 2 h lang am   Rückfluss   erhitzt und dann in 1   l   Wasser gegossen. Der Niederschlag-wurde abgesaugt, gewaschen und aus Di- oxan/Methanol umkristallisiert. Man erhielt 8,5 g Substanz vom F. =   2130C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-l, 3-oxazin-dionen-(4, 4) der Formel I : EMI2.1 in der Rt und R, die gleich oder verschieden sein können, Chlor oder Brom, Hg Wasserstoff, Chlor oder Brom, R4 Wasserstoff, Chlor, Brom oder die Nitrogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein o-Hydroxybenzanilid der Formel 11 : EMI2.2 in der R-R die oben angeführten Bedeutungen besitzen, mit Phosgen, einem Chlorkohlensäureester der Formel III : EMI2.3 oder einem Kohlensäureester der Formel IV :

   CO (ORs),, (IV) wobei Rs in den Formeln III und IV einen niederen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, zweckmässig in einem inerten Lösungsmittel, umgesetzt wird.