DE519541C - Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxy- bzw. 1-Oxyanthrachinon-3-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxy- bzw. 1-Oxyanthrachinon-3-carbonsaeurenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1-1Wetboxy- bzw. 1-Oxyantbrachinon-3-carbonsäuren Es wurde gefunden, daß man durch Behandeln von :2-(:2'-Methoxy-4'-Carboxybenzoyl-) benzoesäuren mit Schwefelsäure oder Oleum in vorzüglicher Ausbeute zu i-Methoxv- oder i-Oxyanthrachinon-3-carbonsäuren gelangen kann. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Produkte können z. B. nach dem Verfahren des Patents 517 478 hergestellt werden. Das neue Verfahren hat gegenüber den bekannten Methoden den Vorteil, daß man durch Ausschluß von Oxydationsmitteln und durch Anwendung niederer Temperaturen unmittelbar zu reinen Produkten kommt.
- Die derart erhaltenen Anthrachinoncarbonsäuren sollen als Ausgangstoffe für die Darstellung von Lackfarbstoffen Verwendung finden. Beispiel i In die Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisierter Borsäure in 15o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure werden io Gewichtsteile 2- (7,'-MethOxY-4'-carboxybenzoyl-) benzoesäure eingetragen und 2/2 bis 3 Stunden auf i5o' erhitzt. Die Schmelze wird in Wasser gegossen und die ausgefallene Carbonsäure nach dem Aufkochen filtriert. Die so erhaltene i-Oxyanthrachinon-3-carbonsäure kristallisiert aus Eisessig in langen gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 282 bis 284'. Beispiel 2 io Gewichtsteile 2-(2'-Methoxy-5'-chlor-4'-carboxybenzoyl-)benzoesäure werden in eine Lösung von 24 Gewichtsteilen kristaRisierter Borsäure in ioo Gewichtsteilen 40%igem Oleum eingetragen und 3 bis 4 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Die i-Oxy-4-chloranthrachinon-3-carbonsäure wird durch Eingießen in Wasser gefällt und schmilzt bei 1:98 bis igg'. Sie kristallisiert sehr leicht in gelbbraunen Nadeln. Beispiel 3 io Gewichtsteile 2-(2'-Methoxy-5'-chlor-4'-carboxybenzoyl-)benzoesäure werden in eine Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisierter Borsäure in 15o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum (bis 4o0/0 Anhydridgehalt) eingetragen und 8 bis io Stunden auf 145 bis 150' erhitzt. Die gebildete i, 4-Dioxyanthrachinon-z-carbonsäure wird durch Eingießen in Wasser gefällt. Beispiel 4 io Gewichtsteile:z-(2'-Methoxy-5-oxy-4#-carboxybenzoyl-)benzoesäure vom Schmelzpunkt 7,32', erhalten aus 2,-(2'-Methoxy-5'-chlor-4'-carboxybenzovl-)benzoesäuredurchErhitzenmit Natriumacetat, Calciumcarbonat und Kupferbronze auf :i4o', werden in ioo Gewichtsteile 2o0/0igem Oleum eingetragen, 15 bis 2o Minuten auf dem Wasserbade erhitzt und der entstandene Monomethyläther der i, 4-Dioxyanthrachinonz-carboxisäure durch Eingießen in Wasser gefällt. Durch Kochen erhält man ihn in kristallinischer Form und aus Eisessig in schönen, rotbraunen Säulen vom Schmelzpunkt 215 bis 216'. Beispiel 5 io Gewichtsteile 2-(2'-Methoxy-5'-oxy-4#-carboxybenzoyl-)benzoesäure werden in eine Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisierter Borsäure in i5o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen, 5 bis 6 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt und die entstandene I, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure durch Eingießen in Wasser gefällt.
- Die nach dem Aufkochen filtrierte und gut ausgewaschene Säure schmilzt bei 249 bis 25o'.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von:i-Methoxy- bzw. I-Oxyanthrachinon-3-carbonsäuren, da- durch gekennzeichnet, daß man 2-(2.'-Meth- oxy-4'-carbo3c3##nzoyl-)benzoesäuxen mit Schwefelsäure oder Oleum behandelt.
Priority Applications (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE519541C true DE519541C (de) | 1931-03-11 |
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| DEI37101D Expired DE519541C (de) | 1929-02-15 | 1929-02-15 | Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxy- bzw. 1-Oxyanthrachinon-3-carbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1929
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