DE682238C - Verfahren zur Herstellung eines Abkoemmlings des p-Aminobenzolsulfamids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Abkoemmlings des p-Aminobenzolsulfamids

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DE682238C
DE682238C DES122879D DES0122879D DE682238C DE 682238 C DE682238 C DE 682238C DE S122879 D DES122879 D DE S122879D DE S0122879 D DES0122879 D DE S0122879D DE 682238 C DE682238 C DE 682238C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eifies Abkömdings des p-Anünobenzolsulfamids Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung eines Abkömmlings des V-Aminobenzolsulfamids, das an der Aminogruppe durch einen Benzvlrest :substituiert ist. Diese Substitution an der Aminogruppe des p-Aminobenzolsulfamids erhöht die bakterizide Wirkung des p-Aminobenzolsulfamids beträchtlich und gestattet es, eine beständige Verbindung mit guten therapeutischen Eigenschaften zu erhalten.
  • Diese Verbindung kann man herstellen, indem man entweder Benzylhalogenide auf das p-Aminobenzolsulfamid einwirken läßt oder indem man die durch Kondensation des p-Aminobenzolsulfamids mit Benzaldehyd erhaltenen Schiffschen Basen nach bekannten Verfahren, z. B. in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren, hydriert.
  • Beispiele 1. 1309 p-Benzylidenaminobenzolsulfamid werden in 1300 ccm Dioxan gelöst und bei 5o° in Gegenwart von aktivem Nickel hydriert. Nachdem die Aufnahme von Wasserstoff beendet ist, entfernt man den Katalysator durch Abfiltrieren und verdampft das Filtrat zur Trockne. Der Rückstand kann aus Alkohol umkristallisiert werden. Man erhält so mit einer fast theoretischen Ausbeute das p-Benzylaminobenzolsulfamid in Form von fast farblosen, bei i75° schmelzenden Kristallen.
  • 2. 34,49 p-Aminobenzolsulfamid werden in 5oo ccm kochendem Wasser gelöst; .man fügt 2o g iCalciumcarbonat und 12,7 g Benzylchlorid hinzu und erhitzt unter Umrühren 3 Stunden lang zum Kochen. Alsdann wird mit Salzsäure angesäuert.
  • An Stelle des. Benzylchlorids kann man unter den gleichen Bedingungen auch entsprechende Mengen @Benzylbromid oder Benzyljodid verwenden.
  • Das abgeschiedene p-Benzylä.minobenzolsulfamid wird abfiltriert. Beim Umkristallisieren aus Aceton erhält man dasselbe Produkt wie nach Beispiel i in fast theoretischer Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings des p-Aminobenzdlsulfamids, dadurch gekennzeichnet, daß man das p-Aminobenzolsulfamid an der Aminogruppe in an sich bekannter Weise durch eine Benzylgruppe substituiert.
DES122879D 1936-02-18 1936-06-03 Verfahren zur Herstellung eines Abkoemmlings des p-Aminobenzolsulfamids Expired DE682238C (de)

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