AT259933B

AT259933B - Fungizide Zusammensetzung

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Publication number: AT259933B
Application number: AT859764A
Authority: AT
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1964-10-08
Filing date: 1964-10-08
Publication date: 1968-02-12

Description


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  Fungizide Zusammensetzung 
Die Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil ein 2-Isoxazolin-   -5-on   der allgemeinden Formel : 
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 EMI1.2 
 ist, und   R1   einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, oder dessen Salz und einen Träger für den aktiven Bestandteil, der ein inertes festes Verdünnungsmittel oder ein flüssiges Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel aufweist, enthalten. 



   Falls die Gruppe   R1   ein substituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, können die Substituenten z. B. einen oder mehrere der folgenden Reste darstellen : Alkyl-und Alkoxyreste mit   1 - 12,   vorzugsweise   1 - 4   Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-, Aryl- (oder substituiertes   Aryl),   Arylazo- (oder substituiertes Arylazo), Aryloxyreste, Halogen, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboamino-, Cyano-, Nitro-, Hy- 
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   N-Alkylamino-, N, N-Dialkylamino-, Sulfonsäure-, Sulfonamid-,Aminosulfonyl- oder Thiocyanatreste.    



   Es wurde gefunden, dass Verbindungen, in denen die Gruppe   R1   ein chlorsubstituierter Phenylrest oder ein durch ein niedermolekulares Alkyl substituierter Phenylrest ist, besonders wertvolle fungizide Eigenschaften besitzen, wie aus den Beispielen zu entnehmen ist. Beispiele disubstituierter Phenylreste sind solche, bei denen die Substituenten zwei Alkyl- oder zwei Alkoxyreste, zwei Atome Halogen, Alkyl und Alkoxy, Alkyl und Nitro, Alkoxy und Nitro, Alkyl und Halogen oder Alkoxy und Halogen darstellen. 



   Die als aktiver Bestandteil verwendete Verbindung kann gegebenenfalls in Form eines ihrer Salze, beispielsweise ihres Natrium- oder Kaliumsalzes, vorliegen. 



   Es wurde gefunden, dass einige der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen besonders wirksam sind, wenn sie als Blatt-Fungizide, andere wieder, wenn sie als Samenbeizung, und andere, wenn sie als Boden-Fungizide verwendet werden ; die genaue Form der fungiziden Zusammensetzung hängt zum grossen Teil vom Verwendungszweck und vom Krankheitserreger, der bekämpft werden soll, ab. Beispielsweise können die Zusammensetzungen Pulver, Lösungen, Dispersionen oder Pasten sein. Wenn sie als Pulver vorliegen, kann der aktive Bestandteil mit einem Pulver verdünnt sein. Ist die Zusammensetzung flüssig, so kann der aktive Bestandteil in einer geeigneten Flüssigkeit, wie z. B. Wasser oder einer geeigneten, nicht phytotoxischen Flüssigkeit gelöst oder suspendiert sein.

   Die in einer der erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen in Verbindung mit dem aktiven Bestandteil verwendeten Bestandteile können Stoffe bekannter Art, wie sie bisher in geeigneter Weise in solchen Zu- 

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 sammensetzungen verwendet wurden, sein, wie z.   B.   oberflächenaktive Mittel, wie   Netz-und Disper-   giermittel, Bindemittel, Haftmittel, Korrosionsinhibitoren und Stabilisierungsmittel. 



   Erfindungsgemässe Zusammensetzungen, die sich für flüssige Samenbeizen als brauchbar erwiesen haben, sind Lösungen des Natriumsalzes von 3-Methyl-4-phenylhydrazo-2-isoxazolin-5-on in   ss-Äthoxy-   äthanol, Diacetonylalkohol oder Äthylenglykol und insbesondere Lösungen, in denen das Natriumsalz in einem Anteil von etwa 25   Gew.- /Vol   vorliegt. 



   Die in den erfindungsgemässen fungiziden Zusammensetzungen als aktive Bestandteile verwendbaren   2-Isoxazolin-5-one   können beispielsweise nach einem Verfahren erhalten werden, in welchem ein Ketoester der allgemeinen Formel : 
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 in welcher R ein Alkylrest mit   1 - 6,   insbesondere   1 - 4,   Kohlenstoffatomen oder ein Carboxylalkyloder ein Alkoxycarbonylalkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, und   R   ein Alkylrest mit   1 - 4   Kohlenstoffatomen ist, das geeignete substituierte oder unsubsitutierte   Phenyl- oderNaphthyldiazonium-   salz und Hydroxylamin oder ein Salz des Hydroxylamins miteinander umgesetzt werden. Die Reaktionskomponenten werden zweckmässigerweise in Wasser oder in einem Wasser-Äthanolgemisch gelöst oder dispergiert.

