Verfahren zur Darstellung eines Pyridinfarbstoffes. Es hat sich gezeigt, dass technisch ver wertbare Farbstoffe dadurch erhalten werden, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
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worin R Alkyl oder Aralkyl bedeutet und die lerne substituiert sein können, oder deren quaternäre Pyridiniumverbindungen, die zum Beispiel bei Einwirkung von Benzyl- chlorid, Diäthylsulfat, Jodäthyl, Chloressig ester, Salzsäure und dergleichen entstehen,
in Sulfosäuren und diese gegebenenfalls in quaternäre Pyridiniumverbindungen überführt. Man kann auch so verfahren, dass man die Überführung in die Pyridiniumverbindungen und die Sulfosäuren in einem Arbeitsgang bewirkt, zum Beispiel durch Verwendung von Benzylchloridsulfosäure oder Chloräthan- sulfosäure und andere mehr. Je nach der Arbeitsweise erreicht man, dass die Sulfo- gruppe in den mittelständigen oder aussen stehenden Benzolkern eintritt.
Die so gewonnenen Farbstoffe zeichnen sich durch eine schöne, grünstichig gelbe Nuance mit grüner Fluoreszenz aus. Sie eignen sich zum Färben von Wolle und Naturseide, teilweise auch zum Färben von Acetatseide.
Gegenstand dieses Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Pyridinfarb- stoffes, welches dadurch gekennzeiehnet ist, dass man . 4'-Dimethylamino-r-pherrylpyridirr mit Benzylchlorid in die quaternäre Pyri- diniumverbindung überführt und diese mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
<I>Beispiel</I> 2 Gewichtsteile 4'-Dimethylamino- r - phenylpyridin werden in 10 Gewichtsteilen Alkohol suspendiert und nach Zugabe von 1,3 Gewichtsteilen Benzylchlorid zwei Stun- den gekocht. Dann wird der Alkohol ver dampft und der orangerote Rückstand aus etwa 50 Gewichtsteilen Wasser unter Zugabe von wenig Tierkohle umkristallisiert. So werden orangefarbene Blättchen gewonnen, die 2 Mol Kristallwasser enthalten. Beim Trocknen wird der Stoff hellgelb und schmilzt dann bei 265 o C.
1 Gewichtsteil des so erhältlichen Di- methylaminophenylpyridinchlorbenzylats wird mit 3 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefel säure übergossen, worauf sich stürmisch Salzsäure entwickelt. Sobald dies nachge lassen hat, werden 3 Gewichtsteile rauchende Schwefelsäure (70 % Anhydrid) zugegeben und eine Stunde auf<B>1000</B> erwärmt. Das Gemisch wird nach dem Erkalten auf Eis gegossen, bis zur beginnenden Trübung mit Natronlauge versetzt und dann die Snlfo- säure durch Zugabe von Natriumacetat ge fällt.
Sie wird aus 150 Gewichtsteilen Wasser umkristallisiert und so in rotgelben, häufig büschelförmigverwachsenenNadeIn gewonnen, die bei schnellem Erhitzen bei etwa 20011 C zu sintern beginnen und bei<B>3070</B> C unter Aufschäumen sich zersetzen. Die Sulfosäure färbt Acetatseide wie auch Wolle in grün gelben Tönen.
Process for the preparation of a pyridine dye. It has been shown that industrially usable dyes are obtained by using compounds of the general formula
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where R is alkyl or aralkyl and the learn can be substituted, or their quaternary pyridinium compounds, which are formed, for example, when exposed to benzyl chloride, diethyl sulfate, iodoethyl, chloroacetic ester, hydrochloric acid and the like,
in sulfonic acids and these optionally converted into quaternary pyridinium compounds. It is also possible to proceed in such a way that the conversion into the pyridinium compounds and the sulfonic acids is effected in one operation, for example by using benzyl chloride sulfonic acid or chloroethane sulfonic acid and others. Depending on the mode of operation, the sulfo group enters the central or external benzene nucleus.
The dyes obtained in this way are characterized by a beautiful, greenish yellow shade with green fluorescence. They are suitable for dyeing wool and natural silk, and in some cases also for dyeing acetate silk.
The subject of this main patent is a method for the preparation of a pyridine dye, which is characterized in that one. 4'-Dimethylamino-r-pherrylpyridirr converted with benzyl chloride into the quaternary pyridinium compound and this treated with a sulfonating agent.
<I> Example </I> 2 parts by weight of 4'-dimethylaminophenylpyridine are suspended in 10 parts by weight of alcohol and, after adding 1.3 parts by weight of benzyl chloride, boiled for two hours. Then the alcohol is evaporated and the orange-red residue is recrystallized from about 50 parts by weight of water with the addition of a little animal charcoal. In this way, orange-colored leaves are obtained that contain 2 mol of crystal water. As it dries, the fabric turns light yellow and then melts at 265 o C.
1 part by weight of the dimethylaminophenylpyridine chlorobenzylate obtainable in this way is poured over 3 parts by weight of concentrated sulfuric acid, whereupon hydrochloric acid develops violently. As soon as this has subsided, 3 parts by weight of fuming sulfuric acid (70% anhydride) are added and the mixture is heated to <B> 1000 </B> for one hour. After cooling, the mixture is poured onto ice, sodium hydroxide solution is added until it starts to become cloudy, and the silfic acid is then precipitated by adding sodium acetate.
It is recrystallized from 150 parts by weight of water and thus obtained in red-yellow, often clump-shaped overgrown needles, which begin to sinter when heated rapidly at around 20011 C and decompose at <B> 3070 </B> C with foaming. The sulfonic acid dyes acetate silk as well as wool in green-yellow tones.