Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-m-karbododecylogya,nilin- anthrachinon-2-sulfosäure. Gemäss vorliegender Erfindung erhält man einen neuen Farbstoff, die 1-Amino-4-m- karbododecylogyanilinanthra-chinon - 2 - sulfo- säure durch Esterifizierung von 2-Halogen- 1-amino-4-m-karbogyanilinanthracIiinon mit Dodeeylalkohol und nachherigem Ersetzen des Halogens:
durch eine Sulfogruppe durch Behandlung des Esters mit einem löslichen Sulfit. Ein geeignetes 2-Halogen-l-amino-4- m-karbogyanilinanthrachinon ist das 2-Brom- 1-amino-4-m-karbogyanilinanthTachinon.
Die Esterifizierung wird zweckmässig durch Erhitzen der Anthrachinonverbindung mit Dodecylalkohol in Gegenwart von kon zentrierter Schwefelsäure oder Chlorsulfon- säure als Katalysator durchgeführt.
Die Ersetzung des Halogens durch die Sulfogruppe vollzieht sich durch Behandlung mit einem löslichen Sulfit am geeignetsten durch Behandlung mit Natriumsulfit in einem Gemisch von Phenol und Wasser. 1-Amino-4-m-karbododecylogyanilinan- thrachinon-2-sulfosäure ist ein blaueA Pulver. welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlich-blauer Farbe löst und mit Was ser eine hellblaue, schäumende Lösung er gibt.
Seine wässerige Lösung färbt Wolle in hellen, haltbaren, blauen Tönen. Beispiel: 100 Teile 2-Brom-l-amino-4-m-karbogy- anilinanthrachinon werden mit einem Ge misch von 500 Teilen Dodecylalkohol und 20 Teilen 100%iger Schwefelsäure während ungefähr 30 Minuten auf<B>1-60'</B> C erhitzt. Gebildetem Wasser ist es ermöglicht, zu ent weichen. Das Gemisch wird auf<B>100'</B> C ab gekühlt, 1500 Teile Äthylalkohol werden zu gesetzt, und das Produkt bei 40 C ab filtriert, mit Äthylalkohol und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Produkt, das 2 -Brom- 1-amino-4-m-karbododecylogyanilin- anthrachinon, erhält man in Form von violett blauen Kristallen.
100 Teile 2JBrom-l-amino-4-m-karbodode- cyloxyanilinanthrachinon, 500 Teile Phe nol, 1-80 Teile kristallisiertes Natriumsulfit und 250 Teile Wasser werden während 6 Stunden in einem mit Rührstab versehenen Autoklaven auf 165 C erhitzt. Nach der Abkühlung wird das: Phenol durch Wasser dampfdestillation entfernt, das Produkt durch Filtrieren von der gekühlten Flüssig keit getrennt und mit kaltem Wasser ge waschen.
Die rohe 1-Amino-4-m-karbodode- cyloxyanilinanthrachinon-2-sulfosäure wird mittels Waschen mit warmen Ligroin (Sdpt. 100 bis 120' C) gereinigt.
Process for the preparation of 1-amino-4-m-karbododecylogya, niline-anthraquinone-2-sulfonic acid. According to the present invention, a new dye, 1-amino-4-m-karbododecylogyaniline anthraquinone-2-sulfonic acid, is obtained by esterifying 2-halo-1-amino-4-m-carbogyaniline anthraciinone with dodeeyl alcohol and then replacing the halogen :
by a sulfo group by treating the ester with a soluble sulfite. A suitable 2-halo-1-amino-4-m-carbogyaniline anthraquinone is 2-bromo-1-amino-4-m-carbogyanilinanth tachinone.
The esterification is expediently carried out by heating the anthraquinone compound with dodecyl alcohol in the presence of concentrated sulfuric acid or chlorosulfonic acid as a catalyst.
The replacement of the halogen by the sulfo group is accomplished by treatment with a soluble sulfite, most suitably by treatment with sodium sulfite in a mixture of phenol and water. 1-Amino-4-m-karbododecylogyanilineanthrachinone-2-sulfonic acid is a blue A powder. which dissolves in concentrated sulfuric acid with a greenish-blue color and gives a light blue, foaming solution with water.
Its aqueous solution dyes wool in light, durable, blue tones. Example: 100 parts of 2-bromo-1-amino-4-m-karbogy aniline anthraquinone are mixed with a mixture of 500 parts of dodecyl alcohol and 20 parts of 100% sulfuric acid for about 30 minutes to <B> 1-60 '</ B > C heated. Water that has formed is allowed to escape. The mixture is cooled to <B> 100 '</B> C, 1500 parts of ethyl alcohol are added, and the product is filtered off at 40 C, washed with ethyl alcohol and with water and dried.
The product, the 2-bromo-1-amino-4-m-karbododecylogyaniline-anthraquinone, is obtained in the form of violet-blue crystals.
100 parts of 2Jbrom-1-amino-4-m-karbododecyloxyaniline anthraquinone, 500 parts of phenol, 1-80 parts of crystallized sodium sulfite and 250 parts of water are heated to 165 ° C. for 6 hours in an autoclave equipped with a stirring rod. After cooling, the: phenol is removed by steam distillation, the product is separated from the cooled liquid by filtration and washed with cold water.
The crude 1-amino-4-m-karbododecyloxyaniline anthraquinone-2-sulfonic acid is purified by washing with warm ligroin (boiling point 100 to 120 ° C.).