DE656489C - Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-1-(N)-2-pyrazolonanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-1-(N)-2-pyrazolonanthrachinonen

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DE656489C
DE656489C DEI55098D DEI0055098D DE656489C DE 656489 C DE656489 C DE 656489C DE I55098 D DEI55098 D DE I55098D DE I0055098 D DEI0055098 D DE I0055098D DE 656489 C DE656489 C DE 656489C
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DE
Germany
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parts
alkyl
preparation
anthraquinones
pyrazolone
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Expired
Application number
DEI55098D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Naviasky
Dr Georg Roesch
Dr Karl Saftian
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/30—1,2 azoles of the anthracene series

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-l- (N) -2-pyrazolonanthrachinonen Es wurde gefunden, daß man Py-C-Alkyli-(N)-2-pyra7,olonanthrachinone herhält, wenn man Diazoniumsalze von i-Amino-2-.alkyl:-anthrachinonen, bei denen die Alkylgruppe mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält, mit Wasser oder wässerigen Lösungen behandelt.
  • Die als Ausgangsstoffe 'dienenden Diazoniumsalze kann man in der üblichen Weise herstellen, z. B. durch Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure auf die schwefelsaure Lösung des Aminoanthrachinons, wobei man das Diazoniumsalz häufig durch Zugabe von Wasser abscheiden und dann ,absaugen kann.
  • Die Überführung der Diazoniumsalze in die Pyrazole wird zweckmäßig durch Erhitzen ihrer wässerigen Lösungen bewirkt, doch tritt die Umwandlung langsamer ,auch ohne Erwärmen ein. Die Lösung kann sauer, neutral. oder schwach alkalisch sein. In manchen Fällen ist es zur Erzielung einer guten Ausbeute vorteilhaft, durch Zugabe von Alkalicarbonat oder -bicarbionat die bei der Umsetzung frei werdende Säure zu binden.
  • Beispiel i Eine Lösung von 25 Teilen i-Amino-2-äthylanthrachinon in. 25o Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt man bei 2o bis 2 5° mit 33 Teilen einer i6% salpetrige Säure enthaltenden konzentrierten Schwefelsäure. Nach kurzem Rühren gießt man das Gemisch auf 75o Teile Eis, saugt das ausgeschiedene Diazoniumsulfat ab und wäscht es mit etwas Eiswasser aus. Dann trägt man' es in eine Lösung von 35 Teilen Natriumbicarhonat in 125o Teilen Wasser ein, erhitzt die Flüssigkeit 1/2 Stunde lang zum Sieden, saugt das ausgeschiedene Py-3-Methyl-i-(N)-2-pyra7,olonanthrachinon ab, wäscht es mit Wasser aus und trocknet es. Aus Nitrobenzol umkristallisiert, bildet es gelbbraune Kristalle, die bei 265 bis 268° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe lösen. Die Farbe der Küpe ist gelb.
  • Beispi.e12 Eine Lösung von i o Teilen i - Amino-2-n-propylanthrachinon in iooTeilen kionzentrierter Schwefelsäure versetzt man bei 2o bis 25° mit einer 13 Teile 16% salpetrige Säure enthaltenden konzentrierten Schwefelsäure. Nach kurzem Rühren gießt man die Mischung auf 30o Teile Eis, salzt das Diazoniumsalz mit Natriumchlorid aus, saugt es ab, wäscht es mit gesättigter Natriumchloridlösung, trägt es in eine Lösung von 2o Teilen Natriumcarbonat in 50o Teilen Wasser ein und erhitzt die Flüssigkeit 1/2 Stunde lang zum Sieden. Dann saugt man das ausgeschiedene Py-C-Äthyl-i-(N)-2-pyrazolonanthrachinon ab, wäscht es aus und trocknet es. Durch Um-,
    kristallisieren aus Nitrobenzol erhält
    gelbbraune Kristalle,. die bei 225 @1S; V
    schmelzen.
    Beispiel 3 In eine Lösung von 57 Teilen i-Amino-' 2-äthyl-q.-chloranthrachinon in ¢0o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gibt man bei 2o bis 25° 8o Teile einer i6% salpetrige Säure enthaltenden konzentrierten Schwefelsäure. Nach kurzem Stehen gießt man die Mischung in. 3ooo Teile Eiswasser, erhitzt die Flüssigkeit 1/. Stunde lang zum Sieden und saugt das ausgeschiedene q.-Chlor-Py-3-m@ethyl-i-(N)-2-pyrazolonanthrachinon ab. Aus Nitrobenzol umkristallisiert, bildet es braungelbe Kristalle, 'CLie bei 3 i o bis 312' schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Py-C-.A1.- kyl-i-(N)-2-pyrazolonanthrachin-onen, da- durch gekennzeichnet, daß man Diazo- niumsalze von i-Amino-2-alkylanthra- chinonen, bei denen die Alkylgruppe Müi- deStenS 2 Kohlenstoffafiome enthält, mit Wasser oder wässerigen Lösungen be- handelt.
DEI55098D 1936-05-27 1936-05-27 Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-1-(N)-2-pyrazolonanthrachinonen Expired DE656489C (de)

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