AT239449B - Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamidesInfo
- Publication number
- AT239449B AT239449B AT814363A AT814363A AT239449B AT 239449 B AT239449 B AT 239449B AT 814363 A AT814363 A AT 814363A AT 814363 A AT814363 A AT 814363A AT 239449 B AT239449 B AT 239449B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- methyl
- desacetylamino
- preparation
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPDJRYUVROTJTO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5h-benzo[a]heptalen-9-one Chemical compound C1CCC2=CC(=O)C(OC)=CC=C2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2OC IPDJRYUVROTJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002927 anti-mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 208000025113 myeloid leukemia Diseases 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchi- ceinamides der Formel : EMI1.1 Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Verbindung hat wertvolle biologische Eigenschaften. Sie übt insbesondere eine ausgeprägte antimitotische Wirkung aus. Sie kann zur Behandlung der myeloischen Leukämie, der Hautneoplasmen, der Tumoren des Verdauungstraktes, und der Karzinomen im allgemeinen verwendet werden. Das Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamid wird oral, subcutan oder lokal angewandt. Die wirksame Dosis liegt zwischen 1 und 25 mg täglich beim erwachsenen Menschen in Abhängigkeit von der Art der Verabreichung. Das in dem beigefügten Reaktionsschema veranschaulichte erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung des Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides ist dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylamin mit Desacetylaminocolchicin umsetzt. Das obige Verfahren kann in seiner Durchführungsweise noch durch folgende Massnahmen gekennzeichnet werden : die Reaktion wird in wässerigem Medium ausgeführt ; die Reaktion wird etwa bei Raumtemperatur ausgeführt. Die Herstellung des Ausgangsproduktes Desacetylaminocolchicin erfolgt durch Umsetzung des Desacetylaminocolchiceins (erhältlich nach J. Schreiber et Coll., Helvetica Chim-Acta, 44,540, 1961) mit einer Lösung von Diazomethan in Methylenchlorid. Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung, ohne sie jedoch zu begrenzen. Beispiel : Man löst 100 mg Desacetylaminocolchicin (Formel II) in 4 ml Methylalkohol, welcher 50% Wasser enthält, setzt 2 ml einer 36%igen wässerigen Lösung von Monomethylamin zu und lässt 16 h bei Raumtemperatur stehen. Dann giesst man das Gemisch in mit Natriumchlorid gesättigtes Wasser, extrahiert mit Methylenchlorid, wäscht die Methylenchloridlösung mit Wasser, trocknet diese mit Natriumsulfat, filtriert und dampft im Vakuum zur Trockne ein. Durch Umkristallisation in Äther erhält man 85 mg Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamid (Formel I) in Form von gelben Prismen, die in Alkohol, Aceton, Benzol und Chloroform löslich, in Äther wenig löslich und in Wasser und in verdünnten wässerigen Säuren und Alkalien unlöslich sind. Fp. 210 C. EMI1.2 <tb> <tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HMON <SEP> = <SEP> 341, <SEP> 4. <SEP> <tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C% <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 36, <SEP> H% <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 8, <SEP> N% <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 1. <SEP> <tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 70, <SEP> 6 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 2. <SEP> <tb> Diese Verbindung ist nicht in der Literatur beschrieben.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides der Formel : EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dais man Monomethylamm mit Desacetylammocoichicm umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in wässerigem Medium und etwa bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR919491A FR1359662A (fr) | 1962-10-11 | 1962-12-21 | Dérivés colchiciques et procédé de préparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT239449B true AT239449B (de) | 1965-04-12 |
Family
ID=8793426
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT814363A AT239449B (de) | 1962-12-21 | 1963-10-10 | Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides |
| AT777164A AT244511B (de) | 1962-12-21 | 1963-11-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Colchicinderivate |
| AT900363A AT253686B (de) | 1962-12-21 | 1963-11-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Calchicinderivate |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT777164A AT244511B (de) | 1962-12-21 | 1963-11-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Colchicinderivate |
| AT900363A AT253686B (de) | 1962-12-21 | 1963-11-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Calchicinderivate |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT239449B (de) |
| ES (1) | ES292472A1 (de) |
-
1963
- 1963-10-10 AT AT814363A patent/AT239449B/de active
- 1963-10-14 ES ES292472A patent/ES292472A1/es not_active Expired
- 1963-11-11 AT AT777164A patent/AT244511B/de active
- 1963-11-11 AT AT900363A patent/AT253686B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT253686B (de) | 1967-04-25 |
| AT244511B (de) | 1966-01-10 |
| ES292472A1 (es) | 1963-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1543579C3 (de) | Bis-Chromonylverbindungen und deren pharmakologisch nicht giftigen Salze oder niedrige Alkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1695375C3 (de) | 25-Desacetyl-rifamycin-SV-derivate u. Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT239449B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Desacetylamino-N-methyl-colchiceinamides | |
| DE2521966C3 (de) | 33-Bis-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-2-indolinon-Derivate, deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT343104B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen naphthalinderivaten | |
| AT299938B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Natriumsalzes der (1-Nicotinoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure | |
| AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze | |
| DE1468554C (de) | 20 beta tert Amino 3 alpha hydroxy (bzw acyloxy) 5 beta pregnane bzw de ren Salze sowie Verfahren zu ihrer Her stellung | |
| AT337709B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-phthalazonderivaten | |
| AT286281B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen spiro-azatetramethylenderivaten und ihren salzen | |
| DE1695849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate | |
| AT275493B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Aminoadamantanen und deren Salzen | |
| DE962256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Serinen aus Glykokoll und Aldehyden | |
| AT278818B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Cycloalkyloxy-alkyl)-piperazinderivaten, ihren Salzen und quartären Derivaten | |
| AT343679B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1-methyl-3-alkyl -7- oxoalkylxanthinen | |
| AT326655B (de) | Verfahren zur herstellung der neuen 5- oder 7-formylxanthon-2-carbonsäure und deren estern amiden und salzen | |
| AT323161B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-carboxy-4-oxo-4h, 10h(2)-benzopyrano-(4,3-g)-(1)-benzopyrane und ihrer salze | |
| AT225181B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten | |
| AT263209B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Desoxytetracyclinderivaten | |
| AT258491B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 11-Oxodiene von Steroiden | |
| DE1545708C (de) | N- eckige Klammer auf 3-(5-Nitrofurfuryliden-methyl)-6-pyridazinyl eckige Klammer zu -N,N-dimethylformamidin und seine Salze | |
| AT230369B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkoxyalkyl-hydrazonen | |
| AT330170B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen xanthoncarbonsaurederivaten und deren estern, amiden und salzen | |
| AT274248B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Bufadienolidglykosiden | |
| AT220288B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen Estern des Erythromycins |