DE690483C - naralkylierten und kernarylierten Abkoemmlingen der Morphinreihe - Google Patents

naralkylierten und kernarylierten Abkoemmlingen der Morphinreihe

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DE690483C
DE690483C DE1937R0102304 DER0102304D DE690483C DE 690483 C DE690483 C DE 690483C DE 1937R0102304 DE1937R0102304 DE 1937R0102304 DE R0102304 D DER0102304 D DE R0102304D DE 690483 C DE690483 C DE 690483C
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naralkylated
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morphine series
morphine
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Expired
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DE1937R0102304
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Dr Lyndon Frederick Small
Howard Montgomery Fitch
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von kernalkylierten, kemaralkylierten und-kernarylierten AbkörrinAingen der Morphinreihe Gegenstand des Hauptpatents 671 099 ist ein Verfahren zur Darstellung von kernalkylierten, kernaralkylierten oder kernarylierten Abkömmlingen der Morphinreihe, bei welchem man Organomagnesiumhalogeni-de auf in 6, 7-Stellung eine Doppelbindung enthaltende Enoläther oder Enolester der Dihydroketone der Morphinreihe einwirken läßt.
  • In weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß dem Hauptpatent wurde nun gefunden, daß auch die Enolacetate oder anderen Enolester der einfach kernalkylierten, -aralkylierten oder -arylierten Dihydroketone des Diljvdrocodeinontyptis mit Organomagnesinn-ihalogeniden unter Einführung eines weiteren organischen Restes in den Kern umgesetzt werden können. je nach dem verwendeten Organomagnesiumha,logenid kann der so in den Kern eingeführte Rest der nämliche oder ein anderer als jener organische Rest sein, welcher in dem Ausgangsstoff bereits vorhanden ist. Die hierbei erhaltenen Produkte sind kerndisubstituierte Abkömmlinge der'Morphinreihe.
  • Beispiel i2o ccm. von molarem ätherischem Methylmagnesiumiodid werden auf dein Wasserbad Zur Trockne verdampft. Eine Lösung von ici g Methyldihydrocodeinonenolacetat (journal of the American Chemica,1 Society, Bd. 58, S. 1461, 1936) in 2oo ccm wasserfreiem Benzol wird zugefügt, worauf eine kräftige Um#,7, setzung eintritt, welche durch Erwärmen auf dem Wasserbad zu Ende geführt wird. Der-Magnesiumkomplex wird mittels verdünnter Salzsäure zersetzt und das Produkt in üb- licher Weise abgetrennt; die Ausbeute beträgt etwa 5 g. Das Dimethyldihydrothebainon C20 1127 03 N + 01:25 1-1, 0 zeigt zwei Schmelzpunkte 831 bis 861 und 1--7' bis 129' und weist in Äthanol eine spezifische Drehung von (a)'D5 = - ig' (c = 0,842) auf. Sein Oximhydrochlorid schmilzt bei :296' bis 298' im Vakuum und weist eine spezifische Drehung von (a) " = + 24,2' (Wasser, c = o,455) D auf. Die Oximbase schmilzt bei 257' bis 2580.
  • Die Unisetzung kann durch nachstehende Formelgleichung veranschaulicht werden:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von mehrfach kernalkylierten, kernaralkylierten und kernarylierten Abkömmlingen der Morphinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Enolester der einfach substituierten Dihydroketone der Dihydrocodeinonreihe nach dem Verfahren des Hauptpatents 671 099 mit Organomagnesiumverbindungen umsetzt.
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