DE605125C

DE605125C - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-oxyanthrachinon und seinen Substitutionsprodukten

Info

Publication number: DE605125C
Application number: DEI45249D
Authority: DE
Inventors: Dr Julius Mueller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-09-04
Filing date: 1932-09-04
Publication date: 1934-11-05

Description

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-oxyanthrachinon und seinen Substitutionsprodukten Es wurde gefunden, daß man 2-Amino-3-oxyanthracliinon bzw. seine Substitutionsprodukte in sehr glatter Reaktion erhalten kann, wenn man auf 5-Benzoylbenzoxazolon- und zwar erfolgt zuerst Ringschluß zum Anthrachinonderiv at und dann die Verseifung des Oxazolringes.
Beispiel z Man schlämmt 3-Amino-4.-oxy-r-benzoylo-benzoesäure (erhältlich z. B. aus der p-Chlor-1)enzoyl-o-benzoesäure gemäß dem Verfahren der amerikanischen Patentschriften r 654:287 und i 654288j in der rofachen Menge Wasser auf und setzt so viel Natronlauge zu, daß die Substanz in Lösung geht. Nun wird bei Raumtemperatur so lange Phosgen eingeleitet, bis keine in verdünnten Säuren lösliche Produkte mehr nachweisbar sind. Die entstan-2'-carl)onsäuren wasserentziehende und verseifend wirkende Mittel einwirken läßt.
Die Reaktion erfolgt im einfachsten Fall nach folgendem Schema: Jene 5-Benzoylbenzoxazolon-2'-carbonsäure ,(wird sodann mit verdünnter Säure ausgefällt und getrocknet. Sie ist ein weißes, kristallinisches Pulver.
Man trägt in 1o Teile z °/"iges Oleum T Teil 5-Benzoylbenzoxazolon-2'--carbonsäure bei 125 bis 13o° ein und hält dabei so lange, bis der Ringschluß zum Anthrachinonderivat beendet ist. Man setzt darauf so viel Wasser zu, daß eine 82°/oige Schwefelsäure besteht, und hält die Temperatur bei 125 bis 13o° so lange, bis eine in verdünnter \Tatronlauge gelöste Probe die violette Lösungsfarbe des 2-Amino-3-oxyanthrachinons zeigt. Das beim Erkalten auskristallisierte Sulfat des 2-Amino- 3-oxyanthrachinons wird abgesaugt, mit 8oo/oiger Schwefelsäure gewaschen und mit Wasser gekocht. Man erhält in guter Ausbeute reines 2-Amino-3-oxganthrachinpn in Form dunkelrotbrauner Kristalle. Beispiel e Man trägt i Teil 5-Benzoyl@enzoxazolon-2'-carbonsäure in io Teile auf 15o bis i55° erhitzte 82°/oige Schwefelsäure ein. Sobald die Reaktion beendet ist, läßt man erkalten und arbeitet das Reaktionsgemisch in der in Beispiel i angegebenen Weise auf. Beispiel 3. i Teil 5-Benzoylbenzoxazolon-3', 6'-dichlor-2'-carbonsäure, erhältlich z. B. analog den Angaben in Beispiel i, Abs. i, aus der 2 - (q.' - Chlorbenzoyl),- 3, 6- dichlorbenzoesäure (vgl. J a r o s c h y, Monatshefte f. Chemie, Bd. 34 [19i3], S. i), hellgraues kristallinisches Pulver, wird in io Teile 96 o/oige Schwefelsäure bei 13o bis 135° eingetragen. Nach ungefähr i Stunde setzt man so viel Wasser zu, daß eine etwa 78o/oige Schwefelsäure entsteht, worauf in der in Beispiel i angegebenen Weise aufgearbeitet wird.
Man erhält das bis jetzt nicht bekannte a-Amino-3-oxy-5, 8-dichloranthrachinon in Form rotbrauner Kristalle. Beispiel q. Das durchKondensation vonq.-Chlorphthalsäure mit Chlorbenzol erhältliche Gemisch von p-Chlorbenzoyl-m-chlor-o-benzoesäure und p-Chlorbenzoyl-p'-chlor-o-benzoesäure wird in der in Beispiel i angegebenen Weise behandelt, wobei ein Gemisch von 6- und 7-Chlor-2-amino-3-oxyanthrachinon in Form eines kristallinischen rotbraunen Pulvers erhalten wird.

Claims

PATEN i ANSPRUCH Verfahren zurHerstellung von2-Amino-3-oxyanthrachinon und seinen Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 5-Benzoylbenzoxazolon-2'-carbonsäure oder ihre Substitutionsprodukte wasserabspaltende und verseifende Mittel einwirken läßt. BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICIISDRUCI:EItE1