   Das Diazoniumsalz kann zweckmässig in situ durch Umsetzung des geeigneten Amins mit salpetriger Säure hergestellt werden, wie in den Herstellungsvorschriften näher erläutert wird. 



   Ein zweites Verfahren zur Herstellung der   2-Isoxazolin-5-one   besteht darin, dass man eine Azoverbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI2.2 
 in welcher R und   R,   die im Zusammenhang mit dem erstgenannten Herstellungsverfahren angegebenen Bedeutungen haben und R ein substituierter oder unsubstituierter Phenyl- oder Naphthylrest ist, mit Hydroxylamin oder einem Salz hievon umsetzt. Diese Reaktion wird vorzugsweise unter schwach alkalisehen Bedingungen durchgeführt, beispielsweise indem die Reaktionskomponenten in Wasser oder in einem Gemisch von Wasser und Äthanol in Gegenwart von Ätzalkali oder Natriumacetat oder in Pyridin gelöst oder dispergiert werden.

   Da die Reaktion bei Zimmertemperatur im allgemeinen langsam abläuft, wird sie vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur, beispielsweise bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 1150C durchgeführt. Die in diesem zweiten Verfahren verwendete Azoverbindung kann zweckmässig in situ durch Umsetzung eines Ketoesters der allgemeinen Formel : 
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 mit dem geeigneten Diazoniumsalz erhalten werden. 



   Bei der Herstellung der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen, in denen R eine Methylgruppe ist, wurden befriedigende Ergebnisse erhalten, wenn an Stelle des Ketoesters Diketen verwendet wurde. 



   Weiters bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Krankheitserregern bei Pflanzen, wobei das Blattwerk einer Pflanze, das gegen solche Krankheitserreger anfällig ist, Samen, aus denen die Pflanze gezüchtet werden soll oder der Boden, in dem die Pflanze wachsen soll, mit einer erfindungsgemäss anwendbaren Verbindung oder fungiziden Zusammensetzung behandelt wird. 



   Durch die folgenden Beispiele   1 - 88   wird die Herstellung der im Rahmen der Erfindung verwendbaren Verbindungen näher erläutert, während in den Beispielen A und B die fungizide Wirksamkeit der Verbindungen veranschaulicht wird. 



     Beispiel 1: 6,6g   Äthylacetoacetat,   3, 5g Hydroxylaminhydrochlorid, 5, 4g m-Toluidinund   10 ml konzentrierte wässerige Salzsäure werden mit 25 cm3 Wasser gemischt und das Gemisch wird auf etwa   50C   gekühlt. Eine kalte wässerige Lösung von 4, 0 g Natriumnitrit in 10 cm3 Wasser wird dem Gemisch langsam unter Rühren zugesetzt, wobei darauf geachtet wird, dass die Temperatur nicht über   100C   ansteigt. Das Gemisch wird sodann 6 h lang gerührt und die Temperatur während dieser Zeit langsam auf   200C   ansteigen gelassen, wonach das Gemisch filtriert wird. Der feste Rückstand auf dem 

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 (3' -methylphenyl-hydrazo) -2-isoxazolin-5-onwird mit 18 cm3 konzentrierter wässeriger Salzsäure angesäuert.

   Nach dem Abkühlen auf   50C   wird das Gemisch mit einer Lösung von 14,0 g Natriumnitrit in 15   cm3   Wasser diazotisiert. Die so erhaltene 
 EMI3.2 
 feste Rückstand auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird in 100   cm3   siedendem Äthanol gelöst und dieser Lösung langsam eine heisse Lösung von 3, 5 g Hydroxylaminhydrochlorid in 100 cm3 Wasser, welcher 8, 2 g wasserfreies Natriumacetat zugesetzt worden war, zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wird 15 min unter Rückfluss erhitzt, 15 h bei etwa   200C   stehen gelassen und filtriert. Der auf dem Filter verbleibende feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Äthanol um- 
 EMI3.3 
 



