DE389816C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Lobelin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-LobelinInfo
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- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
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- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Lobelin. Die Alkaloide der Lobelia sowie deren Salze sind nach den bisher vorliegenden übereinstimmenden Literaturangaben sehr wenig haltbar. Auch gibt es bis jetzt kein Verfahren, die therapeutisch wirksamen Bestandteile der Droge in reiner Form abzuscheiden, welches dem nachstehenden Verfahren an Einfachheit und Wirtschaftlichkeit gleichkommt.
- Auf Grund eingehender Forschung und der daher ermittelten genaueren Analysenbefunde ist es gelungen, drei durch ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften scharf voneinander getrennten Alkaloide aufzufinden, nämlich: i. a-Lobelin: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt i2-7c, C mit der bekannten Wirkung der Lobelia inflata von der Formel: C;,1 H.7 O. N, in Wasser sch`verlöslich, das Clilorliydrat dagegen ziemlich leichtlöslich.
- ß-LoVelin: nicht kristallinisch, charakterisiert durch ein in Wasser ziemlich schwerlösliches kristallinisches Chlorhydrat.
- 3. y-Lobelin: nicht kristallinisch. Auch die Salze kristallisieren nicht. Von diesen Alkaloiden ist das a-Lobelin wegen seiner therapeutischen Bedeutung bei Asthma- und ähnlichen Krankheitserscheinungen bei weitem das wichtigste.
- Es wurde nun gefunden, daß sich dieses a-Lobelin von den beiden anderen Alkaloiden trotz der Gegenwart zahlreicher anderer, der Menge nach weit überwiegender basischer Bestandteile auf eine überraschend einfache Weise trennen läßt. Wenn man nämlich eine ätherische Lösung der Rohalkaloide in entsprechender Konzentration längere Zeit in der Kälte stehenläßt, so kristallisiert das v.-Lobelin unmittelbar in reiner Form aus, während die gesamten anderen Begleitstoffe in Lösung bleiben. Diese Wirkung der scharfen Trennung des a-Lobelins nicht nur von den Verunreinigungen, sondern auch von den beiden anderen Isomeren, muß bei der großen Empfindlichkeit des Lobelins, welche seine Gewinnung nur unter Gefährdung der Substanz. bisher möglich erscheinen ließ, als sehr überraschend bezeichnet werden, noch zumal, wenn man weiterhin berücksichtigt, daß der neugefundene Weg unmittelbar zu reinem v@Lobelin und zu einer beträchtlichen Steigerung .der Ausbeute an diesem wertvollen Stoff bei wesentlicher Vereinfachung der Arbeitsweise führt.
- Beispiel. Die aus 15k:9 Herba Lobelia in üblicher Meise gewonnenen. Rohalkaloide werden in ioo ccin Äther gelöst, mit reinem v-Lobelin geimpft und bei Zimmertemperatur oder in Eis mehrere Tage stehengelassen. Wenn die Kristallisation beendet ist, -wird abgesaugt und mit eiskaltem Äther gewaschen. llan erhält je nach der Güte der Droge bis zu 200 g a-t_obelin, (las schon den Schmelzpunkt i26° zeigt und nach einmaligem Umkristallisieren aus Äther vollkommen rein ist. Die nicht kristallisierenden ätherischen Laugen können nach Verdunsten des Äthers zwecks getrennter Gewinnung auch der leiden anderen Alkaloide, beispielsweise durch Überführung der Basen mittels Salzsäure in die Chlorhydrate und Behandeln mit Chloroform, Verwendung finden: Zur Abscheidung des a-L obelins aus seiner Mischung mit den anderen Lobeliaalkaloiden sind bisher nur zwei umständliche Verfahren vorgeschlagen worden. In einem Fall muß der salzsauren Lösung das Chlorhydrat durch Schütteln mit Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoti entzogen «-erden. Durch Schütteln finit Alkalien muß diese Lösung dann in eine Lösung der Base in Chloroform umgewandelt und dann eingedampft werden. Der Rückstand enthält dann a-Lobelin, das zur weiteren Reinigung aus Alkohol oller Äther Hinkristallisiert werden kann.
- Im zweiten Fall wird die verschiedene Basizität der Lobeliaalkaloide zur Trennung benutzt, derart, daß man eine wäßr ige Lösung der Chlorhydrate unter jedesinaligem Wechsel des Äthers mit steigenden -Mengen Alkali versetzt. Die so gewonnenen Ätherauszüge werden gesondert verdampft. Einige enthalten dann das gesuchte Alkaloid.
- Im Gegensatz zu diesen umständlichen und eine große Erfahrung vorattssetzen(len Trennungsmethoden ist das beanspruchte Verfahren äußerst einfach und sicher. Es »raucht keine Fraktionierung vorgenommen zu werden, sondern es genügt, die ätherische Lösung der gesamten Basen passend zu konzentrieren und sie alsdann einfach der Kristallisation zu überlassen, Während also die bekannten -'erfahren entweder von der Eigenschaft des Chlorhydrats der gesuchten Base, aus Wasser in Chloroform zu gehen, oder von der geringeren Basizität der Nebenbasen Gebrauch machen, wird hier von der neuen Beobachtung ausgegangen, daß das a-Lobelin auch bei Gegenwart der der Menge nach um ein Vielfaches überwiegenden Nebenalkaloide in Äther geniigend schwerlöslich -ist und zur Kristallisation kommt. Wenn ferner auch schon vorgeschlagen wurde, die endgültige Reinigung des .x-Lobelins durch Utnkristallisieren aus Äther zu bewirken, eine -Maßnahme, die auch bei dein vorliegenden Verfahren nützlich ist, so «-ar es doch nicht vorherzusehen, daß das Alkaloid auch schon kristallisiert, wenn es unter dem die Löslichkeit erfahrungsgemäß außerordentlich stark erhöhenden Einfluß der 'Nebenalkaloide steht. .So kann z. B. auch das i ,i Äther schwerlösliche Codein nicht abgeschieden werden, indem man eine ätherische Lösung der Nebenalkaloide des Opiums zur Kristallisation stehenläßt, weil die Gesamtheit der Nebenalkaloide die Kristallisationsfähigkeit des Codeins aufhebt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Lobelin, dadurch gekennzeichnet, daß man die ätherische Lösung der Rohalkaloide in passender Konzentration kristallisieren läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB98833D DE389816C (de) | 1921-03-10 | 1921-03-10 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Lobelin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB98833D DE389816C (de) | 1921-03-10 | 1921-03-10 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Lobelin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE389816C true DE389816C (de) | 1924-02-08 |
Family
ID=6989486
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB98833D Expired DE389816C (de) | 1921-03-10 | 1921-03-10 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Lobelin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE389816C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1018680B (de) * | 1952-09-15 | 1957-10-31 | Andre Huet | Verbindung zwischen einer ebenen oder zylindrischen Wand und einem Rohr |
-
1921
- 1921-03-10 DE DEB98833D patent/DE389816C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1018680B (de) * | 1952-09-15 | 1957-10-31 | Andre Huet | Verbindung zwischen einer ebenen oder zylindrischen Wand und einem Rohr |
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