AT225347B - Verfahren zur Gewinnung von zwei Äscin-Isomeren - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Gewinnung von zwei Äscin-Isomeren 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von zwei Äscin-Isomeren   (ce-und   B-Äscin) aus genuinem   Rosskastanien-Äscin.   



   Es ist bekannt, dass aus wässerigen Rosskastanienextrakten in saurem Milieu kristallines, wasserunlösliches und hochhämolytisches Saponin in Ausbeuten von 2 bis 2, 5% gewonnen wird, was auf verschiedene Weise durchgeführt werden kann. 



   Es wurde nun gefunden, dass genuines (natürliches) Äscin aus Rosskastanienextrakt, insbesondere dem Extrakt aus Rosskastaniensamen, in zwei Isomere zerlegt werden kann. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Äscin   z. B.   mittels Ionenaustausch in die freie Säureform   übergeführt   und die Lösung so lange bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 900, vorzugsweise 60 - 85 , insbesondere 65 - 75  gehalten wird, bis die Fällung von   8 -Äscin   abgeschlossen ist, die Fraktionen   (&alpha;-Äscin   gelöst und   B-Äscin   ungelöst)   z. B.   durch Filtrieren getrennt und unter milden Bedingungen getrocknet werden. 



   Auf diese Weise kann die Trennung der beiden Isomeren verhältnismässig leicht herbeigeführt werden. 



  Statt einer Behandlung bei Temperaturen über 500 während verhältnismässig kurzer Zeit kann auch eine Behandlung bei tieferen Temperaturen, z. B. Raumtemperatur, bei verhältnismässig langer Zeit angewendet werden. 
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 getrennt worden ist. 



   Bei den bekannten Verfahren zur Gewinnung von Saponin durch Behandlung von Rosskastanienextrakt mit Säure   (pH   2) in der Wärme, oder Behandlung von Rosskastanienextrakt mit Kationenaustauscher, kann nur das wasserunlösliche Äscin-Isomere in mehr oder weniger reiner Form erhalten werden. 



   Nach der Erfindung geht man von dem bekannten Cholesterin-Saponin-Addukt aus Rosskastanienextrakt aus, das durch Behandeln eines wässerigen oder wässerig-alkoholischen   Rosskastanienextraktes, insbe-   sondere Rosskastaniensamenextraktes, mit Cholesterin, gegebenenfalls in Lösung, und Abtrennen der Fällung erhalten werden kann. Durch Behandeln dieses Adduktes mit Äther gelingt die Isolierung eines reinen natürlichen Äscins in guter Ausbeute. 



   Das   in-kasein   wirkt weniger hämolysierend (Hämolyse-Index) 1:20 000) und kann für die Bewirkung der bekannten therapeutischen Effekte des Äscins in den Fällen mit besonderem Vorteil benutzt werden, in denen die hämolytische Wirkung z. B. beim Einspritzen in die Blutbahn, so gering als möglich gehalten werden soll. Ist die Einhaltung des Mindestmasses der Hämolyse nicht entscheidend, so können dem a-Äscin gewünschte Mengen von   0 : - Äscin (1 :   40000) zugesetzt werden, wodurch der hämolytische Index naturgemäss steigt, da dass ss-Äscin stark hämolytisch wirkt.   cc-und ss-Äscin   unterscheiden sich nicht in der molekularen   Zusammensetzung von natürlichem   Äscin, weisen jedoch Differenzen in Schmelzpunkt, Löslichkeit, Drehwert und hämolytischem Index auf. 



   Da die Trennung quantitativ verläuft, wird-auf Rosskastanienextrakt umgerechnet-eine Ausbeute von etwa   4%   a-Äscin und   4%     8- Äscín   erhalten.   a-Äscin   stellt ein weisses amorphes Pulver vom Schmp   225 - 2270   dar. Der Schmp. des Natrium- 

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