DE288338C - - Google Patents

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DE288338C
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/69Boron compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10Salicylic acid

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Eine einheitliche Bordisalicylsäure ist bisher noch nicht im freien Zustande hergestellt worden, wohl aber eine Anzahl ihrer Salze, so z. B. das Blei- und Silbersalz durch doppelte Umsetzung von Alkalisalzen der Bordisalicylsäure, welche aus molekularen Mengen von Borax mit Salicylsäure bzw. salicylsauren Salzen erhalten wurden. Bei der Darstellung des Kupfer-, Quecksilber- und Zinksalzes versagte diese Methode (vgl. Jahns, Archiv der Pharmacie, Bd. 212 [1878], S. 212 bis 226).
In der Patentschrift 230725 ist ein einfaches Verfahren zur Herstellung des Zinksalzes der Bordisalicylsäure beschrieben, welches darin besteht, daß man molekulare Gewichtsmengen von Salicylsäure, Borsäure und Zinkcarbonat in heißem Wasser aufeinander einwirken läßt.
Auf diese Weise lassen sich auch aus anderen Metallcarbonaten und äquimolekularen Mengen von Borsäure und Salicylsäure die entsprechenden Salze der Bordisalicylsäure herstellen.
Es wurde nun versucht, die freie Bordisalicylsäure durch Einwirkung von Halogenen auf die Metall- oder Alkalisalze bzw. von Schwefelwasserstoffgas auf die Metallsalze der Säure darzustellen. Hierbei hat sich die Methode der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf solche Metallsalze der Bordisalicylsäure, welche bei der Zersetzung mit Schwefelwasserstoff wasserunlösliche Sulfide abscheiden, als das technisch brauchbarste Verfahren erwiesen, (O H) B <
da durch Einwirkung von Halogenen auf die Alkali- oder Metallsalze der Bordisalicylsäure Spaltungen eintreten.
Beispiel.
In die warme, konzentrierte, wäßrige Lösung von aliquoten Mengen des bordisalicylsauren Zinks wird Schwefelwasserstoff so lange eingeleitet, bis alles Schwefelzink ausgefällt ist.
Man filtriert vom Zinksulfid ab und läßt aus der Lösung die freie Säure als glänzende, weiße Kristallmasse auskristallisieren.
Die Kristalle der Bordisalicylsäure
0-C6H4-COOH
O - C6 H4 - C O O H
stellen sich als kleine rhombische Täfelchen mit ausgeprägtem Flächenglanz dar. Die Säure löst sich leicht in Wasser, Alkohol, Methylalkohol, Aceton, Glycerin, schmilzt bei 110 bis 120° C unter Bräunung und Zersetzung. Auch nach mehrfachem Umkristallisieren aus Wasser zeigt die Bordisalicylsäure die gleichen Eigenschaften. Sie schmeckt sehr bitter und wirkt stark baktericid. Die Salze der Säure (ein- und zweibasische) lassen sich nach den gebräuchlichen Methoden, z. B. durch Ein wirkung der Säure auf die entsprechenden Alkali- bzw. Metallcarbonate, leicht herstellen.
Gegenüber dem bekannten Gemisch aus Borsäure und Salicylsäure (vgl. Hoyers Handbuch der Pharm. Praxis, neue Bearb. Bd. I [1905], S. 102, und Mercks Index, 3. Aufl. [1910],
S. 5. Sp. ι, letzt. Abs.) sowie gegenüber ihren bekannten Salzen weist die einheitliche Bordisalicylsäure eine wesentlich stärkere baktericide Wirkung auf, wie vergleichende Versuche bezüglich des Abtötungs- und Hemmungswertes auf Staphylococcus aurens pyogenes ergeben haben.
Die Säure ist ferner ungiftig und demgemäß auch als innerliches Antiseptikum verwendbar.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Bordisalicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in die wäßrigen Lösungen derjenigen bordisalicy!sauren Metallsalze, welche bei der Zersetzung mit Schwefelwasserstoff wasserunlösliche Sulfide abscheiden, Schwefelwasserstoffgas einleitet.
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