DE374366C - Verfahren zur Darstellung einer ungesaettigten Gallensaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung einer ungesättigten Gallensäure. Lagert man nach dem Verfahren des Hauptpatentes @an Apocholsäure (Bi o e d e c k e r , Ber. 53, I$52) Brom an und behandelt das entstehende Produkt mit alkalischen Mitteln, so gelangt man zu .einer ungesättigten, geschmacklosen, therapeutisch wertvollen Gallensäure. B o e d e c k,e r und V o 1 k (Ber. 54, 4.289, 1921) haben gezeigt, daß bei der Darstellung der Apocholsäure ein Isomeres derselben entsteht. Es ergab sich nun die überraschende Tatsache, daß diese Verbindung bei -der Behandlung mit Brom und Alkali die gleiche Säure liefert wie die Apocholsäure, und zwar mit noch besserer Ausbeute. Es handelt sich anscheinend um eine Dioxycholadiensäure, was auch,daraus hervorgeht, daß sie durch katalytische Reduktion leicht in Apocholsäure verwandelt wird.
• Beispiel. io Teile der durch Wasserabspaltung aus Cholsäure entstehenden Dioxycholensäure (Schmg. 26o°) werden in i 5o Teilen Methylalkohol suspendiert. Alsdann läßt man unter guter Kühlung und ausgiebigem Rühren eine Lösung von 4 Teilen Brom in Methylalkohol zutropfen. Man gießt das fast farblose Reaktionsgemisch auf Eis, br.ing4 das ausgeschiedene Harz durch Kochen mit Alkali lauge -in Lösung und säuert mit verdünnter Salzsäure an. Die hierbei ausf'all.enfde Rohsäure wird zunächst aus 75prozentiger Essigsäure umkristallisiert und zeigt nach -weiterer nochmaliger Kristallisation aus wäßrigem Alkohol den Sohmg.245 bis 247°. Sie ist identisch mit der auf gleichem Wege aus Apocholsäure dargestellten Säure des Hauptpatentes.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCII: Weitere Ausbildung des durch Patent 352I29 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, .daß man hier an; Stelle der Apocholsäure Dioxycholensäiire (Schmp: 26o°) mit Brom und alkalischen Mitteln behandelt.