CH206603A - Process for the preparation of an o-haloanthraquinone-B-carboxylic acid. - Google Patents

Process for the preparation of an o-haloanthraquinone-B-carboxylic acid.

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CH206603A
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aroylarylcarboxylic
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00—Quinone carboxylic acids
    • C07C66/02—Anthraquinone carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     o-Ilalogenanthrachinon-ss-carbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer       o-Halogenanthrachinon-p-carbonsäure,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     5-Chlor-          trimellithsäureanhydrid    mit     p-Dichlorbenzol     in Gegenwart von Aluminiumchlorid konden  siert und die so erhaltene     Aroylarylcarbon-          säure    mit einem ringschliessenden Mittel  behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Gewichtsteile 5 -     Chlortrimellithsäure-          anhydrid    werden mit 160 Gewichtsteilen Alu  miniumchlorid, 40 Gewichtsteilen Kochsalz  und 60 Gewichtsteilen     .p    -     Dichlorbenzol    zu  sammen verrieben und auf<B>110'</B> C erhitzt.  Nach 2 Stunden wird die Schmelze mit Eis  zersetzt und durch     Wasserdampfdestillation     vom überschüssigen     Dichlorbenzol    befreit.

   Die  rohe     Benzoylbenzoesäure    wird in verdünnter  Natronlauge kalt gelöst und vom Ungelösten       abfiitriert.    Beim Ansäuern fällt die     Trichlor-          carboxybenzoylbenzoesäure    aus.    40 Gewichtsteile der so erhaltenen     Ben-          zoylbenzoesäure    werden in 400 Gewichtsteilen  95     o/oiger    Schwefelsäure bei<B>100"</B> C schnell  eingetragen und die Temperatur auf 160   C  erhöht. Nach etwa 15 Minuten ist die Um  setzung beendet. Die Lösung wird nach dem  Erkalten auf Eis gegossen und der so erhal  tene Niederschlag abgesaugt und neutral ge  waschen.

   Die so erhaltene 1.4.6 -     Trichlor-          antbrachinon-7-carbonsäure    ist eine neue  Verbindung, die zur Herstellung von Farb  stoffen verwendet werden soll. Sie kristalli  siert aus Essig in schwach gelben     Nädelchen     vom Schmelzpunkt<B>269'</B> C.



  Process for the preparation of an o-ilalogenanthraquinone-ß-carboxylic acid. The subject of the present Zusatzpa tentes is a process for the preparation of an o-halanthraquinone-p-carboxylic acid, which is characterized in that 5-chloro-trimellitic anhydride is condensed with p-dichlorobenzene in the presence of aluminum chloride and the aroylarylcarboxylic acid thus obtained with a treated with ring-closing agents.



  <I> Example: </I> 30 parts by weight of 5-chlorotrimellitic anhydride are triturated together with 160 parts by weight of aluminum chloride, 40 parts by weight of common salt and 60 parts by weight of p-dichlorobenzene and heated to 110 ° C. After 2 hours the melt is decomposed with ice and freed from excess dichlorobenzene by steam distillation.

   The crude benzoylbenzoic acid is dissolved cold in dilute sodium hydroxide solution and the undissolved material is filtered off. The trichlorocarboxybenzoylbenzoic acid precipitates out on acidification. 40 parts by weight of the benzoylbenzoic acid obtained in this way are quickly introduced into 400 parts by weight of 95% sulfuric acid at 100 ° C. and the temperature is increased to 160 ° C. The reaction is complete after about 15 minutes. The solution is poured onto ice after cooling and the precipitate obtained in this way is suctioned off and washed neutral.

   The 1.4.6 trichloro-antbrachinone-7-carboxylic acid obtained in this way is a new compound that is to be used for the production of dyes. It crystallizes from vinegar in pale yellow needles with a melting point <B> 269 '</B> C.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer o-Halo- genantbrachinon-p-carbonsäure, dadurch ge- kannzeichnet, dass man 5-Chlortrimellithsäure- anhydrid mit p-Dichlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid kondensiert und die so erhaltene Aroylarylcarbonsäure mit einem ringschliessenden Mittel behandelt. Claim: Process for the preparation of an o-halantbrachinone-p-carboxylic acid, characterized in that 5-chlorotrimellitic anhydride is condensed with p-dichlorobenzene in the presence of aluminum chloride and the aroylarylcarboxylic acid thus obtained is treated with a ring-closing agent. Die so erhaltene 1.4.6-Trichloranthra- chinon-7-carbonsäure kristallisiert aus Eis essig in schwach gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt<B>269'</B> C. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa tion dadurch bewirkt, dass die Reaktions komponenten zusammen mit einem Ge misch von Aluminiumchlorid und Natrium- chlorid etwa 2 Stunden lang bei 1100 C verschmolzen werden. 2. The 1,4,6-trichloranthraquinone-7-carboxylic acid obtained in this way crystallizes from glacial acetic acid in pale yellow needles with a melting point of <B> 269 '</B> C. this causes the reaction components to melt together with a mixture of aluminum chloride and sodium chloride for about 2 hours at 1100 ° C. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ringschluss der Aroylarylcarbonsäure zur Anthrachinon- verbindung durch Erhitzen bei etwa 160 110 mit etwa der zehnfachen Gewichtsmenge 950%iger Schwefelsäure erfolgt. Process according to patent claim, characterized in that the ring closure of the aroylarylcarboxylic acid to the anthraquinone compound takes place by heating at about 160 110 with about ten times the amount by weight of 950% sulfuric acid.
CH206603D 1936-05-08 1937-05-07 Process for the preparation of an o-haloanthraquinone-B-carboxylic acid. CH206603A (en)

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