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Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Küpenfarbstoffen.
Die deutsehe Patentsehrift Nr. 675818 betrifft die Herstellung von Anthrachinonderivaten durch Erhitzen von 2-Cyananthrachinon-3-carbonsäuren oder der Ester oder Amide derselben mit Benzylcyaniden. Die Konstitution der erhältlichen neuen Produkte steht nicht fest.
Es wurde nun gefunden, dass die nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 675818 erhältlichen Anthrachinonabkömmlinge in neue wertvolle Küpenfarbstoffe übergeführt werden können, wenn man sie zunächst in ihre Chloride überführt und dann mit Aminen umsetzt, welche noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom am Stickstoff enthalten. Die nach dem Verfahren der genannten Patentschrift erhältlichen Verbindungen enthalten vermutlich eine Hydroxylgruppe, welche in derselben Weise wie bei Carbonsäure in das Chlorid übergeführt werden kann. Demgemäss kann die erste Stufe des neuen Verfahrens z. B. durch Umsetzen mit Phosphorpentachlorid, zweckmässig in einem indifferenten hochsiedenden Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol. durchgeführt werden. In den meisten Fällen scheidet sich das entstandene Chlorid kristallinisch ab.
Das so erhaltene Chlorid zeichnet sich durch hohe Umsetzungsfähigkeit aus und setzt sich leicht mit Aminen unter Austritt von Salzsäure um. Die Umsetzung mit den Aminen wird zweckmässig ebenfalls in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel, wie p-Chlortoluol oder Trichlorbenzol, durchgeführt. In den meisten Fällen scheidet sich der erhaltene Farbstoff gut kristallisiert ab, während Chlorwasserstoff entweicht. Für diese Umsetzung können die verschiedenartigsten primären oder sekundären Amine, die ein verküpbares Ringsystem der Anthrachinonreihe enthalten, verwendet werden. Bevorzugt werden Aminoanthrachinone, die noch weitere umsetzungsfähige Gruppen enthalten können.
Die so erhältlichen neuen Küpenfarbstoffe färben je nach Art der angewandten Komponenten aus der Küpe in roten, orangen oder braunen Tönen.
Beispiel 1 : 40 Gewichtsteile der nach der deutschen Patentschrift Nr. 675818, Beispiel 1, erhältlichen Anthrachinonverbindung werden in 600 Gewichtsteilen trockenes Trichlorbenzol eingetragen und bei 1500 C mit 60 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid versetzt. Nachdem das Phosphorpentachlorid eingestreut ist, steigert man die Temperatur langsam auf 2100 C unter gleichzeitiger Entfernung des sich bildenden Phosphoroxychlorids. Dabei geht die schwer lösliche Ausgangsverbindung mit gelber Farbe in Lösung. Sobald klare Lösung eingetreten ist, lässt man erkalten und saugt das in grossen zitronengelben Prismen auskristallisierte Chlorid ab.
15 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in 400 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 1500 C erwärmt, und das Gemisch wird bei dieser Temperatur mit 18 Gewiehtsteilen des
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sich der Farbstoff gut kristallisiert ab. Um die Umsetzung zu Ende zu führen, erwärmt man zum Schluss kurz zum Sieden.
Der schwer lösliche Farbstoff wird bei 80 C abgesaugt, mit Nitrobenzol, dann mit Sprit ausgewaschen und getrocknet. Die braunroten Nadeln lösen sich in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe.
Sie liefern aus grasgrüner Küpe auf Baumwolle nach den Verhängen klare orangerote Färbungen.
Wird das Chlorid mit 5-Amino-l, 9-anthrapyrimidin in derselben Weise zur Umsetzung gebracht, so erhält man einen in braunen Nadeln kristallisierenden Farbstoff, der sich in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst und Baumwolle aus grüner Küpe kräftig braunstichig rot färbt.
Beispiel 2. In 600 Gewichtsteilen wasserfreien Nitrobenzols werden 21 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhältlichen Chlorids zusammen mit 19 Gewichtsteilen 4-Amionanthrachinon-2, 1 (N)- 1', 2' (N)-5'-chlorbenzacridon etwa 25 Minuten zum Sieden erhitzt, bis die Ausgangsverbindungen unter
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