   (3'-chlor-4'-methylphenylhydrazo)-2-isoxa-Beispiel 3-33: Eine Anzahl von 2-Isoxazolin-4-onen wird gemäss den Beispielen 1 und 2 hergestellt, jedoch wird in jedem Falle das entsprechende A min an Stelle von m-toluidin bzw. 3-Chlor- - 4-methylanilin verwendet. Diese andern 2-Isoxazolin-5-one sind in der nachstehendenden Tabelle als Beispiele 3-33 angeführt. Die Produkte der Beispiele 3-15 werden nach der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise erhalten, während die Produkte der Beispiele   16 - 33   nach der Arbeitsweise gemäss Beispiel 2 gewonnen werden. Es wird angenommen, dass alle Produkte der Beispiele 2 - 33 folgende allgemeine Formel haben : 
 EMI3.4 
 in welcher   li   ein substituierter Benzolring ist. In jedem Beispiel sind die Produkte durch die Bedeutung von   R1   in der entsprechenden Kolonne gekennzeichnet.

   Der Einfachheit halber wurden in den Benzolringen die Doppelbindungen weggelassen. Der bei jedem Produkt angegebene Schmelzpunkt wurde am umkristallisierten Produkt bestimmt. 



   Tabelle I 
 EMI3.5 
 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 

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 EMI5.1 
 
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 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

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   208Tabelle 1 (Fortsetzung) :    
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 etwa   50C   abgekühlt. Dem Gemisch wird langsam eine kalte wässerige Lösung von 4, 0 g Natriumnitrit in 10 cm Wasser unter Rühren zugesetzt, so dass die Temperatur   100C   nicht übersteigt. Das Gemisch wird weitere 6 h gerührt, während welcher Zeit die Temperatur auf etwa   200C   ansteigen gelassen wird. 



  Es wird filtriert und der auf dem Filter verbleibende feste Rückstand mit Wasser gewaschen und aus einem Gemisch von Äthanol und Benzol umkristallisiert. Das so erhaltene Produkt ist 3-Methyl- - 4- (3'-chlorphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on in Form brauner Kristalle mit einem Schmelzpunkt von   162 C.   



   Beispiel 35: 6,1 g p-Äthylanilin werden in 60cm'Wasser suspendiert und das Gemisch wird mit 18 cm3 konzentrierter wässeriger Salzsäure angesäuert. Nach dem Abkühlen auf   5 C   wird das Gemisch mit einer Lösung von 4, 0 g Natriumnitrit in 15 cm3 Wasser diazotiert. Die resultierende Lösung wird langsam unter Rühren einem kalten Gemisch   (50C)   von 6, 6 g Äthylacetonacetat in 170   cm3 Ätha-   nol und   45cm3 Wasser,   welchem 24g wasserfreies Natriumacetat zugegeben worden war, hinzugegeben. Das Gemisch wird 15 h bei etwa   20 C   stehen gelassen, wonach das erhaltene schwere Öl von der wässerigen Schicht abgetrennt und mit Wasser gewaschen wird.

   Das gewaschene Öl wird in 100 cm3 siedendem Äthanol gelöst und zu dieser Lösung langsam eine heisse Lösung von   3, 5g   Hydroxylaminhydrochlorid in 100 cm3 Wasser, die mit 8, 2 g wasserfreiem Natriumacetat versetzt worden war, zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wird 15 min unter Rückfluss erhitzt, 15 h bei etwa   200C   stehen gelassen und filtriert. Der auf dem Filter verbleibende feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Äthanol um- 
 EMI7.3 
 mit einem Schmelzpunkt von   1540c   erhalten. 



     Beispiel 36 :   Das in Beispiel 35 beschriebene Verfahren wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass das p-Äthylanilin (6, 1 g) durch o-Äthylanilin (6, 1 g) ersetzt wurde. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol wird   3-Methyl-4- (2'-athylphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on   in Form oranger Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1220C erhalten. 



   In den Beispielen 37,38 und 39 wird die Herstellung verschiedener Salze von 2-Isoxazolin-5-onen beschrieben. 



