CH149700A

CH149700A - Process for the preparation of 1,4-dioxyanthraquinone-2-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH149700A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-02-14
Filing date: 1930-01-31
Publication date: 1931-09-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     1.4-Diogyanthrachinon-2-carbonsäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung der bereits  bekannten, als Zwischenprodukt in der     Farb-          stoffindustrie    verwendbaren     1.4-Dioxyanthra-          chinon-2-carbonsäure,    dadurch gekennzeichnet,  dass     2-(2'Methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl)-          benzoesäure    mit einem ringschliessenden Mittel  behandelt, und die zunächst sich bildende         1-Metboxy    -     4-axyanthracbinon-        3-carbonsäure     verseift.  



  Der     Ringschluss    und die Verseif     ung    können  durch das gleiche Mittel in ein und dem  selben Arbeitsgang     bewerkstelligt    werden,  indem man das ringschliessende Mittel während  längerer Zeit bei erhöhter Temperatur auf das  Ausgangsprodukt weiter einwirken lässt.

    
EMI0001.0014     
    10 Gewichtsteile     2-(2'-Methoxy-5'-oxy-4'-          carboxylbenzoyl)-benzoesäure    vom Schmelz  punkt 2320 erhalten aus     2-(2'-Methoxy-5'-          chlor-4'-carboxylbenzoyl)-benzoesäure    durch  Erhitzen mit     Natriumacetat,        galziumcarbonat       und Kupferbronze auf 1400] werden in 100       Gewichtsteile        20        %iges        Oleum        eingetragen,

       15 bis 20 Minuten auf dem Wasserbade  erhitzt und der entstandene     Monomethyläther     der     1.4-Dioxy-anthrachinon    - 2 -     carbonsäure         durch Eingiessen in Wasser gefällt. Durch  Kochen erhält man ihn in kristallinischer  Form und aus Eisessig in schönen, rotbraunen  Säulen vom Schmelzpunkt     215-2160.    Durch    mehrstündiges Erwärmen des Reaktionspro  duktes mit starker Schwefelsäure beziehungs  weise     Oleum,    tritt     Verseifung    zu     1.4-Di-          ogyanthrachirion-2-carbonsäure    ein.

    
EMI0002.0006     
    10 Gewichtsteile     2-(2'-Methoxy-5'-oxy-4'-          carboxylbenzoyl)-benzoesäure    werden in eine  Lösung von 24 Gewichtsteilen kristallisierter  Borsäure in 150 Gewichtsteilen konzentrierter  Schwefelsäure eingetragen,     "o    bis 6 Stunden  auf dem Wasserbade erhitzt und die entstan  dene     1.4-Dioxyantbrachinon-2-carbonsäure     durch Eingiessen in Wasser gefällt.  



  Die nach dem Aufkochen filtrierte und  gut ausgewaschene Säure schmilzt bei 249       _     bis 2500.



  Process for the preparation of 1,4-diogyanthraquinone-2-carboxylic acid. The present invention relates to a process for the preparation of the already known 1,4-dioxyanthraquinone-2-carboxylic acid which can be used as an intermediate product in the dyestuff industry, characterized in that 2- (2'-methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl ) - benzoic acid treated with a ring-closing agent, and the 1-metboxy-4-axyanthracbinone-3-carboxylic acid which initially forms is saponified.



  The ring closure and the saponification can be accomplished by the same means in one and the same work step by allowing the ring-closing means to continue to act on the starting product for a long time at an elevated temperature.

    
EMI0001.0014
    10 parts by weight of 2- (2'-methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl) -benzoic acid of melting point 2320 obtained from 2- (2'-methoxy-5'-chloro-4'-carboxylbenzoyl) -benzoic acid by heating with sodium acetate, calcium carbonate and copper bronze to 1400] are added to 100 parts by weight of 20% oleum,

       Heated for 15 to 20 minutes on the water bath and the resulting monomethyl ether of 1,4-dioxy-anthraquinone-2-carboxylic acid was precipitated by pouring it into water. By boiling it is obtained in crystalline form and from glacial acetic acid in beautiful, red-brown columns with a melting point of 215-2160. When the reaction product is heated for several hours with strong sulfuric acid or oleum, saponification to 1,4-diogyanthrachirion-2-carboxylic acid occurs.

    
EMI0002.0006
    10 parts by weight of 2- (2'-methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl) benzoic acid are introduced into a solution of 24 parts by weight of crystallized boric acid in 150 parts by weight of concentrated sulfuric acid, heated on the water bath for 0 to 6 hours and the result is dene 1,4-Dioxyantbrachinon-2-carboxylic acid precipitated by pouring into water.



  The acid, which is filtered and washed out after boiling, melts at 249 to 2500.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1,4-Di- oxyänthrachiiion-2-carboxylic acid, characterized in that 2- (2'-methoxy-5'-oxy-4'-carboxylbenzoyl) -benzoic acid is treated with a ring-closing agent and the first 1-Metboxy-4-oxy-anthraquinone-3-carboxylic acid formed saponified.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the saponification is carried out in the same operation with the ring closure by heating the starting product with strong sulfuric acid until complete conversion into the 1,4-dioxyanthraquinone-2-carboxylic acid has occurred .