CH183385A

CH183385A - Process for the preparation of a pyridine dye.

Info

Publication number: CH183385A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-10-18
Filing date: 1934-10-16
Publication date: 1936-03-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Pyridinfarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Pyridinfarbstoffes,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     4'-Diäthylamino-y-          phenylpyridin    mit     Benzylchlorid    in die       quaternäre        Pyridiniumverbindung    überführt  und diese mit einem sulfonierenden Mittel  behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  2,3 Gewichtsteile     4'-Diäthylamino-y-phe-          nyl-pyridin    werden in 10 Gewichtsteilen Al  kohol suspendiert und nach Zugabe von  1,2 Gewichtsteilen     Benzylchlorid    2 Stunden  gekocht. Dann wird der Alkohol verdampft  und der Rückstand aus etwa 50 Gewichts  teilen Wasser unter Zugabe von wenig Tier  kohle umkristallisiert. Man erhält rote Blätt  chen, die 2     Mol    Kristallwasser enthalten. Die  getrocknete Substanz schmilzt bei \?83   C.  



  1 Gewichtsteil des so erhältlichen     4'-Di-          äthylamino-y-        phenylpyridin    -     chlorbenzylats       wird mit 3 Gewichtsteilen konzentrierter  Schwefelsäure übergossen, worauf sich stür  misch Salzsäure entwickelt. Sobald diese nach  gelassen hat, werden 3 Gewichtsteile rau  chende Schwefelsäure     (70%        Anhydrid)    zu  gegeben und eine Stunde auf 100  C er  wärmt. Das Gemisch wird nach dem Erkal  ten auf Eis gegossen, bis zur     beginnenden     Trübung mit Natronlauge versetzt     und    dann  die     Sulfosäure    durch Zugabe von Natrium  acetat gefällt.

   Die     Sulfosäure    wird aus  150     Gewichtsteilen    Wasser     umkristallisiert     und in schmalen, langen, gelben Blättchen  erhalten, die nach vorherigem Erwärmen bei  etwa 240' C schmelzen. Die     Sülfosäure    färbt       Acetatseide    wie auch Wolle in grüngelben  Tönen.



  Process for the preparation of a pyridine dye. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a pyridine dye, which is characterized in that 4'-diethylamino-y-phenylpyridine is converted into the quaternary pyridinium compound with benzyl chloride and this is treated with a sulfonating agent.



  <I> Example: </I> 2.3 parts by weight of 4'-diethylamino-y-phenyl-pyridine are suspended in 10 parts by weight of alcohol and, after adding 1.2 parts by weight of benzyl chloride, boiled for 2 hours. Then the alcohol is evaporated and the residue recrystallized from about 50 parts by weight of water with the addition of a little animal charcoal. Red leaves are obtained which contain 2 moles of water of crystallization. The dried substance melts at \? 83 C.



  1 part by weight of the 4'-diethylamino-y-phenylpyridine - chlorobenzylate is poured over 3 parts by weight of concentrated sulfuric acid, whereupon hydrochloric acid develops rapidly. As soon as this has left, 3 parts by weight of fuming sulfuric acid (70% anhydride) are added and heated to 100 C for one hour. After cooling, the mixture is poured onto ice, sodium hydroxide solution is added until cloudiness begins, and the sulfonic acid is then precipitated by adding sodium acetate.

   The sulfonic acid is recrystallized from 150 parts by weight of water and obtained in narrow, long, yellow flakes which melt at about 240 ° C. after prior heating. Sulphonic acid dyes acetate silk as well as wool in green-yellow tones.

Claims

Claim: Process for the preparation of a pyridine dye, characterized in that 4'-diethylamino-y-phenyl-pyridine is converted into the quaternary pyridinium compound with penzyl chloride and this is treated with a sulfonating agent.

The sulfonic acid obtainable in this way, when recrystallized from water, forms narrow, long, yellow leaves that melt at about 240 ° C. after being heated beforehand. The sulphonic acid dyes acetate silk as well as wool in green-yellow tones. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the conversion into the quaternary pyridinium compound is effected by boiling the reaction components for two hours in alcohol. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the sulfonation is effected in such a way that the quaternary pyridinium compound is treated with concentrated sulfuric acid and then with fuming sulfuric acid.