     Beispiel 37 : 3g   des nach Beispiel 1 erhaltenen 3-Methyl-4-(3'-methylphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on werden in 30   cm3 einer 10loigen Natriumhydroxydlösung   suspendiert und 30 cm3 Äthanol zugesetzt. Das Gemisch wird 2 min auf etwa   800C   erhitzt und die resultierende Lösung filtriert. Beim Abkühlen des Filtrates bildet sich ein fester kristalliner Niederschlag, der abfiltriert und mit Äther gewaschen wird. Das erhaltene Produkt ist das Sesquihydrat des Natriumsalzes von 3-Methyl-4- (3'-methylphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on in Form gelber Nadeln, die sich beim   Erwärmenlangsam   zer- 

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 setzen, bei   3000C   aber nicht vollkommen schmelzen. 



   Beispiel 38 : Das in   Beispiels ? beschriebene   Verfahren wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass das   3-Methyl-4- (3'-methylphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on (3g)   durch 3-Methyl-   - 4- (4' -chlorphenylhydrazo) -2-isoxazolin-5-on   (3 g der nach Beispiel 6 erhaltenen Verbindung) ersetzt wurde. Es wird das Trihydrat des Natriumsalzes von 3-Methyl-4-   (4'-chlorphenylhydrazo)-2-isoxazolin-   - 5-on in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 1700C (Zers.) erhalten. 



   Beispiel 39 : Das in Beispiel 37 beschriebene Verfahren wird wiederholt, jedoch mit der Aus- 
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 das   10% igue   wässerige Natriumhydroxyd (30 cm3) durch   10%iges   wässeriges Kaliumhydroxyd (30   cm3)   ersetzt wird. Es wird das Sesquihydrat des Kaliumsalzes von   3-Methyl-4- (4'-chlorphenylhydrazo)-     -     2-isoxazolin-5-on   in Form gelber Kristalle mit einem Zersetzungspunkt von 170 bis 1800C erhalten. 



   Beispiel 40 : In diesem Beispiel wird die Herstellung von 3-Methyl-4- (2', 4', 5'-trichlor-   phenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on   nach einem Verfahren, welches eine Abänderung des allgemeinen Verfahrens gemäss Beispiel 2 ist, beschrieben. Die Abänderung besteht im wesentlichen in der Verwendung von Pyridin an Stelle von Äthanol in der dritten Verfahrensstufe, in welcher das Produkt aus dem Diazoniumsalz und dem Ketoester mit Hydroxylaminhydrochlorid umgesetzt wird. 



   Das durch Umsetzung von 6,5 g Äthylacetoacetat mit 2,4, 5-Trichlorphenyldiazoniumchlorid nach der in Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise erhaltene feuchte, rohe Zwischenprodukt (23 g) wird mit 3,5 g Hydroxylaminhydrochlorid und 75 cm3 Pyridin vermischt und das Gemisch 1   h unter Rückfluss   erhitzt. Das erhaltene Produkt wird sodann   in salzsäurehaltiges Eiswasser geschüttelt. Der ausgefallene   Feststoff wird durch Filtration entfernt. Nach Umkristallisation aus Äthanol wird 3-Methyl-   - 4- (2', 4', 5' -trichlorphenylhydrazo) -2-isoxazolin-5-on   als rötlich-brauner Feststoff, Schmelzpunkt 151 C, erhalten. 



     Beispiele 41-78 :   Eine Anzahl weiterer   2-Isoxazolin-5-one   wurde nach der in den Beispielen 1, 2 und 40 beschriebenen allgemeinen Arbeitsweise hergestellt, wobei jedoch in jedem Fall 
 EMI8.2 
 
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 - 78 R gekennzeichnet. Der Einfachheit halber wurden die Doppelbindungen bei allen Benzolringen weggelassen. 



   Mit Ausnahme der Beispiele 52,67, 68,72, 73,75 und 76 wurden die Verbindungen aller Beispiele der Tabelle II nach dem allgemeinen, in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei in jedem Fall der entsprechende Ketoester und das entsprechende Amin gewählt wurden. Im Hinblick auf   die Ausnahme wurden die Verbindungen der Beispiele   67 und 68 nach dem in Beispiel 1 beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt und die Verbindungen der Beispiele 52,72, 73,75 und 76 nach dem in Beispiel 40 beschriebenen Verfahren, wobei in jedem Falle der entsprechende Ketoester und das entsprechende Amin verwendet wurden.

