CH149700A - Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure.

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CH149700A
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carboxylic acid
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dioxyanthraquinone
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oxy
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     1.4-Diogyanthrachinon-2-carbonsäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung der bereits  bekannten, als Zwischenprodukt in der     Farb-          stoffindustrie    verwendbaren     1.4-Dioxyanthra-          chinon-2-carbonsäure,    dadurch gekennzeichnet,  dass     2-(2'Methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl)-          benzoesäure    mit einem ringschliessenden Mittel  behandelt, und die zunächst sich bildende         1-Metboxy    -     4-axyanthracbinon-        3-carbonsäure     verseift.  



  Der     Ringschluss    und die Verseif     ung    können  durch das gleiche Mittel in ein und dem  selben Arbeitsgang     bewerkstelligt    werden,  indem man das ringschliessende Mittel während  längerer Zeit bei erhöhter Temperatur auf das  Ausgangsprodukt weiter einwirken lässt.

    
EMI0001.0014     
    10 Gewichtsteile     2-(2'-Methoxy-5'-oxy-4'-          carboxylbenzoyl)-benzoesäure    vom Schmelz  punkt 2320 erhalten aus     2-(2'-Methoxy-5'-          chlor-4'-carboxylbenzoyl)-benzoesäure    durch  Erhitzen mit     Natriumacetat,        galziumcarbonat       und Kupferbronze auf 1400] werden in 100       Gewichtsteile        20        %iges        Oleum        eingetragen,

       15 bis 20 Minuten auf dem Wasserbade  erhitzt und der entstandene     Monomethyläther     der     1.4-Dioxy-anthrachinon    - 2 -     carbonsäure         durch Eingiessen in Wasser gefällt. Durch  Kochen erhält man ihn in kristallinischer  Form und aus Eisessig in schönen, rotbraunen  Säulen vom Schmelzpunkt     215-2160.    Durch    mehrstündiges Erwärmen des Reaktionspro  duktes mit starker Schwefelsäure beziehungs  weise     Oleum,    tritt     Verseifung    zu     1.4-Di-          ogyanthrachirion-2-carbonsäure    ein.

    
EMI0002.0006     
    10 Gewichtsteile     2-(2'-Methoxy-5'-oxy-4'-          carboxylbenzoyl)-benzoesäure    werden in eine  Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisierter  Borsäure in 150 Gewichtsteilen konzentrierter  Schwefelsäure eingetragen,     "o    bis 6 Stunden  auf dem Wasserbade erhitzt und die entstan  dene     1.4-Dioxyantbrachinon-2-carbonsäure     durch Eingiessen in Wasser gefällt.  



  Die nach dem Aufkochen filtrierte und  gut ausgewaschene Säure schmilzt bei 249       _     bis 2500.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.4-Di- oxyänthrachiiion-2-carbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2-(2'-Methoxy-5'-oxy- 4'-carboxylbenzoyl)-benzoesäure mit einem ringschliessenden Mittel behandelt und die zunächst sich bildende 1-Metboxy-4-oxy- anthrachinon-3-carbonsäure verseift.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung im glei chen Arbeitsgang mit dem Ringschluss vor genommen wird, indem man das Ausgangs produkt so lange mit starker Schwefelsäure erwärmt, bis vollständige Umwandlung in die 1.4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure einge treten ist.
CH149700D 1929-02-14 1930-01-31 Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure. CH149700A (de)

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