   

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Gute Ergebnisse wurden bei Verwendung erfindungsgemässer fungizider Zusammensetzungen als Samenbeizen erzielt, und in Tabelle IV sind Verbindungen angegeben, die sich als wirksam gegen eine grosse Zahl wirtschaftlich wichtiger   Pilz- und Bakterienkrankheiten   erwiesen haben. Desgleichen sind in Tabelle V Verbindungen angegeben, die gegen verschiedene Blattpilzerkrankungen wirksam sind.

   Die wirksamen Bestandteile der getesteten Zusammensetzungen wurden der Einfachheit halber durch Angabe der Beispiele in den Tabellen I, II oder III, in welchen sie aufscheinen, gekennzeichnet. 



   A. Samenbeizen 
Tabelle IV 
 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> Krankheit <SEP> Frucht <SEP> Aktiver <SEP> Bestandteil,
<tb> Produkt <SEP> des <SEP> Beispiels <SEP> Nr.
<tb> 



  Pythium <SEP> ultimun <SEP> Erbsen <SEP> 5,11, <SEP> 16, <SEP> 17,79 <SEP> und <SEP> 81
<tb> Fusarium <SEP> culmorum <SEP> Erbsen <SEP> 6,7, <SEP> 10,26 <SEP> und <SEP> 81
<tb> Xanthomonas
<tb> malvacearum <SEP> Baumwolle <SEP> 22
<tb> Tilletia <SEP> caries <SEP> Weizen <SEP> 6,82 <SEP> und <SEP> 84
<tb> 
 B. Blattfungizide
Tabelle V 
 EMI15.2 
 
<tb> 
<tb> Krankheit <SEP> Pflanze <SEP> Aktiver <SEP> Bestandteil,
<tb> Produkt <SEP> des <SEP> Beispiels <SEP> Nr.
<tb> 



  Piricularia
<tb> oryzae <SEP> Reis <SEP> 6, <SEP> 7,20, <SEP> 36 <SEP> und <SEP> 85
<tb> Plasmophora
<tb> viticola <SEP> Weinreben <SEP> 7
<tb> Erysiphe
<tb> cichoracearum <SEP> Gurken <SEP> 1, <SEP> 7,10, <SEP> 81 <SEP> und <SEP> 84
<tb> Venturia
<tb> inaequalis <SEP> Äpfel <SEP> 7, <SEP> 19 <SEP> und <SEP> 81
<tb> Alternaria
<tb> solani <SEP> Tomaten <SEP> 34 <SEP> und <SEP> 79
<tb> Erysiphe
<tb> graminis <SEP> Hafer <SEP> 4 <SEP> und <SEP> 7
<tb> Botrytis
<tb> fabae <SEP> Bohnen <SEP> 19,26, <SEP> 39 <SEP> und <SEP> 79
<tb> 
 
Die Verbindungen der Beispiele 5,6, 11,16, 26,81, 82 und 84 wurden als wirksam gegen Rhizoctonia solani befunden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENTANSPRÜCHE : EMI15.3 <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 in welcher Reinen Carboxymethyl- oder Carboxyäthylrest oder einen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch eine Hydroxy- oder Cyanogruppe oder ein Halogenatom substituiert ist, und R einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl-oder Naphthylrest bedeutet, oder dessen Salz und einen Träger für den aktiven Bestandteil, der ein inertes festes Verdünnungsmittel oder ein flüssiges Verdünnungsmittel, das ein oberflächenaktives Mittel aufweist, enthält.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, in welcher der Substituent R einen Methylrest darstellt.

3. Zusammensetzung nach Anspruch l oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, in welcher die Gruppe R, einen chlorsubstituierten Phenylrest darstellt.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel I ist, in welcher die Gruppe R, einen durch einen niedrigen Alkylrest, der 1-4 Kohlenstoffatome aufweist, substituierten Phenylrest darstellt.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil 3-Methyl-4-phenylhydrazo-2-isoxazolin-5-on enthält.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil 3-Methyl-4- (2'-methylphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-on enthält.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als EMI16.2 (2'-chlorphenylhydrazo)-2-isoxazolin-5-ongekennzeichnet, dass sie eine Lösung des Natrium- oder Kaliumsalzes des 3-Methyl-4-phenyl- hydrazo -2 -isoxazolin -5 -ons in einem geeigneten nicht phytotoxischen Lösungsmittel enthält.

13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Natriumsalz in einem Anteil von etwa 25 Gew.-%/Vol. vorliegt.